托美丁甘氨酰胺 | 87344-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 托美丁甘氨酰胺
• 中文别名: N-[1-甲基-5-(4-甲基苯甲酰基)-1H-吡咯-2-乙酰基]甘氨酸
• 英文名称: Tolmetin glycine amide
• 英文别名: 1-methyl-5-p-toluoyl-2-acetamidoacetic acid；1-methyl-5-p-toluoylpyrrol-2-acetoamidacetic acid；Tolmetin glycinamide；2-[[2-[1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrol-2-yl]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 87344-05-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: IYNXNYQOVKPFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C
• 沸点：
  647.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  托美丁甘氨酰胺 、 木榴油 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74.8%的产率得到哌氨托美丁
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Process Optimization of Amtolmetin: An Antiinflammatory Agent

  摘要：

  Efforts toward the synthesis and process optimization of amtolmetin guacil 1 are described. High-yielding electrophilic substitution followed by Wolf-Kishner reduction are the key features in the novel synthesis of tolmetin 2 which is an advanced intermediate of 1.

  DOI：

  10.1021/op900284w
• 作为产物：
  描述：

  托麦汀 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 托美丁甘氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Process Optimization of Amtolmetin: An Antiinflammatory Agent

  摘要：

  Efforts toward the synthesis and process optimization of amtolmetin guacil 1 are described. High-yielding electrophilic substitution followed by Wolf-Kishner reduction are the key features in the novel synthesis of tolmetin 2 which is an advanced intermediate of 1.

  DOI：

  10.1021/op900284w

文献信息

• COMBINATION THERAPY OF ARTHRITIS WITH TRANILAST
  申请人：PEARLMAN Rodney

  公开号：US20100158905A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Combination therapy is disclosed herein for the treatment an arthritic condition (e.g. rheumatoid arthritis, osteoarthritis or psoriatic arthritis). The therapies disclosed herein comprise administering tranilast or an analogous compound in combination with a pharmaceutical agent, such as a non-steroidal anti-inflammatory drug, a disease-modifying drug, a COX-2 inhibitor, an antibiotic, an analgesic or combination thereof.

  本文披露了一种治疗关节炎症状（例如类风湿性关节炎、骨关节炎或银屑病性关节炎）的联合治疗方案。本文所披露的治疗方案包括与药物剂量联合使用曲安那或类似化合物，例如非甾体抗炎药、疾病修饰药、COX-2抑制剂、抗生素、镇痛药或以上药物的联合使用。
• Pyrrole-2-acetylamino acid derivatives
  申请人：McNeilab, Inc.

  公开号：EP0115424A1

  公开（公告）日：1984-08-08

  Novel pyrrole-2-acetylamino compounds of the formula (5): and salts thereof, wherein R" is H, C,-6 alkyl, (CH2)nCO2H, CH2CH2SCH3, (CH2)4NH2 or (CH2)2CONH2; and n is 1 or 2; and Y is hydrogen and Q is CH3 or Y is CH3 and Q is Cl, have utility as anti-inflammatory agents and esters of the compounds of the above formula which are useful as intermediates to make said compounds. When Y is H and Q is CH3, the compounds have, in lower dosages, the same nonsteroidal anti- inflammatory utility as tolmetin and when Y is CH3 and Q is Cl, the compounds have the same analgesic and anti- inflammatory utility as zomepirac but with reduced liability toward gastrointestinal irritation.

  式 (5) 的新型吡咯-2-乙酰氨基化合物： 及其盐类，其中 R "为 H、C,-6 烷基、(CH2)nCO2H、 S 、( )4NH2 或 ( )2CONH2；n 为 1 或 2；Y 为氢，Q 为 CH3 或 Y 为 ，Q 为 Cl，可用作抗炎剂，上式化合物的酯类可用作制造上述化合物的中间体。当 Y 为 H、Q 为 时，这些化合物在较低剂量下具有与托美汀相同的非甾体抗炎作用；当 Y 为 、Q 为 Cl 时，这些化合物具有与佐美吡拉克相同的镇痛和抗炎作用，但胃肠道刺激性降低。
• BAGLIONI, A.
  作者：BAGLIONI, A.

  DOI：——

  日期：——
• NEW CRYSTALLINE POLYMORPHIC FORM OF 1-METHYL-5-p-TOLUOYLPYRROLE-2-ACETAMIDOACETIC ACID GUAIACYL ESTER (MED 15)
  申请人：SIGMA-TAU Industrie Farmaceutiche Riunite S.p.A.

  公开号：EP1082304B1

  公开（公告）日：2003-12-03
• US6288241B1
  申请人：——

  公开号：US6288241B1

  公开（公告）日：2001-09-11