1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯 | 77336-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-4-ethynylbenzene
• 英文别名: 1-ethynyl-2,4-dimethoxybenzene；2,4-dimethoxyphenylacetylene
• CAS: 77336-36-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: IVORCBKUUYGUOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯 在 甲烷磺酸 、 8-isopropylquinoline N-oxide 、 BrettPhosAuNTf₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以66%的产率得到6-甲氧基-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  实用的，模块化的和一般的通过金催化的分子间炔烃氧化策略合成3-香豆酮的方法

  摘要：

  已经开发了一种金催化的分子间炔烃氧化方法，用于制备3-香豆素。使用8-异丙基喹啉N-氧化物作为氧化剂，邻乙炔基苯甲醚的反应可提供中等至良好的分离产率的多功能3-香豆醛酮。该化学方法的合成效用还通过天然产物硫酸脂的合成来表明。

  DOI：

  10.1002/asia.201403032
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one 750.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以52%的产率得到1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  来自醛的乙炔。异恶唑酮的快速真空热解制乙炔酚和苯乙炔*

  摘要：

  通过异恶唑酮由醛合成乙炔的闪蒸真空热解法是一种方便的方法，用于制备多种衍生物，包括动力学不稳定的敏感化合物，例如乙炔基酚。

  DOI：

  10.1071/ch15234

文献信息

• 2-Amino-4-methyl-5-phenylethyl substituted-7-N-benzyl-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines as novel antitumor antimitotic agents that also reverse tumor resistance
  作者：Aleem Gangjee、Ojas A. Namjoshi、Staci N. Keller、Charles D. Smith

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.05.030

  日期：2011.7

  clinically used antimitotic agents. This report consists of an attempt to optimize the various activities of the parent compounds by synthetic variations of the phenyl ring of the 5-phenylethyl side chain. The target compounds were synthesized via a nine-step synthesis involving a Sonogashira reaction. The substituted phenylacetylenes as coupling partners were in turn synthesized from unactivated aryl

  Gangjee 等人 最近报道了一系列新的2-氨基-4-甲基-5-苯乙基取代-7-苄基-吡​​咯并[2,3- d]嘧啶，其中一些表现出两位数纳摩尔的抗肿瘤和抗有丝分裂活性，并且不受 P-糖蛋白 (Pgp) 或多药耐药蛋白 1 (MRP1) 介导的肿瘤耐药性的影响（与长春花生物碱和紫杉烷不同）。这些化合物中的一些，除了它们的抗肿瘤活性外，还能够逆转 Pgp 介导的对临床使用的抗有丝分裂剂的抗性。本报告试图通过 5-苯乙基侧链的苯环的合成变化来优化母体化合物的各种活性。目标化合物是通过涉及 Sonogashira 反应的九步合成合成的。作为偶联伙伴的取代苯乙炔依次由未活化的芳基溴化物或碘化物合成。目标化合物对 MCF-7 肿瘤细胞表现出中等的细胞毒性。然而，这些化合物中的大多数对抗性 NCI/ADR 和 MCF-7/VP 显示出改善的细胞毒性。该研究提供了一种类似物，可以逆转 Pgp 介导的以及
• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative [3+2] Cycloaddition: Access to Functionalized Hydroindolones and the Framework of Montanine-Type<i>Amaryllidaceae</i>Alkaloids
  作者：Hongjian Yang、Shengtai Hou、Cheng Tao、Zhao Liu、Chao Wang、Bin Cheng、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/chem.201702893

  日期：2017.9.18

  denitrogenative [3+2] cycloaddition of 1‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles with cyclic silyl dienol ethers has been developed for the synthesis of functionalized hydroindolones or their corresponding silyl ethers. The present method has been employed to construct synthetically valuable bicyclo[3.3.1]alkenone derivatives and pyrrolidine‐ring‐containing bicyclic indole compounds. As a further synthetic application, a stereoselective

  已开发了铑催化的1-磺酰基-1,2,3-三唑与环状甲硅烷基二烯醚的脱氮[3 + 2]环加成反应，用于合成官能化的氢吲哚酮或其相应的甲硅烷基醚。本方法已被用于构建具有合成价值的双环[3.3.1]烯酮衍生物和含吡咯烷环的双环吲哚化合物。作为进一步的合成应用，通过这种化学方法已实现了立体选择合成5,11-甲基吗啡啶-3-酮，该酮与褐煤型金莲花科生物碱具有关键骨架。
• Synthesis of Substituted Picenes through Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction/Annulation Sequences and Their Physicochemical Properties
  作者：Ning-hui Chang、Xi-chao Chen、Hikaru Nonobe、Yasuhiro Okuda、Hiroki Mori、Kiyohiko Nakajima、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol401375n

  日期：2013.7.19

  A novel and versatile synthetic method for picene derivatives is developed using the Pd-catalyzed intramolecular double cyclization of the corresponding 2,3-bis[(1Z)-2-phenylethenyl]-1,4-dichlorobenzenes, which are readily prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of polyhalobenzenes with (Z)-arylethenylboronates. The physical properties of the obtained picenes can be modified via introducing

  利用相应的2,3-双[（1 Z）-2-苯基乙烯基] -1,4-二氯苯的Pd催化的分子内双环化反应，开发了一种新颖且用途广泛的Piene衍生物合成方法。–多卤代苯与（Z）-芳基乙烯基硼酸酯的Miyaura交叉偶联反应。可以通过将各种官能团引入到picene骨架上来修饰获得的picene的物理性质。通过紫外可见光谱和荧光光谱测量，CV和DFT计算以及X射线衍射分析研究了所有化合物。
• 一种三氮唑类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121517A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种三氮唑类衍生物及其制备方法和应用。该三氮唑类衍生物，具有如式(Ⅰ)所示结构：本发明提供的特定结构的三氮唑类衍生物具有较高的Hsp90抑制活性，且毒性小；可安全用于制备Hsp90抑制剂、抗癌转移药物。
• Deconstructive Reorganization: De Novo Synthesis of Hydroxylated Benzofuran
  作者：Ling Zhang、Tongxiang Cao、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915212

  日期：2020.3.16

  An unprecedented deconstructive reorganization strategy for the de novo synthesis of hydroxylated benzofurans from kojic acid- or maltol-derived alkynes is reported. In this reaction, both the benzene and furan rings were simultaneously constructed, whereas the pyrone moiety of the kojic acid or maltol was deconstructed and then reorganized into the benzene ring as a six-carbon component. Through this

  报道了一种空前的解构重组策略，用于从曲酸或麦芽酚衍生的炔烃从头合成羟基化苯并呋喃。在该反应中，同时构造了苯环和呋喃环，而曲酸或麦芽酚的吡喃酮部分被解构，然后以六碳组分重组为苯环。通过这种策略，以取代模式可调节的方式将至少一个游离羟基引入苯环，而无需进行保护-脱保护和氧化还原调节。通过这种方法，已经有效地制备了具有不同取代模式的大量羟基化苯并呋喃衍生物。