1,3-双(5-溴噻吩-2-基)-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 | 1286745-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 1,3-双(5-溴噻吩-2-基)-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 中文别名: 1,3-双（5-溴噻吩-2-基）-5-（2-乙基己基）-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6（5H）-二酮
• 英文名称: 1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-ethylhexyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
• 英文别名: 1,3-Di(2-bromothien-5-yl)-5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione；1,3-bis(5-bromothiophen-2-yl)-5-(2-ethylhexyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1286745-60-5
• 化学式: C₂₂H₂₁Br₂NO₂S₃
• 分子量: 587.42
• InChiKey: ICMWJLGQHVDYNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(5-溴噻吩-2-基)-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 、 三正丁基2-吡啶基锌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于TPD和DPP的含吡啶端基的小分子给体，用于有机光伏电池

  摘要：

  我们分别使用Stille和Suzuki偶联反应合成了两个新的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）和二酮吡咯并吡咯（DPP）基的具有吡啶端基的小分子TPDTPy和DPPTPy。 。这些小分子的光学，电化学和光伏性质取决于所引入的TPD和DPP的电子接受单元。DPPTPy与TPDTPy（2.22 eV）相比，具有较低的能带隙（E g）为1.82 eV，这是因为DPP与TPD相比具有更强的吸电子能力。具有反向ITO / ZnO /小分子的有机光伏电池：（6,6）-苯基-C 71-丁酸甲酯/ MoO 3/ Ag结构被制造。与TPDTPy（0.16％）相比，基于DPPTPy的设备显示出相对较高的功率转换效率0.62％，这主要是由于红移的UV吸收，较低的E g和较高的DPPTPy短路电流。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10647
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基己胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,3-双(5-溴噻吩-2-基)-5-(2-乙基己基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  用于光伏应用的新型噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮衍生物的合成与表征

  摘要：

  报道了一种基于苯并二噻吩（BDT）和噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6-二酮（TPD）单元的新型低带隙共聚物。共轭主链的化学修饰既提高了分子量，又提高了可加工性，同时可以调节电子性能。具有取代的噻吩间隔基（面向BDT单元的烷基链）或未取代的噻吩间隔基的共聚物由于活性层的不良形态而往往具有较低的功率转换效率（PCE小于1％），而具有取代的噻吩间隔基（烷基链）的共聚物面向TPD单元）显示出增强的形态，PCE高达3.9％。最后，没有任何噻吩间隔基的BDT-TPD共聚物仍然表现出最佳性能，功率转换效率高达5.2％。

  DOI：

  10.1002/adfm.201001771

文献信息

• Improved structural order by side-chain engineering of organic small molecules for photovoltaic applications
  作者：T. Han、I. Bulut、S. Méry、B. Heinrich、P. Lévêque、N. Leclerc、T. Heiser

  DOI：10.1039/c7tc03155f

  日期：——

  Despite obvious progresses in organic semiconducting material design and organic bulk-heterojunction solar cells power conversion efficiencies the rationalization of the molecular design to finely tune the organic semiconductor properties is still challenging. Herein, thanks to a particular dumbbell-shaped molecular design allowing the partial decoupling between the structural properties and the frontier

  尽管在有机半导体材料设计和有机体-异质结太阳能电池的功率转换效率方面取得了明显的进步，但是对分子设计进行合理调整以微调有机半导体性能仍然是一项挑战。在此，由于特殊的哑铃形分子设计，使得结构特性与前沿能级定位和光吸收特性之间发生部分解耦，我们证明了沿共轭主链的侧链性质对结构特性的影响共轭分子。因此，我们分子在结构上具有凝聚力的三氮杂卓烯构件上的线性侧链具有更高的堆叠能力，从而具有更高的电荷传输能力和光伏性能。
• Synthesis and photovoltaic properties from inverted geometry cells and roll-to-roll coated large area cells from dithienopyrrole-based donor–acceptor polymers
  作者：Wei Yue、Thue T. Larsen-Olsen、Xiaolian Hu、Minmin Shi、Hongzheng Chen、Mogens Hinge、Peter Fojan、Frederik C. Krebs、Donghong Yu

  DOI：10.1039/c2ta00695b

  日期：——

  donor–acceptor low band gap polymers composed of alternating dithienopyrrole or its derivative as donors and phthalimide or thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as acceptors (P1–P4) are synthesized by Stille coupling polymerization. All polymers show strong absorption in the visible region, for P2 and P4 possessing thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione as an acceptor, their film absorption covers the region of 500–800

  一系列供体-受体低带隙聚合物，由交替组成 二硫代吡咯 或其作为捐助者的衍生物，以及 邻苯二甲酰亚胺 或者 噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮由于受体（P1-P4）是通过Stille偶联聚合合成的。所有聚合物表现出很强的吸收在可见光区，为P2和P4拥有噻诺[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮作为受体，它们的薄膜吸收分别覆盖500-800 nm和500-750 nm的区域，这使其成为低带隙聚合物太阳能电池（PSC）材料的吸引力。通过并入噻吩桥，P3和P4的HOMO能级分别比P1和P2高0.24和0.21 eV 。对于P2，获得的带隙低至1.66 eV 。在具有倒装器件几何形状的体异质结PSC上进行了放大实验，该结构通过旋涂和小尺寸辊对辊（R2R）狭缝模头涂布和丝网印刷进行了小规模制造。在这两种情况下，性能最好的聚合物都是V oc的P2。0.56的V，一个Ĵ SC毫安-12.6厘米-2，40
• Two-Dimensional π-Expanded Quinoidal Terthiophenes Terminated with Dicyanomethylenes as n-Type Semiconductors for High-Performance Organic Thin-Film Transistors
  作者：Cheng Zhang、Yaping Zang、Eliot Gann、Christopher R. McNeill、Xiaozhang Zhu、Chong-an Di、Daoben Zhu

  DOI：10.1021/ja510003y

  日期：2014.11.19

  2DQTTs with distinctive 2D structural characteristics and flat configuration stabilized by weak intramolecular S-O/S weak interactions. Furthermore, the A-D-A-D-A electronic structure maintains an adequately low LUMO energy level. These 2DQTTs are shown to exhibit outstanding semiconducting properties with electron mobilities of up to 3.0 cm(2) V(-1) s(-1) and on/off ratios of up to 10(6) (2DQTT-o) in ambient-

  醌型低聚噻吩 (QOT) 作为经典的 n 型半导体，长期以来一直为人所知，但具有非最佳的半导体特性。我们在此报告了新的二维 (2D) π 扩展醌型三噻吩、2DQTTs 的设计和选择性合成，具有用于高性能 n 通道有机薄膜的近端 (2DQTT-i) 和远端 (2DQTT-o) 区域化学晶体管 (n-OTFT) 具有高电子迁移率、溶液可加工性和环境稳定性。噻吩并[3,4-b]噻吩[TT，供体(D)]和5-烷基-4H-噻吩并[3,4-c]吡咯-4,6(5H)-二酮[TPD，受体]的优雅组合(A)] 具有相对较大 π 表面的单元赋予这些 2DQTT 独特的 2D 结构特征和通过弱分子内 SO/S 弱相互作用稳定的扁平构型。此外，ADADA 电子结构保持足够低的 LUMO 能级。这些 2DQTT 显示出出色的半导体特性，电子迁移率高达 3.0 cm(2) V(-1) s(-1)，开/关比高达 10(6)
• NOVEL PHOTOACTIVE POLYMERS
  申请人：Leclerc Mario

  公开号：US20130048075A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  Photoactive polymers comprising first and second co-monomer repeat units, the first co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of an alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety and a 1,3-dithiophene-5-alkylthieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione moiety, and the second co-monomer repeat unit comprising a moiety selected from the group consisting of a 4,4′-dialkyl-dithieno[3,2-b:2′3′-d]silole moiety, an ethylene moiety, a thiophene moiety, an N-alkylcarbazole moiety, an N-(1-alkyl)dithieno[3,2-b:2′3′-d]pyrrole moiety and a 4,8-dialkyloxylbenzo[1,2-b:3,4-b]dithiophene moiety are described herein. These polymers are suitable for use in photovoltaic cells and field effect transistors.

  本文描述了包含第一和第二共聚单体重复单元的光致聚合物，其中第一共聚单体重复单元包括从羧基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团和1,3-二硫杂吡咯-5-烷基[3,4-c]吡咯-4,6-二酮基团中选择的基团，而第二共聚单体重复单元包括从4,4'-二烷基-二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]硅烷基团、乙烯基团、噻吩基团、N-烷基咔唑基团、N-(1-烷基)二硫杂吡咯[3,2-b:2'3'-d]吡咯基团和4,8-二烷氧基苯并[1,2-b:3,4-b]二噻吩基团中选择的基团。这些聚合物适用于光伏电池和场效应晶体管。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR MATERIAL
  申请人：Toyobo Co., Ltd.

  公开号：EP3106484A1

  公开（公告）日：2016-12-21

  Provided are: a macromolecular compound for providing an organic semiconductor material exhibiting excellent conversion efficiency; a starting-material compound having high material design freedom; and methods for producing the same. The macromolecular compound according to the present invention comprising a benzobisthiazole structural unit represented by the formula (1): [in the formula (1), T1 and T2 each independently represent an alkoxy group, a thioalkoxy group, a thiophene ring optionally substituted by a hydrocarbon group or an organosilyl group, a thiazole ring optionally substituted by a hydrocarbon group or an organosilyl group, or a phenyl group optionally substituted by a hydrocarbon group, an alkoxy group, a thioalkoxy group, an organosilyl group, a halogen atom or a trifluoromethyl group; and B1 and B2 each represent a thiophene ring optionally substituted by a hydrocarbon group, a thiazole ring optionally substituted by a hydrocarbon group, or an ethynylene group].

  本发明提供了：一种用于提供具有优异转换效率的有机半导体材料的大分子化合物；一种具有高材料设计自由度的起始材料化合物；以及生产该化合物的方法。 根据本发明的大分子化合物包括由式（1）表示的苯并二噻唑结构单元： 式（1）中，T1 和 T2 各自独立地代表烷氧基、硫代烷氧基、任选被烃基或有机硅基取代的噻吩环、任选被烃基或有机硅基取代的噻唑环、或任选被烃基、烷氧基、硫代烷氧基、有机硅基、卤素原子或三氟甲基取代的苯基；B1 和 B2 分别代表任选被烃基取代的噻吩环、任选被烃基取代的噻唑环或乙炔基]。