1,3-二羟甲基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮 | 1854-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-二羟甲基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮
• 中文别名: 整理剂LD；1,3-二羟基甲基-4,5-二羟基-咪唑-2-酮；CPU树脂；4,5-二羟基-1,3-双(羟甲基)-2-咪唑啉酮；二羟甲基二羟基乙烯脲树脂；ZD树脂；4,5-二羟基-1,3-双(羟甲基)-2-咪唑啉酮;二羟甲基二羟基乙烯脲树脂;ZD 树脂;二羟甲基二羟乙烯脲;1,3-二羟甲基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮;整理剂LD;二羟甲基二羟乙基乙烯脲
• 英文名称: dimethyloldihydroxyethylene urea
• 英文别名: 4,5-dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidinone；4,5-dihydroxy-1,3-dimethylol-2-imidazolinone；dimethyloldihydroxyethyleneurea；FSK；4,5-dihydroxy-1,3-bis-hydroxymethyl-imidazolidin-2-one；1,3-dimethylol-4,5-dihydroxyethyleneurea；4,5-Dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)imidazolidin-2-one
• CAS: 1854-26-8
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₅
• 分子量: 178.145
• InChiKey: ZEYUSQVGRCPBPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.32°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5628 (rough estimate)
• 物理描述：
  Dimethyloldihydroxyethyleneurea is a clear pale yellow 40% aqueous solution. (NTP, 1992)
• 溶解度：
  greater than or equal to 100 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  原料乙二醛具有中等毒性，强烈刺激皮肤和黏膜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

ADMET

毒理性

• 副作用

皮肤致敏剂 - 一种可以诱导皮肤产生过敏反应的制剂。

Skin Sensitizer - An agent that can induce an allergic reaction in the skin.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

制备方法与用途

化学性质
本品为浅黄色液体，相对密度（20℃）为1.2。它易溶于水，并能使织物手感良好且定型耐久。

用途
该产品用作织物的耐久定型整理剂，具有良好的储存稳定性、较低的甲醛味以及优良的耐洗性和耐水解性。对活性染料的日晒牢度影响较小，适合用于花色布的整理。主要用于涤/棉混纺织物的处理，可以使其手感丰满、挺括且富有弹性。

生产方法
将490公斤乙二醛（100%计）加入反应釜中，在搅拌下逐步加入20%-25%的Na₂CO₃水溶液，调节pH值至5-5.5。随后加入尿素并搅拌溶解，加热升温至35℃左右后自动升至45℃，维持45℃反应1小时，然后在50℃下保温3小时，冷却至40℃备用（得到环化物）。

接着将1350公斤37%的甲醛水溶液加入上述环化物中，并用20%的Na₂CO₃调节pH值至8-8.5。在此条件下，在50℃下保温3小时，冷却至室温后使用酸调pH值至6-6.5，然后用水稀释至所需浓度。最后出料并包装即得成品。反应方程式如下：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羟甲基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮 在 磷酸 、 尿素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以80.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种咪唑啉酮类化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于阻燃材料制备技术领域，具体涉及一种咪唑啉酮类化合物及其制备方法和应用。本发明采用4,5‑二羟基‑1,3‑双羟甲基‑2‑咪唑啉酮、磷酸和尿素为原料合成得到1，3‑二甲基磷酸酯二铵‑4，5‑双磷酸酯二铵‑2‑咪唑啉酮，其含有氮、磷两种高阻燃性元素，用于莱赛尔纤维阻燃剂，能与纤维素的羟基发生化学作用，从而增加了莱赛尔纤维与阻燃剂的结合力，使莱赛尔纤维阻燃效果更强、更持久；本发明咪唑啉酮类化合物的制备方法中，所有反应过程均在水相中进行，反应条件温和，反应过程中无毒无有害气体产生，环境友好，产率达到70％以上。

  公开号：

  CN113620991A
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 聚合甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N,N-二甲基乙醇胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,3-二羟甲基-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二羟甲基二羟基乙烯脲的改进制备方法

  摘要：

  本发明提供了二羟甲基二羟基乙烯脲的制备方法，该方法包括以下步骤：1）在磺酸和磺酸碱金属盐存在下，尿素与乙二醛在30～60℃反应3～6小时，制得二羟基乙烯脲中间体；和2）在磷酸氢二碱金属盐和磷酸二氢碱金属盐存在下，步骤1）中所得的二羟基乙烯脲中间体与甲醛和任选的有机醇胺的混合物在40～60℃反应2～4小时，得到目标产物。本发明的制备方法反应平稳，转化率高，产物的活性基团含量高，反应性强。

  公开号：

  CN104710366B

文献信息

• 二羟甲基二羟基乙烯脲的改进制备方法
  申请人：上海雅运纺织助剂有限公司

  公开号：CN104710366B

  公开（公告）日：2017-04-19

  本发明提供了二羟甲基二羟基乙烯脲的制备方法，该方法包括以下步骤：1）在磺酸和磺酸碱金属盐存在下，尿素与乙二醛在30～60℃反应3～6小时，制得二羟基乙烯脲中间体；和2）在磷酸氢二碱金属盐和磷酸二氢碱金属盐存在下，步骤1）中所得的二羟基乙烯脲中间体与甲醛和任选的有机醇胺的混合物在40～60℃反应2～4小时，得到目标产物。本发明的制备方法反应平稳，转化率高，产物的活性基团含量高，反应性强。
• 一种咪唑啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东龙港硅业科技有限公司

  公开号：CN113620991A

  公开（公告）日：2021-11-09

  本发明属于阻燃材料制备技术领域，具体涉及一种咪唑啉酮类化合物及其制备方法和应用。本发明采用4,5‑二羟基‑1,3‑双羟甲基‑2‑咪唑啉酮、磷酸和尿素为原料合成得到1，3‑二甲基磷酸酯二铵‑4，5‑双磷酸酯二铵‑2‑咪唑啉酮，其含有氮、磷两种高阻燃性元素，用于莱赛尔纤维阻燃剂，能与纤维素的羟基发生化学作用，从而增加了莱赛尔纤维与阻燃剂的结合力，使莱赛尔纤维阻燃效果更强、更持久；本发明咪唑啉酮类化合物的制备方法中，所有反应过程均在水相中进行，反应条件温和，反应过程中无毒无有害气体产生，环境友好，产率达到70％以上。