1,3-二甲基-2-十一烷基-1H-苯并[d]咪唑-3-碘化物 | 1163304-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-十一烷基-1H-苯并[d]咪唑-3-碘化物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-undecyl-1H-benzimidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-2-undecylbenzimidazol-3-ium;iodide
• CAS: 1163304-62-8
• 化学式: C₂₀H₃₃N₂*I
• 分子量: 428.4
• InChiKey: LVBMBVSFDNXHQT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-十一烷基-1H-苯并[d]咪唑-3-碘化物 在 乙醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 十二醛
  参考文献：
  名称：

  由相应的羧酸制备脂肪醛的新合成方法

  摘要：

  提供了一种新的合成方法，可通过1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐从相应的羧酸制备脂肪族醛。1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐用钠/乙醇快速还原，然后用盐酸水解，得到脂肪族醛，其中1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐可以很容易地由相应的羧酸制得。讨论了1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐与钠/乙醇的还原反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190110
• 作为产物：
  描述：

  2-undecylbenzimidazole 、 碘甲烷 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1,3-二甲基-2-十一烷基-1H-苯并[d]咪唑-3-碘化物
  参考文献：
  名称：

  由相应的羧酸制备脂肪醛的新合成方法

  摘要：

  提供了一种新的合成方法，可通过1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐从相应的羧酸制备脂肪族醛。1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐用钠/乙醇快速还原，然后用盐酸水解，得到脂肪族醛，其中1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐可以很容易地由相应的羧酸制得。讨论了1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐与钠/乙醇的还原反应机理。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190110

文献信息

• Benzimidazole derivatives endowed with potent antileishmanial activity
  作者：Michele Tonelli、Elena Gabriele、Francesca Piazza、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Bruno Tasso、Roberta Loddo、Fabio Sparatore、Anna Sparatore

  DOI：10.1080/14756366.2017.1410480

  日期：2018.1.1

  Two sets of benzimidazole derivatives were synthesised and tested in vitro for activity against promastigotes of Leishmania tropica and L. infantum. Most of the tested compounds resulted active against both Leishmania species, with IC50 values in the low micromolar/sub-micromolar range. Among the set of 2-(long chain)alkyl benzimidazoles, whose heterocyclic head was quaternised, compound 8 resulted

  合成了两组苯并咪唑衍生物，并在体外测试了其对热带利什曼原虫和婴儿利什曼原虫前鞭毛体的活性。大多数测试化合物对两种利什曼原虫均具有活性，IC50 值在低微摩尔/亚微摩尔范围内。在杂环头被季铵化的一组 2-（长链）烷基苯并咪唑中，化合物 8 的效力比米替福辛强约 100/200 倍，即使与 HMEC-1 细胞相比的选择性指数 (SI) 仅中等改善了。在 1 位带有碱性侧链的 2-苄基和 2-苯基苯并咪唑组中，化合物 28 (2-(4-氯苄基)-1-羽扇豆基-5-三氟甲基苯并咪唑) 的效力高出 12 倍/7 倍与米替福辛相比，但表现出进一步改善的 SI。因此，化合物 8 和 28 代表了令人感兴趣的热门化合物，易于进行结构修饰以提高其安全性。