1,3-双(4-氯苯基)-1-亚硝基脲 | 84784-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(4-氯苯基)-1-亚硝基脲
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)-1-nitrosourea
• 英文别名: N,N'-bis-(4-chloro-phenyl)-N-nitroso-urea；N,N'-Bis-(4-chlor-phenyl)-N-nitroso-harnstoff；N,N'-Bis(4-chlorophenyl)-N-nitrosourea
• CAS: 84784-23-6
• 化学式: C₁₃H₉Cl₂N₃O₂
• 分子量: 310.139
• InChiKey: URJCKZPTGSQMMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)-1-亚硝基脲 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAHARA, MAKOTO;KAMIYA, SHOZO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3466-3470

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(4-氯苯基)尿素 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,3-双(4-氯苯基)-1-亚硝基脲
  参考文献：
  名称：

  Nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide and dinitrogen tetroxide in dimethylformamide.

  摘要：

  用亚硝基氯或三氧化二氮在二甲基甲酰胺中对1,3-二芳基脲（Ia-f）进行亚硝化反应，获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa-f），产率为59-96%；而用四氧化二氮对1,3-二芳基脲（Ia, c-f）进行亚硝化，同样获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa, c-f），产率为75-91%。然而，使用四氧化二氮对1,3-二（4-甲氧基苯基）脲（Ib）在二甲基甲酰胺中进行亚硝化反应，形成了1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲（III），产率为60%；而用过量四氧化二氮进行亚硝化，则获得了1,3-二（4-甲氧基-2-硝基苯基）脲（IV），产率为42%。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.41

文献信息

• Thermal decomposition of 1,3-diaryl-1-nitrosoureas in benzene.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.30.3466

  日期：——

  Thermal decomposition of several 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (Ia-e) in benzene gave denitrosated 1, 3-diarylureas (IIa-e), benzene derivatives (IIIa-e), biphenyls (IVa-e) and newly formed 1, 3-diarylureas (Va-e). Based on these results, pathways of the decomposition are proposed. Compounds Ia-e rearrange to the corresponding arylazo arylcarbamates (VIa-e), which decompose to give such intermediates as diazonium ions (VIIa-e), arylcarbamate anions (VIIIa-e) and aryl isocyanates (IXa-e). These intermediates further react with the solvent or other species to give the final products. The existence of these intermediates was confirmed by chemical and spectral studies.

  几种1, 3-二芳基-1-亚硝脲（Ia-e）在苯中热分解，生成去亚硝基化的1, 3-二芳基尿素（IIa-e）、苯衍生物（IIIa-e）、联苯（IVa-e）和新形成的1, 3-二芳基尿素（Va-e）。基于这些结果，提出了分解路径。化合物Ia-e重排为相应的芳基偶氮芳基氨基甲酸酯（VIa-e），随后分解产生偶氮离子（VIIa-e）、芳基氨基甲酸酯阴离子（VIIIa-e）和芳基异氰酸酯（IXa-e）等中间体。这些中间体进一步与溶剂或其他物质反应，生成最终产品。这些中间体的存在通过化学和光谱研究得到了确认。
• Action mechanism of anti-AH13 activity of 1,3-diaryl-1-nitrosoureas and related compounds.
  作者：MICHIKO MIYAHARA、MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.32.564

  日期：——

  Administration of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (I) prolonged the life span of rats inoculated intraperitoneally with ascites hepatoma AH13 cells. Active species produced from compound I were aryl diazonium ion, aryl isocyanate and nitrosonium ion. These species reacted with adenine, guanine, L-lysine, and the SH group of N-acetyl-DL-penicillamine. A possible anti-AH13 action mechanism of 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas in proposed to be as follows. The nitrosoureas (I) permeate quickly into the cytoplasm or nucleus, and decompose to give an active intermediate, an aryl diazonium ion, which reacts with nucleic acids of tumor cells to form a deoxyribonucleic acid (DNA) adduct, followed by tumor cell death. DNA repair of other damaged cells is inhibited by aryl isocyanate and nitrosonium ion liberated from compound I, which reacts with repair enzyme to form carbamoylated and S-nitrosated enzyme.

  1,3-二芳基-1-亚硝基脲（I）的给药延长了经腹腔注射腹水肝癌AH13细胞的大鼠的寿命。化合物I产生的活性物质为芳基重氮离子、芳基异氰酸酯和亚硝阳离子。这些物质与腺苷、鸟苷、L-赖氨酸以及N-乙 acetyl-DL-青霉胺的巯基反应。1,3-二芳基-1-亚硝基脲的可能抗AH13作用机制被提出如下：亚硝基脲（I）迅速渗透到细胞质或细胞核中，并分解产生活性中间体，即芳基重氮离子，与肿瘤细胞的核酸反应形成脱氧核糖核酸（DNA）加成物，从而导致肿瘤细胞死亡。释放自化合物I的芳基异氰酸酯和亚硝阳离子抑制其它受损细胞的DNA修复，它们与修复酶反应形成氨基甲酰化和S-亚硝基化的酶。
• 76. Nitrosoacylarylamines. Part II. The action of nitrous fumes on acylarylamines
  作者：J. W. Haworth、D. H. Hey

  DOI：10.1039/jr9400000361

  日期：——
• MIYAHARA, MAKOTO;KAMIYA, SHOZO;NAKADATE, MASAHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 41-44
  作者：MIYAHARA, MAKOTO、KAMIYA, SHOZO、NAKADATE, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Nitrosation of 1,3-diarylureas with nitrosyl chloride, dinitrogen trioxide and dinitrogen tetroxide in dimethylformamide.
  作者：MAKOTO MIYAHARA、SHOZO KAMIYA、MASAHIRO NAKADATE

  DOI：10.1248/cpb.31.41

  日期：——

  Nitrosation of 1, 3-diarylureas (Ia-f) with nitrosyl chloride or dinitrogen trioxide in dimethylformamide gave 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (IIa-f) in 59-96% yields, and nitrosation of 1, 3-diarylureas (Ia, c-f) with dinitrogen tetroxide also gave 1, 3-diaryl-1-nitrosoureas (IIa, c-f) in 75-91% yields. However, nitrosation of 1, 3-bis (4-methoxyphenyl) urea (Ib) with dinitrogen tetroxide in dimethylformamide resulted in the formation of 1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-3-(4-methoxyphenyl) urea (III) in 60% yield, and nitrosation with a large excess of dinitrogen tetroxide gave 1, 3-bis (4-methoxy-2-nitrophenyl) urea (IV) in 42% yield.

  用亚硝基氯或三氧化二氮在二甲基甲酰胺中对1,3-二芳基脲（Ia-f）进行亚硝化反应，获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa-f），产率为59-96%；而用四氧化二氮对1,3-二芳基脲（Ia, c-f）进行亚硝化，同样获得了1,3-二芳基-1-亚硝脲（IIa, c-f），产率为75-91%。然而，使用四氧化二氮对1,3-二（4-甲氧基苯基）脲（Ib）在二甲基甲酰胺中进行亚硝化反应，形成了1-(4-甲氧基-2-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)脲（III），产率为60%；而用过量四氧化二氮进行亚硝化，则获得了1,3-二（4-甲氧基-2-硝基苯基）脲（IV），产率为42%。