N-(4-氯苯基)氮丙啶-1-甲酰胺 | 3647-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(4-氯苯基)氮丙啶-1-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-chlorophenylcarbamoyl)-aziridine
• 英文别名: aziridine-1-carboxylic acid 4-chloro-anilide；Aziridin-1-carbonsaeure-(4-chlor-anilid)；1-<4-Chlor-phenylcarbamoyl>-aziridin；N'-(4-Chlorphenyl)-N,N-ethylenharnstoff；1-Aziridinecarboxamide, N-(4-chlorophenyl)-；N-(4-chlorophenyl)aziridine-1-carboxamide
• CAS: 3647-20-9
• 化学式: C₉H₉ClN₂O
• 分子量: 196.636
• InChiKey: SITOMVXCTAPIHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)氮丙啶-1-甲酰胺 、 potassium thioacyanate 以 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-3-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-urea
  参考文献：
  名称：

  Najer,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 323 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 对氯苯异氰酸酯 在 乙醚 作用下， 生成 N-(4-氯苯基)氮丙啶-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Haloaryl aziridinecarboxamides

  摘要：

  公开号：

  US02775587A1

文献信息

• Reaktionen mit Aziridinen, 24. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Malonester
  作者：Jochen Budny、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19813140802

  日期：——

  Phenylmalonester 1a und Methylmalonester 1b wurden unter verschiedenen Bedingungen mit den N‐Acylaziridinen 3a–e amidoethyliert. Nur in einem Falle (5) konnte das primär entstehende Amidoethylderivat als Nebenprodukt gefaßt werden, während dieses sonst offenbar vollständig zu den entsprechenden N‐Acylpyrrolidonen 6a–f cyclisierte, die ihrerseits meistens noch weiteren (alkoholytischen) Folgereaktionen

  苯基丙二酸酯 1a 和甲基丙二酸酯 1b 在不同条件下与 N-酰基氮丙啶 3a-e 进行酰胺乙基化。只有在一种情况 (5) 中，伯酰胺乙基衍生物可以作为副产物，而这显然完全环化为相应的 N-酰基吡咯烷酮 6a-f，而后者通常会进行进一步的（醇解）次级反应。
• Reaktionen mit Aziridinen (Aziranen), 25. Mitt. Amidoethylierung monosubstituierter Cyanessigester
  作者：Jochen Budny、Helmut Stamm

  DOI：10.1002/ardp.19813140908

  日期：——

  Die in alkoholischer Alkoholat‐Lösung aus N‐Arylcarbamoylaziridinen 2 entstehenden Amidoethylderivate von Phenylcyanessigester (1) cyclisieren in situ mit guter Ausbeute zu den 1‐Acyl‐3‐cyan‐3‐phenyl‐2‐pyrrolidonen 4. Bei der Amidoethylierung von α‐Cyan‐β‐methyl‐valeriansäure‐ethylester wird das analoge N‐Acylpyrrolidon 7 jedoch entacyliert. Hier wird außerdem durch chromatographische Aufarbeitung

  Die in alkoholischer Alkoholat-Lösung aus N-Arylcarbamoylaziridinen 2 entstehenden Amidoethylderivate von Phenylcyanessigester (1) cyclisieren in situ mit Gutter Ausbeute zu den 1-Acyl-3-cyan-3-phenyl-2-pyrrolidon -β-甲基-缬草-乙酯 wird das 类似物 N-酰基吡咯烷酮 7 jedoch entacyliert。Hier wird außerdem durch chromatographische Aufarbeitung auch eine geringe Menge des primär entstandenen Amidoethylderivates 6 isoliert。
• Stamm, Helmut; Gerster, Gerhard; Baumann, Thomas, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 8, p. 2936 - 2957
  作者：Stamm, Helmut、Gerster, Gerhard、Baumann, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• STAMM H.; BUDNY J., CHEM. ZTG., 1979, 103, NO 4, 156-157
  作者：STAMM H.、 BUDNY J.

  DOI：——

  日期：——
• BUDNY J.; STAMM H., ARCH. PHARM., 1981, 314, NO 8, 657-664
  作者：BUDNY J.、 STAMM H.

  DOI：——

  日期：——