1,3-双(4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯氧基)丙烷 | 1031382-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 1,3-双(4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯氧基)丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenoxy)propane
• 英文别名: 1,3-bis(4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy)propane；2-[4-[3-[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenoxy]propoxy]phenyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 1031382-60-1
• 化学式: C₂₉H₂₄N₄O₂
• 分子量: 460.535
• InChiKey: RQTVUXRXQFNLPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 1,3-双(4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯氧基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Screening and in silico Simulations of Anti-Parasitic Propamidine/Benzimidazole Derivatives

  摘要：

  背景：我们设计了丙脒和苯并咪唑的混合分子，以保留抗原虫作用，但降低分子的毒性：我们设计了丙脒（propamidine）和苯并咪唑（benzimidazole）的杂交分子，以保留其抗寄生虫作用，同时降低分子的毒性。 目的设计并制备 12 种杂交分子，以测试它们对三种原生动物（肠道贾第虫、阴道毛滴虫和墨西哥利什曼原虫）的抗寄生虫作用，并进行多种硅学模拟，如毒理学剖面、分子对接和分子动力学，以了解它们的潜在作用模式。 方法：利用以前报道过的化学途径获得了杂交分子 1-3、6-9 和 12。 利用一锅还原-环化反应制备了化合物 4、5、10 和 11。对这些化合物进行了体外抗寄生虫和细胞毒活性研究。结果表明：化合物 2 的抗寄生虫活性为 183，5、10 和 11 为 127，而化合物 1 的抗寄生虫活性为 187，5、10 和 11 为 127：与甲硝唑、喷他脒和丙脒相比，化合物 2 对肠杆菌的活性分别为 183、127 和 202 倍。它对 L. mexicana 的活性是戊脒的 11 倍。该化合物对哺乳动物的体外细胞毒性较低。分子模拟显示，在小沟中出现了稳定的 2-DNA 复合物，类似于丙脒-DNA 复合物。 结论：化合物 2 表现出更高的生物活性，尤其是对肠杆菌属（G. intestinalis）和墨西哥鲎（L. mexicana）。这项研究表明，用苯并咪唑支架代替丙脒中的有毒脒基，可提高抗原虫生物活性。初步的分子动力学模拟表明，配体-DNA 复合物是稳定的。

  DOI：

  10.2174/1573406412666160811112408

文献信息

• Synthesis of novel bis‐ and poly(benzimidazoles) as well as bis‐ and poly(benzothiazoles) as anticancer agents
  作者：Ali M. S. Hebishy、Mohamed S. Abdelfattah、Abdullah Elmorsy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.3947

  日期：2020.5

  A synthesis of bis‐ and poly(benzimidazoles) as well as bis‐ and poly(benzothiazoles) was attempted using different protocols. The best results were obtained by employing the reaction of the appropriate bis‐ or poly(aldehydes) with o‐phenylenediamine or 2‐aminothiophenol, respectively, in ethanol at reflux in the presence of NaHSO3. The anticancer activities of the synthesized compounds were evaluated

  尝试使用不同的方案合成双和聚苯并咪唑以及双和聚苯并噻唑。通过在NaHSO 3存在下，在乙醇中回流使适当的双醛或多醛分别与邻苯二胺或2-氨基硫酚反应，可获得最佳结果。评估了合成化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7），肝癌细胞系（HepG-2）和上皮结直肠腺癌细胞（CaCO-2）的抗癌活性。已发现Hexakis（苯并噻唑）对HepG-2和MCF-7细胞系的活性最高，IC 50值分别为21.16和13.25μM。
• Novel bisbenzimidazoles with antileishmanial effectiveness
  作者：Annie Mayence、Aurélie Pietka、Margaret S. Collins、Melanie T. Cushion、Babu L. Tekwani、Tien L. Huang、Jean Jacques Vanden Eynde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.03.020

  日期：2008.4

  A small library of 2,2'-[(alpha,omega-alkanediylbis(oxyphenylene)]bis-1H-benzimidazoles has been prepared and screened in vitro against Pneumocystis carinii, Trypanosoma brucei rhodesiense, and Leishmania donovani. Among the six tested compounds two derivatives emerged as promising hits characterized by IC50 values lower than that determined for pentamidine against L. donovani. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bis(oxyphenylene)benzimidazoles: A novel class of anti-Plasmodium falciparum agents
  作者：Annie Mayence、Jean Jacques Vanden Eynde、Marcel Kaiser、Reto Brun、Nigel Yarlett、Tien L. Huang

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.039

  日期：2011.12

  A small library of 26 2,2'-[alkane-alpha,omega-diylbis(oxyphenylene)] bis-1H-benzimidazoles has been prepared and evaluated against Giardia intestinalis, Entamoeba histolytica, Trypanosoma brucei rhodesiense, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani, and Plasmodium falciparum. Among the tested compounds, eight derivatives (17, 19, 20, 24, 27, 30, 32 and 35) exhibited an anti-Plasmodium falciparum activity characterized by IC50 values in the range of 180-410 nM (0.11-0.21 mu g/mL) and selectivity indexes (IC50 rat skeletal myoblasts L6 cells vs IC50 P. falciparum K1 strain) varying between 92 and more than 450. Two of the eight novel drug leads, namely compounds 19 and 32, were also active against G. intestinalis and L. donovani with selectivity indexes of 122 and > 164 respectively. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BISBENZIMIDAZOLES AS ANTIMALARIAL AGENTS
  申请人：Université de Mons-Hainaut

  公开号：EP2194981A1

  公开（公告）日：2010-06-16
• Bisbenzimidazoles as antimalarial agents
  申请人：Huang Tien

  公开号：US20100160402A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The present invention relates to antimalarial agents. In particular, the present invention relates to the use of bisbenzimidazoles of Formula I for the prevention and/or treatment of malaria, wherein n is an integer selected from 0 to 10, and R 1 and R 2 are each independently selected from hydrogen, halogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, amino, alkylamino, alkylcarbonylamino, alkylcarbonyloxy, formyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, halocarbonyl, haloalkyl, haloalkoxy, carbamoyl, cyano, nitro, sulfo, or a carboxyl group.