1,3-戊二烯,5-溴- | 1001-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,3-戊二烯,5-溴-
• 英文名称: 1-bromopenta-2,4-diene
• 英文别名: 5-bromo-1,3-pentadiene；5-bromopenta-1,3-diene；Bromomethylbutadiene
• CAS: 1001-93-0
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: LGKANOVVJSORFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C(Press: 38 Torr)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-戊二烯,5-溴- 在 indium 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2S)-2-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-vinylhexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  手性树枝状花环，可快速获得对映体纯的多环化合物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603335
• 作为产物：
  描述：

  间戊二烯 在 溴 作用下， 生成 1,3-戊二烯,5-溴-
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,7,9-Decapentaene and 1,3,5,7,9,11,13-tetradecaheptaene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01140a520

文献信息

• [EN] CATALYTIC SCAVENGERS OF ORGANOPHOSPHATES TO POTENTIATE BUTYRYLCHOLINESTERASE (BCHE) AS A CATALYTIC BIOSCAVENGER AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] PIÉGEURS CATALYTIQUES D'ORGANOPHOSPHATES POUR POTENTIALISER LA BUTYRYLCHOLINESTÉRASE (HBCHE)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2015057822A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Provided are N-alkyl imidazole 2-aldoximes, including cationic imidazolium and uncharged tertiary imidazole aldoximes, and compositions and methods for making and using them, including methods for reactivating human butyrylcholinesterase (hBChE) or acetylcholinesterase (hAChE ) inhibited by organophosphate (OP). By administration of a composition of the invention, the inactive or conjugated hBChE-OP or hAChE-OP is reactivated and the catalytic cycle of turnover and inactivation of the OP is completed; and in alternative embodiments, secondary mechanisms of reversible protection of hBChE and hAChE from irreversible inactivation by OPs and reactivation of tissue AChE also contribute to overall efficacy.

  提供了N-烷基咪唑-2-醛肟，包括阳离子咪唑盐和不带电的三级咪唑醛肟，以及制备和使用它们的组合物和方法，包括重新激活被有机磷酸酯（OP）抑制的人丁酰胆碱酯酶（hBChE）或乙酰胆碱酯酶（hAChE）的方法。通过给予本发明的组合物，不活性或结合的hBChE-OP或hAChE-OP被重新激活，完成了OP的催化周转和失活循环；在替代实施方案中，可逆保护hBChE和hAChE免受OP不可逆失活的次要机制以及再激活组织AChE也有助于整体功效。
• Ni‐Catalyzed [4+3+2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Dienynes: Scope and Mechanistic Insights
  作者：Ryu Yamasaki、Masato Ohashi、Kyotaro Maeda、Takuya Kitamura、Minami Nakagawa、Korehito Kato、Tetsushi Fujita、Ryohei Kamura、Kazuto Kinoshita、Hyuma Masu、Isao Azumaya、Sensuke Ogoshi、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/chem.201204087

  日期：2013.3.4

  A detailed study of the Ni‐catalyzed [4+3+2] cycloaddition reaction between ethyl cyclopropylideneacetate and dienynes has been conducted, resulting in the development of a new method for the synthesis of compounds containing nine‐membered rings. We studied the reactivity of various dienynes, together with their substituent and conformational effects. The mechanism of the reaction was probed by examining

  进行了Ni催化的[4 + 3 + 2]环丙基亚乙基乙酸乙酯与二烯酮之间环加成反应的详细研究，从而开发了一种新的合成含九元环化合物的新方法。我们研究了各种二烯的反应性，以及它们的取代基和构象效应。通过检查Ni配合物和二烯的化学计量反应来探究该反应的机理。
• Catalytic Synthesis of 8‐Membered Ring Compounds via Cobalt(III)‐Carbene Radicals
  作者：Minghui Zhou、Marianne Lankelma、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/anie.202002674

  日期：2020.6.26

  The metalloradical activation of o ‐aryl aldehydes with tosylhydrazide and a cobalt(II) porphyrin catalyst produces cobalt(III)‐carbene radical intermediates, providing a new and powerful strategy for the synthesis of medium‐sized ring structures. Herein we make use of the intrinsic radical‐type reactivity of cobalt(III)‐carbene radical intermediates in the [CoII(TPP)]‐catalyzed (TPP=tetraphenylporphyrin)

  用甲苯磺酰肼和钴（II）卟啉催化剂对邻芳基醛进行金属自由基活化，产生钴（III）卡宾自由基中间体，为合成中等大小的环结构提供了一种新的强大策略。在此，我们利用钴(III)-卡宾自由基中间体的固有自由基型反应活性，在[Co II (TPP)]催化（TPP=四苯基卟啉）合成两种类型的8元环化合物；新型二苯并环辛烯和前所未有的单苯并环辛二烯。该方法已成功应用，以良好的收率和优异的取代基耐受性提供了多种八元环化合物。密度泛函理论（DFT）计算和实验结果表明，反应通过氢原子从双烯丙基/苯甲基烯丙基CH键转移到卡宾自由基进行，然后通过两个不同的过程进行闭环，形成两种不同类型的碳烯。 8元环产物。虽然二苯并环辛烯很可能是由邻醌二甲烷 ( o -QDM) 解离形成的，经过非催化 8π 环化，DFT 计算表明单苯并环辛二烯的闭环涉及钴配位层中的自由基反弹步骤。后一种机制意味着手性单苯并环辛二烯前所未有的对映
• A New Protocol for the Synthesis of N(1)-Unsubstituted 2-Substituted 2-Imidazolines
  作者：Raymond C.F. Jones、Paschalis Dimopoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00108-3

  日期：2000.3

  Lateral metallation at C-2(α) of 1-tert-butoxycarbonyl-2-methyl-2-imidazoline followed by reaction with a range of C-electrophiles and deprotection with TFA reliably affords N(1)-unsubstituted 2-substituted 2-imidazolines; P- or Se-electrophiles lead to 2-alkenyl-2-imidazolines via Wadsworth–Emmons or selenoxide elimination protocols.

  1-叔丁氧基羰基-2-甲基-2-咪唑啉在C-2（α）上的侧向金属化反应，然后与一系列C-亲电子试剂反应，并用TFA脱保护，可可靠地提供N（1）-未取代的2-取代的2-咪唑啉 P或Se亲电试剂通过Wadsworth-Emmons或亚硒酸盐消除方案生成2-烯基-2-咪唑啉。
• One-Pot Synthesis of Fused-Tetracyclic Scaffolds Employing a Lewis Acid Promoted Domino Reaction of Naphthoquinones
  作者：Giovanna Zinzalla、Yassine Bendiabdellah、Isabel Villanueva-Margalef、Antonio Misale、Kazi Nahar、Mohammad Haque、[nl]David Thurston

  DOI：10.1055/s-0030-1260073

  日期：2011.7

  The facile synthesis of tetracyclic molecular frameworks employing a Lewis acid promoted domino reaction of naphthoquinones with hydroxy- and amino-functionalized cross-conjugated trienes is reported. The reaction cascade involves a heterocyclization via hemiacetal or imine formation, and an intramolecular Diels­-Alder cycloaddition. tetracyclic scaffolds - naphthoquinone - Lewis acid promoted domino

  据报道，利用路易斯酸促进萘醌与羟基和氨基官能化的交叉共轭三烯的多米诺反应，可以轻松合成四环分子骨架。反应级联涉及通过半缩醛或亚胺形成的杂环化，以及分子内Diels-Alder环加成。 四环支架-萘醌-路易斯酸促进多米诺反应-分子内Diels-Alder环加成