1,3-双(4-氯苯基)尿素 | 1219-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-氯苯基)尿素
• 中文别名: 1,3-双(4-氯苯基)脲
• 英文名称: N,N'-bis(4-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1,3-bis(4-chlorophenyl)urea；N,N′-bis(4-chlorophenyl)urea
• CAS: 1219-99-4
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00018541
• 分子量: 281.141
• InChiKey: ZNQCSLYENQIUMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  306-307 °C
• 沸点：
  318.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

1,3-双(4-氯苯基)尿素

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模块 1. 化学品
产品名称： 1,3-Bis(4-chlorophenyl)urea
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,3-双(4-氯苯基)尿素
百分比： >98.0%(HPLC)(N)
CAS编码： 1219-99-4
分子式： C13H10Cl2N2O
1,3-双(4-氯苯基)尿素

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
1,3-双(4-氯苯基)尿素

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
306°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
1,3-双(4-氯苯基)尿素

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)尿素 以 水 为溶剂， 生成 对氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  高温水（WET）：保护基团选择性水解中的反应物，催化剂和溶剂

  摘要：

  高温水（WET）在反应过程中可以同时充当反应物，溶剂和催化剂。WET已成功用于去除保护基，从而减少了对添加强酸/碱，中和和消除废盐的需求。水介导去除几个常见保护基的方案，例如从125至150°C的氨基甲酸叔丁酯（N -Boc），在275°C的乙酰胺（N -Ac）和乙酸酯（O报道了不同型号的芳基化合物在250°C下的-Ac）。另外，通过简单地调节温度，证明了高产率和在另一个保护基存在下一个保护基的选择性脱保护。为了进一步了解反应过程，还讨论了几种反应物的水溶性，与这些反应有关的动力学和机理。

  DOI：

  10.1039/c3gc42569j
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)硫脲 在 potassium superoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到1,3-双(4-氯苯基)尿素
  参考文献：
  名称：

  通过二甲基亚砜中的过氧化物自由基阴离子 (O2·−) 将 1,3-二取代硫脲轻松转化为相应的脲醛

  摘要：

  在 20 °C 的二甲基亚砜中用超氧自由基阴离子 (O2·-) 处理 1,3-二取代硫脲导致以极好的产率形成 1,3-二取代脲。脱硫似乎是通过形成过氧-硫中间体如过氧-亚磺酸盐、-亚磺酸盐和/或-磺酸盐进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.309

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Novel desulphurization of thiourea derivatives by alkaline autoxidation
  作者：Yong Hae Kim、Hyung Jin Kim、Gyu Hwan Yon

  DOI：10.1039/c39840001064

  日期：——

  Autoxidation of 1,3-disubstituted thioureas in the presence of oxygen and tertiary butoxide in tertiary butanol afforded the corresponding ureas in good yields together with small amounts of the corresponding guanidines while the same treatment of benz- or naphth-imidazole-2-thiones gave the parent imidazoles and the 2-sulphonic acids.

  在氧气和叔丁醇存在下于叔丁醇中对1,3-二取代的硫脲进行自氧化可提供高收率的相应脲以及少量相应的胍，而苯或萘并咪唑-2-硫酮的相同处理可得到母体咪唑和2-磺酸。
• Catalytic Oxidative Carbonylation of Arylamines to Ureas with W(CO)6/I2 as Catalyst
  作者：Li Zhang、Ampofo K. Darko、Jennifer I. Johns、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1002/ejoc.201100657

  日期：2011.11

  was carried out by using W(CO)6 as the catalyst, I2 as the oxidant, CO as the carbonyl source and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as base. The reaction conditions were optimized with respect to different bases, molar ratio of DMAP/iodine, temperature, time, and CO pressure. Various p-substituted arylamines can be converted into the respective symmetrical and unsymmetrical N,N′-disubstituted ureas in

  以W(CO)6为催化剂，I2为氧化剂，CO为羰基源，4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)为碱，苯胺氧化羰基化为N,N'-二苯基脲。针对不同的碱、DMAP/碘的摩尔比、温度、时间和CO压力优化反应条件。各种对位取代的芳胺可以以中等至良好的产率转化为相应的对称和不对称 N,N'-二取代脲。该反应表现出广泛的功能耐受性。
• Zinc Powder Catalysed Formylation and Urealation of Amines Using <scp> CO ₂ </scp> as a <scp>C1</scp> Building Block ^†
  作者：Chongyang Du、Yaofeng Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202000072

  日期：2020.10

  valuable organic compounds catalysed by cheap and biocompatible metal catalysts is one of important topics of current organic synthesis and catalysis. Herein, we report the zinc powder catalysed formylation and urealation of amines with CO2 and (EtO)3SiH under solvent free condition. Using 2 mol% zinc powder as the catalyst, a series of secondary amines, both the aromatic ones and the aliphatic ones,

  由廉价且生物相容的金属催化剂催化将CO 2转化为有价值的有机化合物是当前有机合成和催化的重要主题之一。在这里，我们报道锌粉催化胺与CO 2和（EtO）3的甲酰化和脲基化SiH在无溶剂条件下使用。使用2摩尔％的锌粉作为催化剂，可以将一系列仲胺（芳香族和脂肪族）均甲酰化为甲酰胺。当伯芳族胺用作底物时，反应产生脲衍生物。观察和讨论了底物对甲酰化和脲基化反应的电子和空间效应。对锌粉的回收率和可重复利用性进行了研究，结果表明锌粉可以在甲酰化反应中重复使用而不会损失催化活性。滤出锌粉后对反应物/产物混合物的分析表明混合物中的锌浓度低至1 ppm。还研究了该催化体系对胺进行甲酰化和脲化的途径，
• Searching for Small Molecules as Antibacterials: Non-Cytotoxic Diarylureas Analogues of Triclocarban
  作者：Alessia Catalano、Domenico Iacopetta、Antonio Rosato、Lara Salvagno、Jessica Ceramella、Francesca Longo、Maria Stefania Sinicropi、Carlo Franchini

  DOI：10.3390/antibiotics10020204

  日期：——

  in over-the-counter consumer antiseptic wash products, due to their toxicity. Withdrawal of TCC has prompted efforts to search for new antimicrobial compounds. In this paper, we present the synthesis and biological evaluation, as antibiotic and non-cytotoxic agents, of a series of diarylureas, analogues of TCC. These compounds are characterized by an intriguingly simple chemistry and can be easily synthesized

  三氯卡班 (TCC) 是一种广谱亲脂性抗菌剂，是一种二芳基脲衍生物，60 多年来一直被用作玩具、服装、食品包装材料、食品工业地板、医疗用品，尤其是个人护理品的主要成分产品，例如肥皂、牙膏和洗发水。2016 年 9 月，美国 FDA 禁止在非处方消费抗菌洗涤产品中使用包括 TCC 在内的 19 种抗菌成分，因为它们具有毒性。TCC 的撤销促使人们努力寻找新的抗菌化合物。在本文中，我们介绍了一系列二芳基脲（TCC 类似物）作为抗生素和非细胞毒性药物的合成和生物学评价。这些化合物的特点是化学结构非常简单，并且很容易合成。在合成的化合物中，1ab和1bc成为最令人感兴趣的化合物，因为它们对金黄色葡萄球菌具有与TCC相同的活性（MIC = 16 µg/mL），并且对粪肠球菌的活性比TCC更高（MIC = 32 µg/mL）与 MIC = 64 µg/mL 相比）。此外，1ab和1bc对人乳腺上皮细胞