1,3-二甲基-2-亚硝基苯 | 19519-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基-2-亚硝基苯
• 英文名称: 2,6-dimethylnitrosobenzene
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-nitrosobenzol；Benzene, 1,3-dimethyl-2-nitroso-；1,3-dimethyl-2-nitrosobenzene
• CAS: 19519-71-2
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: OFQRRUGDGASXKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  232.1±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-亚硝基苯 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 生成 2,6,2',6'-tetramethylazobenzene N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Azoulay, Michel; Lippman, Richard; Wettermark, Gunnar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 256 - 259

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基硝基苯 在 potassium dichromate 、 ammonium chloride 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,3-二甲基-2-亚硝基苯
  参考文献：
  名称：

  NMR study of the monomer—dimer equilibria of dimethylnitrosobenzenes in solution. Identification of mixed azodioxy dimeric species

  摘要：

  通过 1H 和/或 13C NMR 光谱研究了 2,6- 和 3,5- 二甲基亚硝基苯在 CDCI3 溶液中的单体-二聚体平衡。还研究了亚硝基苯 + 2,6 二甲基亚硝基苯和 2,6 二甲基亚硝基苯 + 3,5 二甲基亚硝基苯的混合体系，并确定了混合偶氮二氧基二聚体。在所有体系中，交换完全发生在二聚体和单体之间，速率和活化能是通过在不同温度下测量的随时间变化的 1H 1D 光谱和/或 1H 2D-EXSY 光谱计算得出的。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260270413

文献信息

• Catalytic reduction of nitrosobenzene by carbon monoxide using nitrosobenzene complexes of transition metals
  作者：G. Vasapollo、C.F. Nobile、P. Giannoccaro、F. Allegretta

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80726-3

  日期：1984.12

  New nitrosoarene complexes of ruthenium(II), palladium(II), platinum(II) and rhodium(I) have been synthesized. Their reactions with carbon monoxide have been studied in the solid state and in ethanol suspension. The results suggest formation of a nitrene intermediate. The catalytic reduction of nitrosobenzene has been also studied; azoxybenzene and urethane are the main products in ethanol whereas

  合成了钌（II），钯（II），铂（II）和铑（I）的新亚硝基芳烃配合物。已经研究了它们在固态和乙醇悬浮液中与一氧化碳的反应。结果表明形成了氮烯中间体。还研究了亚硝基苯的催化还原。乙氧基苯和氨基甲酸酯是乙醇中的主要产物，而乙氧基苯，异氰酸苯酯和二苯脲是在苯中获得的。温度和一氧化碳压力的增加导致羰基化产物的产率增加。
• Titania-Supported Gold Nanoparticles Catalyze the Selective Oxidation of Amines into Nitroso Compounds in the Presence of Hydrogen Peroxide
  作者：Stella Fountoulaki、Petros L. Gkizis、Theodoros S. Symeonidis、Eleni Kaminioti、Athanasia Karina、Ioannis Tamiolakis、Gerasimos S. Armatas、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201500957

  日期：2016.4.28

  titania‐supported gold nanoparticles (Au/TiO2) was studied for the selective oxidation of amines into nitroso compounds using hydrogen peroxide (H2O2). Gold nanoparticles deposited on Degussa P25 polymorphs of titania (TiO2) have been found to promote the selective formation of a variety of nitroso arenes in high yields and selectivities, even in a large‐scale synthesis. In contrast, alkyl amines are

  在本文中，研究了用二氧化钛负载的金纳米颗粒（Au / TiO 2）的催化活性，以利用过氧化氢（H 2 O 2）将胺选择性氧化为亚硝基化合物。已经发现，沉积在二氧化钛（TiO 2）的Degussa P25多晶型物上的金纳米颗粒即使在大规模合成中也能以高收率和选择性促进多种亚硝基芳烃的选择性形成。相反，在所检查的条件下，烷基胺被氧化成相应的肟。动力学研究表明，被给电子基团取代的芳基胺的氧化速度快于具有吸电子功能的相应胺。一系列哈密特动力学分析对-X-取代的芳基胺牵连的电子转移（ET）机制（ρ= -1.15），用于与伴随形成相应的氧化反应ñ -芳基羟胺作为可能的中间。我们还表明，在存在1,3-环己二烯的情况下，芳基胺的氧化方案可导致二烯与原位形成的亚硝基芳烃之间相应的杂Diels-Alder加合物的出色收率。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF MUCOSITIS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150307446A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of mucositis may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of mucus diseases related to painful inflammation and ulceration of the digestive tract lining and in the mouth.

  该发明涉及公式I的化合物或其药用可接受盐，以及其多晶型、溶剂合物、对映体、立体异构体和水合物。包括有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗粘膜炎的方法可以制备为口服、颊内、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肠道给药、糖浆或注射剂。这种组合物可用于治疗与消化道内膜疼痛性炎症和溃疡相关的黏膜疾病。
• Selective N-oxidation of aromatic amines to nitroso derivatives using a molybdenum acetylide oxo-peroxo complex as catalyst
  作者：Ankush V. Biradar、Trupti V. Kotbagi、Mohan K. Dongare、Shubhangi B. Umbarkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.005

  日期：2008.5

  oxo-peroxo complex obtained in situ by the treatment of the corresponding molybdenum acetylide carbonyl complex, CpMo(CO)3(CCPh); Cp = η5-C5H5 with H2O2, has been used as an efficient catalyst for selective N-oxidation of primary amines to nitroso derivatives. Excellent amine conversion (up to 100%) and very high selectivity for nitroso compounds (99%) have been obtained using 30% hydrogen peroxide as

  通过处理相应的羰基钼钼羰基配合物CPMo（CO）3（CCPh）原位获得乙炔钼氧基-过氧配合物；CP =η 5 -C 5 H ^ 5用H 2 ö 2，已被用作用于伯胺到亚硝基衍生物的选择性N-氧化的有效催化剂。使用30％的过氧化氢作为氧化剂，可获得出色的胺转化率（最高100％）和对亚硝基化合物的极高选择性（99％）。还发现过氧羰基过氧Mo（VI）配合物对于在芳环上具有给电子以及吸电子取代基的各种取代的伯芳族胺的氧化具有很高的活性。
• The 4.4′-benzidine rearrangement of 4-alkyl substituted hydrazobenzenes
  作者：Marc E. Bouillon、Hartmut H. Meyer

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.103

  日期：2016.6

  When treated with dilute inorganic acids N,N′-diarylhydrazines (hydrazobenzenes) with an alkyl substituent in the 4-position undergo [5,5]-sigmatropic rearrangement reactions to furnish 4-(4′-aminophenyl)-4-alkylcyclohexa-2,5-dienimines (ipso-benzidines) in moderate to excellent yields. Steric bulk of the 4-alkyl substituent in the starting material decreases the yield of the respective ipso-benzidine

  当用稀无机酸处理过的Ñ，Ñ在4-位具有烷基取代基“-diarylhydrazines（hydrazobenzenes）经历[5,5] -sigmatropic重排反应，得到4-（4'-氨基苯基）-4- alkylcyclohexa -2- ，5- dienimines（本位-benzidines）在中度至良好的产率。在起始原料的4-烷基取代基的空间位阻减小了各自的产率本位-联苯胺。邻位和/或间位的其他供电子烷基取代基两个环上的-位通常促进反应并因此增加4.4'-联苯胺重排产物的产率。在此描述的是我们关于这种异常的联苯胺重排的范围和限制的发现。