1,3-二氯-5-乙炔基苯 | 99254-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二氯-5-乙炔基苯
• 英文名称: 1,3-dichloro-5-ethynyl-benzene
• 英文别名: 1,3-Dichloro-5-ethynylbenzene
• CAS: 99254-90-7
• 化学式: C₈H₄Cl₂
• mdl: MFCD11655753
• 分子量: 171.026
• InChiKey: QVJKOUQZOSCKNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81.5 °C
• 沸点：
  235.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氯-5-乙炔基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2,2'-(4-(3,5-dichlorophenyl)-2-(trifluoromethyl)but-3-ene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Cu催化的区域和立体发散性化学选择性sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化的CF 3-含1,3-烯炔

  摘要：

  含CF 3的多硼化化合物是引人入胜的分子，可以充当构建基块并轻松转化为各种重要分子。在此，已经开发了一系列从易获得的1，3-烯炔开始的带有CF 3基团的1，3-和1，4-二硼化的化合物的铜催化组装体。这是第一个示例，尽管它们具有共轭结构，但仍可从1，3-炔烃接近两个不同的C-B键。1,3-烯炔的史无前例的区域和立体发散的sp 2 / sp 3 1,3-和1,4-二硼烷基化受到配体，碱和溶剂的调节。最引人注目的是CF 3的脱氟在我们的系统中，亲核加成后烯烃上的碳原子团被完全抑制，留下了宝贵的CF 3基团。此外，在微调反应条件之后，还获得了作为上述转化的关键中间体的均炔丙基硼酸酯和均烯丙基硼酸酯。实验和理论计算都阐明了这些转化中的E / Z选择性和区域选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.06.034
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯乙醇 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-二氯-5-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  SO2F2 介导的氧化脱氢和醇脱水生成炔

  摘要：

  通过 SO2F2 促进的脱水和脱氢过程，以高产率（超过 40 个实例，高达 95% 的产率）实现了从廉价、丰富的醇直接合成炔烃。sp3-sp3 (CC) 键向 sp-sp (C≡C) 键的这种直接转变只需要在温和条件下廉价且容易获得的试剂（无过渡金属）。粗炔烃足够不含杂质，可以直接用于进一步的转化，如区域选择性 Huisgen 炔烃 - 叠氮化物与 PhN3 环加成反应所示，得到 1,4-取代的 1,2,3-四唑（16 个例子，高达 92%产率）和 Sonogashira 偶联（10 个例子，产率高达 77%）。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b10069

文献信息

• Novel 3-phenylprop-2-ynylamines as inhibitors of mammalian squalene epoxidaseElectronic supplementary information (ESI) available: Proton NMR spectra for the intermediate piperidines 56–60 and acetylenes 63-81 and 85,86. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b209165h/
  作者：David L. Musso、Morris J. Clarke、James L. Kelley、G. Evan Boswell、Grace Chen

  DOI：10.1039/b209165h

  日期：2003.1.30

  The synthesis of a novel series of 3-phenylprop-2-ynylamines as selective mammalian squalene epoxidase inhibitors is described. Structure–activity relationship studies led to the discovery of compound 19, 1-[3-(3,5-dichlorophenyl)prop-2-ynyl]-3-methylpiperidine hydrochloride with an IC50 of 2.8 ± 0.6 µM against rat liver squalene epoxidase. Against 23 strains of fungal squalene epoxidase compound 19 was found to be inactive.

  报道了一种新型3-苯基丙-2-炔基胺系列化合物的合成，这些化合物是选择性哺乳动物角鲨烯环氧化酶抑制剂。构效关系研究表明，化合物19，即1-[3-(3,5-二氯苯基)丙-2-炔基]-3-甲基哌啶盐酸盐，对大鼠肝脏角鲨烯环氧化酶的IC50值为2.8 ± 0.6 µM。化合物19对23株真菌角鲨烯环氧化酶未显示出活性。
• Synthesis of Alkynyl-Glycinols by Lewis Acid Catalyzed Propargylic Substitution of Bis-Imidates
  作者：Jekaterina Sirotkina、Liene Grigorjeva、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.201500937

  日期：2015.11

  s derived from alkynyl-glycols. The cyclization proceeds selectively to give 4-alkynyl-oxazolines as the propargylic substitution products. Enantioenriched bis-imidates that contain an alkyl or trimethylsilyl substituent at the acetylene gave oxazolines with complete inversion of configuration. In turn, considerable racemization was observed in the cyclization of bis-imidates that contain a phenyl

  外消旋和对映体富集的炔基-甘氨醇可以通过路易斯酸催化的炔基-二醇衍生的双-三氯乙酰亚胺的环化反应合成。环化选择性地进行，得到 4-炔基-恶唑啉作为炔丙基取代产物。在乙炔处含有烷基或三甲基甲硅烷基取代基的对映体富集的双亚胺酯得到具有完全反转构型的恶唑啉。反过来，在含有苯基取代基的双亚胺酯的环化中观察到相当大的外消旋化。这些底物的外消旋化可以通过在苯环上引入带负电的取代基来抑制。通过双亚胺酸酯环化反应制备的恶唑啉可以很容易地转化为受保护的炔基-乙二醇衍生物。
• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。
• Synthesis of 3,4,5‐Trisubstituted Isoxazoles via the ANRORC Rearrangement
  作者：Venu Kandula、Sravan K. Bandaru、C. Balakrishna、Anindita Chatterjee、Satyanarayana Yennam、Graham C. Saunders、Manoranjan Behera

  DOI：10.1002/ejoc.202001103

  日期：2020.11.8

  A facile and versatile procedure for the synthesis of functionalized 3‐benzyl‐5‐(2‐hydroxyphenyl) isoxazole‐4‐carbaldehyde oxime derivatives has been described. The key step in the synthesis involves the ANRORC reaction of in‐situ generated 3‐(phenylethynyl)‐4H‐chromen‐4‐one with NH2OH·HCl.

  已经描述了一种简便而通用的方法来合成功能化的3-苄基-5-（2-羟苯基）异恶唑-4-甲醛甲醛肟衍生物。合成的关键步骤涉及与NH 2 OH · HCl进行原位生成的3-（苯基乙炔基）-4-H-铬基-4-酮的ANRORC反应。
• Substituted indoles and their use as integrin antagonists
  申请人：3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20020169200A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  The present invention relates to novel substituted indole compounds that are antagonists of alpha V (&agr;v) integrins, for example &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, their pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions thereof. The compounds may be used in the treatment of pathological conditions mediated by &agr; v &bgr; 3 and &agr; v &bgr; 5 integrins, including such conditions as tumor growth, metastasis, restenosis, osteoporosis, inflammation, macular degeneration, diabetic retinopathy, and rheumatoid arthritis. The compounds have the general formula: 1 where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , D, X, W, a, m, n, i, j, k and v are defined herein.

  本发明涉及新型取代吲哚化合物，其为αV（αv）整合素的拮抗剂，例如αvβ3和αvβ5整合素，其药学上可接受的盐以及其药物组合物。这些化合物可用于治疗由αvβ3和αvβ5整合素介导的病理性状况，包括肿瘤生长、转移、再狭窄、骨质疏松、炎症、黄斑变性、糖尿病视网膜病变和类风湿性关节炎等病症。这些化合物具有以下一般式： 1 其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、D、X、W、a、m、n、i、j、k和v在此处定义。