1,3-戊二炔-1-基苯 | 4009-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-戊二炔-1-基苯
• 英文名称: agropyrene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-1,3-pentadiyne；penta-1,3-diyn-1-ylbenzene；1,3-pentadiyn-1-ylbenzene；1-phenyl-1,3-pentadiyne；1-Phenyl-1,3-pentadiin；penta-1,3-diynyl-benzene；Norcapillene；penta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 4009-22-7
• 化学式: C₁₁H₈
• 分子量: 140.185
• InChiKey: ACPMYIIORVILBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-戊二炔-1-基苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以82%的产率得到3-苄基-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  在烯基乙炔上区域选择性地加成肼—简便的方法制得3（5）-甲基-5（3）-取代的吡唑

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506291
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 氨 、 sodium amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-戊二炔-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  A method for the preparation of terminal and internal conjugated diynes via palladium-catalyzed cross-coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00188a025

文献信息

• “Anti-Michael addition” of Grignard reagents to sulfonylacetylenes: synthesis of alkynes
  作者：Francisco Esteban、Lazhar Boughani、José L. García Ruano、Alberto Fraile、José Alemán

  DOI：10.1039/c7ob00783c

  日期：——

  In this work, the addition of Grignard reagents to arylsulfonylacetylenes, which undergoes an “anti-Michael addition”, resulting in their alkynylation under very mild conditions is described. The simplicity of the experimental procedure and the functional group tolerance are the main features of this methodology. This is an important advantage over the use of organolithium at −78 °C that we previously

  在这项工作中，描述了将格氏试剂添加到芳基磺酰基乙炔中，这会经历“反迈克尔加成”，导致它们在非常温和的条件下被炔基化。实验过程的简单性和官能团的耐受性是该方法的主要特征。与我们先前报道的相比，这是在-78°C下使用有机锂的重要优势。此外，还提出了二炔的合成以及在该抗迈克尔反应中显示官能团耐受性的其他实例。
• Catalytic Metathesis of Conjugated Diynes
  作者：Sergej Lysenko、Jeroen Volbeda、Peter G. Jones、Matthias Tamm

  DOI：10.1002/anie.201202101

  日期：2012.7.2

  The tungsten benzylidyne complex [PhCWOSi(OtBu)3}3] efficiently catalyzes the metathesis of conjugated diynes and ring‐closing diyne metathesis (see scheme). Although this reaction implies CC single‐bond activation, 13C labeling studies reveal that it proceeds by classical alkylidyne group exchange and involves cleavage and formation of carbon–carbon triple bonds.

  苄基钨络合物[PhCWOSi（O t Bu）3 } 3 ]有效催化共轭二炔的复分解和闭环二炔的复分解（参见方案）。虽然此反应意味着Ç  C单键活化，13 Ç标记研究表明，它前进通过经典次烷基组交换并涉及切割和形成的碳-碳三键。
• One-Pot Formation and Derivatization of Di- and Triynes Based on the Fritsch−Buttenberg−Wiechell Rearrangement
  作者：Thanh Luu、Yasuhiro Morisaki、Nina Cunningham、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo701810g

  日期：2007.12.1

  A divergent, one-pot synthesis of functionalized polyynes has been developed. Beginning with the appropriately substituted dibromoolefinic precursor, a carbenoid Fritsch−Buttenberg−Wiechell (FBW) rearrangement is used to generate the lithium acetylide of a conjugated polyyne framework, and subsequent trapping with carbon-based electrophiles provides for in situ formation of a wide range of di- and

  已经开发了一种发散的，一锅法合成的功能化多炔。从适当取代的二溴代烯烃前体开始，类胡萝卜素Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排用于生成共轭多炔骨架的乙炔锂，随后被碳基亲电试剂捕集，可在原位形成多种二炔和三炔。由FBW反应形成的乙炔锂也可以进行金属转移，以提供相应的锌，铜，锡或铂乙炔，导致对称和不对称共轭乙炔以及炔酮的发散形成。
• The Preparation of Unsymmetrical Diacetylenes from Alkenynyl Triflates
  作者：Peter J. Stang、Vandana Dixit

  DOI：10.1055/s-1985-31403

  日期：——

  Alkenynyl triflates 5 (alkynylvinyl trifluoromethanesulfonates) are readily converted into unsymmetrical diacetylenes 6 in good yields by the base-initiated elimination of trifluoromethanesulfonic acid.

  三氟甲磺酸烯炔基酯5（烯炔基乙烯基三氟甲磺酸酯）能够通过碱引发的消除反应，以良好的产率转化为不对称二乙炔6。
• Fritsch–Buttenberg–Wiechell rearrangement of magnesium alkylidene carbenoids leading to the formation of alkynes
  作者：Tsutomu Kimura、Koto Sekiguchi、Akane Ando、Aki Imafuji

  DOI：10.3762/bjoc.17.94

  日期：——

  chloromethyl p-tolyl sulfoxide and were converted into alkynes via the sulfoxide/magnesium exchange reaction and subsequent Fritsch–Buttenberg–Wiechell (FBW) rearrangement of the resulting magnesium alkylidene carbenoids. The mechanism of the FBW rearrangement of magnesium alkylidene carbenoids was studied by using 13C-labeled sulfoxides and by using DFT calculations.

  制备了一系列 1-杂原子取代的乙烯基对甲苯基亚砜并用有机金属试剂处理，以评估亚砜和有机金属试剂的哪种组合最有效地产生炔烃。为此目的，使用 1-氯乙烯基对甲苯基亚砜和异丙基氯化镁是最佳的。各种1-氯乙烯基p -甲苯基砜从羰基化合物制备和氯p -甲苯基砜和被转换成可经由所得镁亚烷基卡宾的亚砜/镁交换反应和随后的弗里奇-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排炔. 研究了镁亚烷基卡宾的FBW重排机理。13 C-标记的亚砜和通过使用 DFT 计算。