1,3-二苯基金刚烷 | 40189-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,3-二苯基金刚烷
• 中文别名: 1,3-二苯金刚烷；2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚
• 英文名称: 1,3-Diphenyladamantane
• 英文别名: 1,3-Diphenyladamantan；iphenyladamantan(3)
• CAS: 40189-21-7
• 化学式: C₂₂H₂₄
• 分子量: 288.433
• InChiKey: FLWCFYNNDXUQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-105 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  410.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苯基金刚烷 在 溶剂黄146 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 碘 、 高碘酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[2-methoxy-4-methyl-5-(4-(3-(4-(2-(1,5-dimethoxy-10-phenylanthracen-9-yl)ethynyl)phenyl)adamantanyl)phenyl)thiophen-3-yl]-2-(2-methoxy-4-methyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  基于二芳基乙烯衍生物单分子水平光致变色的荧光数字光开关

  摘要：

  通过使用荧光技术在单分子水平上检测二芳基乙烯衍生物的光致变色反应。合成了荧光光开关分子，其中光致变色二芳基乙烯和荧光双（苯乙炔基）蒽单元通过金刚烷基间隔键连接，并在溶液中以及在单分子聚合物膜上跟踪紫外线和可见光照射后的荧光转换等级。尽管在溶液中荧光强度在紫外线和可见光照射下逐渐改变，但在单分子水平上观察到两个离散状态之间的数字开/关切换。“开”和“关”时间取决于紫外线和可见光的功率。当紫外线和可见光的功率增加时，平均开启和关闭时间与光的相互功率成比例地变短。发现响应时间显示分布。通断时间的分布被认为反映了微环境和分子构象的差异。

  DOI：

  10.1021/ja047169n
• 作为产物：
  描述：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬-3-酮 、 苯 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到1,3-二苯基金刚烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1,3-Functionalized Adamantanes by the Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Cyclization of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one in the Presence of π- andN-Nucleophiles

  摘要：

  介绍了在路易斯酸催化下，由 7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-酮（1）在亲核剂存在下制备 1,3-二官能化金刚烷衍生物的过程。 在多种路易斯酸催化剂的作用下，1 与苯反应得到的主要产物是 1,3-二苯基金刚烷（4）。在碘化锌作为催化剂的情况下，三甲基硅基氰化物和叠氮化物能有效地与 1 反应，分别得到相应的 3-三甲基硅氧基金刚烷异氰酸酯和叠氮化物，收率很高。异硫氰酸三甲基硅酯可得到硫氰酸盐和异硫氰酸盐衍生物 1:1 的混合物。硅烯醇醚（如苯乙酮和环戊酮的硅烯醇醚）和烯丙基三甲基硅烷也能与 1 反应，生成相应的 1,3-二官能化金刚烷。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26967

文献信息

• Cross-Coupling of Non-activated Chloroalkanes with Aryl Grignard Reagents in the Presence of Iron/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Sujit K. Ghorai、Masayoshi Jin、Takuji Hatakeyama、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1021/ol2031729

  日期：2012.2.17

  An efficient and high-yielding cross-coupling reaction of various primary, secondary, and tertiary alkyl chlorides with aryl Grignard reagents was achieved by using catalytic amounts of N-heterocyclic carbene ligands and iron salts. This reaction is a simple and efficient arylation method having applicability to a wide range of industrially abundant chloroalkanes, including polychloroalkanes, which

  通过使用催化量的N杂环卡宾配体和铁盐，可以实现各种伯，仲和叔烷基氯与芳基格氏试剂的高效且高产率的交叉偶联反应。该反应是一种简单有效的芳基化方法，其适用于广泛的工业上丰富的氯代烷烃，包括聚氯代烷烃，在常规的交叉偶联条件下，这些化合物对底物具有挑战性。
• Direct Clay-Catalyzed<i>Friedel</i>-<i>Crafts</i>Arylation and Chlorination of the Hydrocarbon Adamantane
  作者：Stéphane Chalais、André Cornélis、André Gerstmans、Wacław Kołodziejski、Pierre Laszlo、Arthur Mathy、Pierre Métra

  DOI：10.1002/hlca.19850680516

  日期：1985.8.14

  Multiple chlorinations and arylations at the tertiary positions of adamantane are promoted by FeCl3-doped K10 montmorillonite in CCl4 or in aromatic solvents. The process, remarkably easy to implement, can be tailored to selective formation of monosubstituted 1-adamantyl derivatives or 1,3-disubstituted adamantanes. The process achieves alkylation at the meta- and para-positions of toluene leading

  在CCl 4或芳族溶剂中，FeCl 3掺杂的K10蒙脱石促进了金刚烷叔位置的多次氯化和芳基化。该方法非常容易实施，可以适合于选择性形成单取代的1-金刚烷基衍生物或1，3-二取代的金刚烷类。该方法在甲苯的间位和对位实现烷基化，从而导致纯统计分布，并且在甲苯和苯之间的竞争实验中未显示底物特异性。
• Electroluminescent devices having phenylanthracene-based polymers
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US06268072B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  An electroluminescent device comprises an anode, a cathode, and polymer luminescent materials disposed between the anode and cathode, the polymeric luminescent materials includes 9-(4-adamantanyl)phenyl)-10-phenylanthracene-based polymers of the following formula: wherein: substituents R, R1, R2, R3, R4 and R5 are each individually hydrogen, or alkyl or alkoxy of from 1 to 24 carbon atoms; aryl or substituted aryl of from 6 to 28 carbon atoms; or heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons; or F, Cl, Br; or a cyano group; or a nitro group; wherein the ratio of n/(m+n) is between 0 to 1 wherein m and n are integers but m cannot be 0; and Y are divalent linking groups.

  一种电致发光装置，包括阳极、阴极和聚合物发光材料，所述聚合物发光材料包括以下式子的基于9-(4-金刚烷基)苯基)-10-苯基蒽的聚合物： 其中：取代基R、R1、R2、R3、R4和R5各自独立地为氢、1-24个碳原子的烷基或烷氧基、6-28个碳原子的芳基或取代芳基、4-40个碳原子的杂环芳基或取代杂环芳基、F、Cl、Br、氰基或硝基；其中n/(m+n)的比值在0到1之间，其中m和n为整数，但m不能为0；Y为二价连接基。
• Alkynic compounds, their use as monomers in vacuum deposition polymerisation, thin films formed from these polymers and their use in electroluminescent devices
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1170273B1

  公开（公告）日：2003-05-28
• Yagrushkina, I. N.; Zemtsova, M. N.; Moiseev, I. K., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 7.2, p. 1131 - 1132
  作者：Yagrushkina, I. N.、Zemtsova, M. N.、Moiseev, I. K.

  DOI：——

  日期：——