3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one | 146795-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one
• 英文别名: 4-(2,4-dimethoxyphenylmethylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；4-(2,4-dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one；4-(2,4-Dimethoxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4h)-one；4-[(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 146795-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: AIQNCOCCZDMSFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one 750.0 ℃ 、0.1 Pa 条件下， 以52%的产率得到1,3-二甲氧基-4-乙炔基苯
  参考文献：
  名称：

  来自醛的乙炔。异恶唑酮的快速真空热解制乙炔酚和苯乙炔*

  摘要：

  通过异恶唑酮由醛合成乙炔的闪蒸真空热解法是一种方便的方法，用于制备多种衍生物，包括动力学不稳定的敏感化合物，例如乙炔基酚。

  DOI：

  10.1071/ch15234
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-5-isoxazolone 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到3-methyl-4-(2,4-dimethoxyphenyl)methyleneisoxazol-5-(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自醛的乙炔。异恶唑酮的快速真空热解制乙炔酚和苯乙炔*

  摘要：

  通过异恶唑酮由醛合成乙炔的闪蒸真空热解法是一种方便的方法，用于制备多种衍生物，包括动力学不稳定的敏感化合物，例如乙炔基酚。

  DOI：

  10.1071/ch15234

文献信息

• Synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones by visible light in aqueous ethanol
  作者：Forid Saikh、Jhantu Das、Somnath Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.086

  日期：2013.8

  A highly efficient methodology for the synthesis of 3-methyl-4-arylmethylene-isoxazole-5(4H)-ones has been developed by visible light induced multicomponent reaction of aromatic aldehydes, ethyl acetoacetate, hydroxylamine hydrochloride, and sodium acetate in aqueous ethanol sans any phase transfer catalyst or promoter.

  通过可见光诱导的芳香醛，乙酰乙酸乙酯，羟胺盐酸盐和乙酸钠在乙醇水溶液中的多组分反应，开发了一种高效的3-甲基-4-芳基亚甲基-异恶唑-5（4 H）-ones合成方法没有任何相转移催化剂或促进剂。
• A green and efficient synthesis of isoxazol-5(4H)-one derivatives in water and a DFT study
  作者：Seied Ali Pourmousavi、Hamid Reza Fattahi、Fatemeh Ghorbani、Ayoub Kanaani、Davood Ajloo

  DOI：10.1007/s13738-017-1246-2

  日期：2018.2

  advantages to this process. (Z)-4-(3-hydroxybenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one, (HBIM), is characterized by theoretical (density functional theory) and experimental (IR, 1H NMR, CV and UV). The structural parameters, vibrational frequencies, molecular electrostatic potential, frontier molecular orbital analysis (HOMO–LUMO), thermodynamic properties and nonlinear optical properties are found and discussed

  在含水介质中，在三氯化锑作为有效催化剂的情况下，通过处理乙酰乙酸乙酯，盐酸羟胺和各种芳香醛化合物，可获得一系列的4-芳基亚甲基-3-甲基异恶唑-5（4 H）-一衍生物。温和的条件，安全，反应时间短，可商购的催化剂，环境友好，不使用有机溶剂和高收率是该方法的显着优势。（Z）-4-（3-羟基亚苄基）-3-甲基异恶唑-5（4 H）-one（HBIM）的特征在于理论（密度泛函理论）和实验（IR，11 H NMR，CV和UV）。发现并讨论了结构参数，振动频率，分子静电势，前沿分子轨道分析（HOMO-LUMO），热力学性质和非线性光学性质。紫外-可见光谱是在两种有机溶剂中记录的。通过热重分析研究了HBIM的热稳定性。使用状态的总密度和部分密度（TDOS和PDOS）研究了分子轨道的贡献。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• Urea-catalyzed multicomponent synthesis of 4-arylideneisoxazol-5(4H)-one derivatives under green conditions
  作者：Faezeh Haydari、Hamzeh Kiyani

  DOI：10.1007/s11164-022-04907-2

  日期：2023.3

  A simple and green one-pot, three-component procedure was used for the efficient synthesis of different isoxazol-5(4H)-ones from aryl/heteroaryl aldehydes, hydroxylamine hydrochloride, and β-keto esters in environment-friendly water solvent containing a catalytic amount of urea. Employing urea as the commercially available and cost-efficient natural organo-catalyst provides an easy access to a large

  一种简单、绿色的一锅法、三组分程序用于在环境友好的水溶剂中高效合成不同的异恶唑-5(4 H )-芳基/杂芳基醛、盐酸羟胺和β-酮酯。催化量的尿素。使用尿素作为市售且具有成本效益的天然有机催化剂，可以轻松获得大量 3, 4-二取代异恶唑-5(4 H)-一个衍生物。当给电子基团存在于取代苯甲醛的苯环上时，反应进行得很好，而当苯环上存在电子接受基团时，只能得到少量的杂环产物。此外，反应发生在水作为一种有效且环境友好的溶剂中，这从绿色化学的角度来看很重要。目前的工作还有几个好处，如避免繁琐的后处理程序、不需要特殊的实验装置、更高的效率、可重复使用性和催化剂的可回收性。
• Na2S2O3 Catalyzed Three‐Component Synthesis and Anti‐Bacterial Activity of 3‐Methyl‐4‐(hetero)arylmethylene isoxazole‐5(4H)‐ones
  作者：Yongchang Bi、Jingjun Wang、Xingyu Bian、Mingyue Chen、Guangyuan Zhu、Yumin Zhang、Qiang Gu

  DOI：10.1002/cbdv.202400073

  日期：2024.4

  An efficient and green method for synthesizing 3-methyl-4-(hetero) arylmethylene isoxazole-5(4H)-ones was developed using a recyclable and environmental–friendly catalyst, Na2S2O3, and 16 target compounds were successfully synthesized under the obtained optimal reaction condition. Using rifampicin as a positive control, the antibacterial activity of all synthesized compounds was tested by micro dilution

  采用可回收、环保的催化剂Na 2 S 2 O 3 ，开发了一种高效、绿色合成3-甲基-4-（杂）芳基亚甲基异恶唑-5(4 H )-酮的方法，并成功合成了16个目标化合物在得到的最佳反应条件下合成。以利福平为阳性对照，采用微量稀释法测试合成的所有化合物的抗菌活性，其中，3-甲基-4-[(2,4-二甲氧基苯基)亚甲基]-异恶唑-5-酮( 4 m )表现出优异的抗菌活性，可能有助于抗结核药物的开发。