1,3-二苄基-1H-吡咯 | 1002318-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,3-二苄基-1H-吡咯
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1,3-Dibenzylpyrrole；1,3-dibenzylpyrrole
• CAS: 1002318-89-9
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XTCWDQCIAPGQEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙基硼 、 三丁基膦 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 [Pd[P(OPh)₃]₃] 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3-二苄基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化合成β-取代的吡咯的一般路线

  摘要：

  通过仅以水和乙烯为副产物的Pd，Ru和Fe催化的组合，在四个高收率的步骤中已实现了原子高效的方法，以取代在β位上取代的吡咯。该反应是一般的，并且以整体良好的产率得到在β-位被直链和支链烷基，苄基或芳基取代的吡咯。合成途径包括胺与取代的烯丙基醇的钯催化的单烯丙基化步骤，该步骤以中等至极好的产率进行以产生单烯丙基化的产物。在第二步骤中，通过控制反应温度，由第二烯丙基醇以高选择性以中等至良好产率反应生成不对称的二烯丙基化芳族胺。在二烯丙基化的芳族胺上进行Ru催化的闭环复分解反应，可得到β位置取代的吡咯啉，收率极高。通过向反应混合物中加入氯化铁，实现选择性芳构化，得到相应的取代在β位的吡咯。提出了一种涉及钯氢化物的反应机理，该氢化钯是由钯插入烯丙醇的OH中引起的，该氢化物负责C-O键的裂解以生成π-烯丙基中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02581

文献信息

• sp³ C–H Bond Activation with Ruthenium(II) Catalysts and C(3)-Alkylation of Cyclic Amines
  作者：Basker Sundararaju、Mathieu Achard、Gangavaram V. M. Sharma、Christian Bruneau

  DOI：10.1021/ja203875d

  日期：2011.7.13

  A selective C(3)-alkylation via activation/functionalization of sp(3) C-H bond of saturated cyclic amines was promoted by (arene)ruthenium(II) complexes featuring a bidentate phosphino-sulfonate ligand upon reaction with aldehydes. This highly regioselective sustainable transformation takes place via initial dehydrogenation of cyclic amines and hydrogen autotransfer processes.

  (芳烃)钌(II)配合物通过与醛反应具有二齿膦基磺酸盐配体促进了通过饱和环胺的sp(3)CH键的活化/官能化的选择性C(3)-烷基化。这种高度区域选择性的可持续转化是通过环胺的初始脱氢和氢自动转移过程发生的。
• A facile non-oxidative method for synthesizing 1,3-disubstituted pyrroles from pyrrolidine and aldehydes
  作者：Mitsunori Oda、Yosuke Fukuchi、Satoshi Ito、Nguyen Chung Thanh、Shigeyasu Kuroda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.108

  日期：2007.12

  Reactions of pyrrolidine with 2 equiv of aldehydes without any catalyst in a pressurized vessel at 140–200 °C yielded 1,3-disubstituted pyrroles. α-Branched aldehydes gave fairly good yields of the corresponding products by this method, which provides a facile non-oxidative procedure for synthesizing 1,3-dialkylpyrroles from inexpensive pyrrolidine and aldehydes.

  在140-200°C的加压容器中，吡咯烷与2当量的醛在没有任何催化剂的情况下反应，生成1,3-二取代的吡咯。通过该方法，α-支链醛得到相当好的相应产物产率，这为从廉价的吡咯烷和醛合成1，3-二烷基吡咯提供了一种简便的非氧化方法。
• Redox-Neutral Aromatization of Cyclic Amines: Mechanistic Insights and Harnessing of Reactive Intermediates for Amine α- and β-C−H Functionalization
  作者：Longle Ma、Anirudra Paul、Martin Breugst、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201603839

  日期：2016.12.12

  Cyclic amines such as pyrrolidine and piperidine are known to undergo condensations with aldehydes to furnish pyrrole and pyridine derivatives, respectively. A combined experimental and computational study provides detailed insights into the mechanism of pyrrole formation. A number of reactive intermediates (e.g., azomethine ylides, conjugated azomethine ylides, enamines) were intercepted, outlining

  已知环胺如吡咯烷和哌啶会与醛缩合以分别提供吡咯和吡啶衍生物。结合实验和计算研究，提供了对吡咯形成机理的详细见解。拦截了许多反应性中间体（例如，甲亚胺基团，共轭甲亚胺基团，烯胺），概述了规避芳构化的方法，将其作为胺CH功能化的重要途径。
• Microwave-Assisted Method for Synthesis of 1,3-Disubstituted Pyrroles
  作者：Viera Poláčková、Eva Veverková、Štefan Toma、Dariusz Bogdal

  DOI：10.1080/00397910802613647

  日期：2009.4.22

  1,3-Disubstituted pyrroles were prepared by a microwave-assisted reaction of pyrrolidine and aldehydes in toluene as well as in solvent-free conditions. Reactions were completed in a few minutes in the solvent-free condition but a long time (up to 30min) was necessary to complete reactions in toluene. Yields of products depended considerably on the aldehyde used.