1,3-萘二胺 | 24824-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,3-萘二胺
• 中文别名: 1-{[(2-氯乙基)(亚硝基)氨基甲酰]氧代}吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: naphthalene-1,3-diamine
• 英文别名: 1,3-diaminonaphthalene；1,3-naphthalenediamine；naphthalene-1,3-diyldiamine；Naphthalin-1,3-diyldiamin；1.3-Diamino-naphthalin；Naphthylendiamin-(1.3)
• CAS: 24824-28-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: PKXSNWGPLBAAJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2921590090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-萘二胺 在 Grubbs catalyst first generation 四氯化碳 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (2E)-1-[5-amino-1-(chloromethyl)-1H,2H,3H-benzo[e]indol-3-yl]-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的5-氨基-1-（氯甲基）-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚（氨基-CBI）的新短合成。

  摘要：

  公开了一种来自Martius Yellow的3-取代的5-取代的5-氨基-1-（氯甲基）-1，2-二氢-3H-苯并[e]吲哚的新的短合成物。合成的关键步骤是三个有效的区域选择性反应（碘化，5-exo-trig芳基自由基-烯烃环化和羧化）。

  DOI：

  10.1021/jo0263115
• 作为产物：
  描述：

  N-(2 4-二硝基-1-萘)-对甲苯磺酰胺 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3-萘二胺
  参考文献：
  名称：

  二氨基苯和二氨基萘的一阶碱性：从苯胺到质子海绵

  摘要：

  首次在包括苯胺在内的20％乙醇水溶液（29种化合物）和80％二恶烷水溶液（39种化合物）中均匀地测量了范围广泛的单质子化二氨基苯和二氨基萘（包括二甲基氨基衍生物）的碱性常数p K a。 1,8-双（二​​甲基氨基）萘（“质子海绵”）。二恶烷体系被证明具有更广泛的用途，并且由于N烷基化的聚氨基芳烃的溶解度更高，允许以相同的规模添加一些超碱性双（二烷基氨基），四（二烷基氨基）和六（二烷基氨基）萘，从而扩大了规模。大约10 p K a单位，揭示了芳香胺中碱度变化的可能极限。在这些溶剂系统中还测量了基准碱，吡啶和三乙胺的碱性。与它们的NH 2类似物相比，发现一组N烷基化的化合物在二恶烷水溶液中的碱性较低。在乙醇水溶液中未观察到该异常。还讨论了其他基础性趋势以及不同基础性量表之间的相关性。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3609
• 作为试剂：
  描述：

  1-iodo-2,4-dinitronaphthalene 、 氯化亚锡二水合物 、 碳酸氢钠 、 二碳酸二叔丁酯 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 1,3-萘二胺 、 silica gel 、 二氯甲烷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give crude 1,3-naphthalenediamine的产率得到1,3-萘二胺
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing 3-substituted 1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3h-[ring fused indol-5-yl-(amine- derived)] compounds and analogues thereof, and to products obtained therefrom

  摘要：

  本发明提供了制备式(I)及其类似物或其生理功能衍生物的3-取代-1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-[环融合吲哚-5-基(氨基衍生)]化合物的过程，其中A和B在一起可以表示为融合的可选取代苯、萘、吡啶、呋喃或吡咯环，其中可选的取代基由Y表示；X是卤素或OSO2R，W从NO2、NHOH、N(R3)2NHR3、NHCO2R3、N(phthaloyl)或NH2中选择，或者W进一步从(a)组中选择，其中J从OH或R中选择，P是适用于硝基还原酶或羧肽酶酶的底物基团。本发明还涉及使用通过本发明的方法制备的式(I)化合物作为癌症治疗的细胞毒素以及基因导向酶前药治疗(GDEPT)和抗体导向酶前药治疗(ADEPT)的前药。

  公开号：

  US20050148651A1

文献信息

• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins J. Michael

  公开号：US20050176769A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法、组合物、中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• [EN] PHOSPHINYL AMIDINE COMPOUNDS, METAL COMPLEXES, CATALYST SYSTEMS, AND THEIR USE TO OLIGOMERIZE OR POLYMERIZE OLEFINS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHINYLAMIDINE, COMPLEXES DE MÉTAL, SYSTÈMES DE CATALYSEUR, ET LEUR UTILISATION POUR OLIGOMÉRISER OU POLYMÉRISER DES OLÉFINES
  申请人：CHEVRON PHILLIPS CHEMICAL CO

  公开号：WO2011082192A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are described. Methods for making N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed. Catalyst systems utilizing the N2-phosphinyl amidine metal salt complexes and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes are also disclosed along with the use of the N2-phosphinyl amidine compounds, N2-phosphinyl amidinates, N2-phosphinyl amidine metal salt complexes, and N2-phosphinyl amidinate metal salt complexes for the oligomerization and/or polymerization of olefins.

  描述了N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物、N2-膦胺酸盐金属盐络合物。还公开了制备N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的方法。还公开了利用N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物的催化剂系统，以及利用N2-膦胺化合物、N2-膦胺酸盐、N2-膦胺金属盐络合物和N2-膦胺酸盐金属盐络合物进行烯烃的寡聚和/或聚合的用途。
• Asymmetric Diamine Compounds Containing Two Functional Groups and Polymers Therefrom
  申请人：KOREA ADVANCED INSTITUTE OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20150045481A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention relates to a novel diamine compound, wherein two substituents R and R′ are introduced asymmetrically, and a polymer thereof. The polymer may have excellent solubility in the organic solvent and allows for easy processibility after imidization, thus giving proper film maintaining superior properties, such as thermal, mechanical, and optical properties for applications in electrical, electronic, or optical materials.

  本发明涉及一种新型二胺化合物，其中引入了两个不对称的取代基R和R'，以及其聚合物。该聚合物在有机溶剂中具有出色的溶解性，并在酰亚胺化后易于加工，从而形成具有优越热性能、机械性能和光学性能的适用于电气、电子或光学材料的适当薄膜。
• Observation by NMR of cationic Wheland-like intermediates in the deiodination of protected 1-iodonaphthalene-2,4-diamines in acidic media
  作者：Elvis A. Twum、Timothy J. Woodman、Wenyi Wang、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1039/c3ob41386a

  日期：——

  1-Iodonaphthalene-2,4-diamines in trifluoroacetic acid/chloroform give stable Wheland-like tetrahedral cationic species observable by NMR, through an initial intramolecular protonation. Dynamic equilibria allow proton-deuterium exchange of aromatic protons and provide a mechanism for deiodination of 1-iodonaphthalene-2,4-diamines.

  在三氟乙酸/氯仿中，1-碘萘-2,4-二胺通过最初的分子内质子化作用，产生了可通过核磁共振观测到的稳定的惠兰四面体阳离子物种。动态平衡允许芳香质子进行质子-氘交换，为 1-碘萘-2,4-二胺的脱碘反应提供了一种机制。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING 3-SUBSTITUTED 1-(CHLOROMETHYL)-1,2-DIHYDRO-3H-[RING FUSED INDOL-5-YL(AMINE-DERIVED)] COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF, AND TO PRODUCTS OBTAINED THEREFROM<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE COMPOSES DE 3-SUBSTITUE 1-(CHLOROMETHYL)-1,2-DIHYDRO-3H [-5-YL A CYCLES FUSIONNES (DERIVES D'AMINE)] ET DE LEURS ANALOGUES, ET PRODUITS DERIVES
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2003097635A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides processes of preparing 3-substituted 1-(chloromethyl)-1,2-dihydro-3H-[ring fused indol-5-yl(amine-derived)] compounds of formula (I) and its analogues, or a physiologically functional derivative thereof, (I), wherein A and B together may represent a fused optionally substituted benzene, naphthalene, pyridine, furan or a pyrrole ring, where the optional substituents are represented by Y; X is halogen or OSO2R , and W is selected from NO2, NHOH, N(R3)2NHR3, NHCO2R3, N(phthaloyl) or NH2, or W is further selected from the group (a) , wherein J is selected from OH or R, and P is a group which is a substrate suitable for a nitroreductase or carboxypeptidase enzyme. The invention is also directed to the use of compounds of formula (I) prepared by the processes of the invention as cytotoxins for cancer therapy and as prodrugs for gene-directed enzyme-prodrug therapy (GDEPT) and antibody-directed enzyme-prodrug therapy (ADEPT).

  该发明提供了制备公式（I）及其类似物的3-取代1-(氯甲基)-1,2-二氢-3H-[环融合吲哚-5-基（衍生自胺基）]化合物的过程，或其生理功能衍生物，其中A和B一起可以表示一个融合的可选取代苯、萘、吡啶、呋喃或吡咯环，其中可选取代基由Y表示；X为卤素或OSO2R，W从NO2、NHOH、N(R3)2NHR3、NHCO2R3、N(邻苯二甲酰基)或NH2中选择，或W进一步从群（a）中选择，其中J从OH或R中选择，P是适用于硝基还原酶或羧肽酶的底物基团。该发明还涉及通过该发明的过程制备的公式（I）化合物作为抗癌细胞毒素以及基因导向酶-前药疗法（GDEPT）和抗体导向酶-前药疗法（ADEPT）的前药的用途。