1,3-金刚烷二乙酸二乙酯 | 81657-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-金刚烷二乙酸二乙酯
• 中文别名: 金刚烷-1,3-二乙酸二乙酯
• 英文名称: 1,3-bis(carboxymethyl)adamantane diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,2'-(adamantane-1,3-diyl)diacetate；diethyl 1,3-adamantanediacate；diethyl 2,2′-(adamantane-1,3-diyl)diacetate；(3-ethoxycarbonylmethyl-adamantan-1-yl)-acetic acid ethyl ester；1,3-adamantane-diacetic acid diethylester；ethyl 2-[3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1-adamantyl]acetate
• CAS: 81657-07-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• mdl: MFCD09743482
• 分子量: 308.418
• InChiKey: OKUZLGBPKJLVJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸二乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 170.0h， 以91%的产率得到1,3-tricyclo[3.3.1.1^3,7]decanediacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  5-硝基-2-呋喃甲醛与金刚烷烷酰肼的新：合成和体外锥虫活性† ‡

  摘要：

  Nifurtimox是5-硝基-2-呋喃甲醛的，可用于治疗布鲁氏锥虫和克氏锥虫感染。利用我们先前的观察，金刚烷衍生物显示出锥虫杀虫活性，我们设计并合成了一系列5-硝基-2-呋喃with与金刚烷烷酰肼。最有前途的化合物具有大于20倍的活性（IC 50比尼呋替莫斯约100 nM），选择性指数为20-80。SAR研究表明，活性与亲脂性增加有关，并受构象柔韧性影响。缺乏硝基的衍生物实际上对两种寄生虫均无活性。所描述的方法证明了增强具有已知锥虫杀灭活性的化学实体效力的可行性。

  DOI：

  10.1039/c6md00035e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-金刚烷二乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 1,3-金刚烷二乙酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated esters of adamantane containing diols and thermo-resistant

  摘要：

  二元酯化合物的分子式为 ##STR1## 其中R和R'为氢或甲基，A可以是sigma(.sigma.)键，(CH.sub.2).eta.基团，其中.eta.可以是从1到4的整数；或苯基或其烷基衍生物。这些含有金刚烷的双官能团烯烃单体可以与其他丙烯酸型烯烃单体共聚合，产生具有不寻常物理性质的聚合物，包括不寻常的硬度、对可降解剂的惰性和耐热性。

  公开号：

  US04332964A1

文献信息

• Design and synthesis of new adamantyl-substituted antileishmanial ether phospholipids
  作者：Ioannis Papanastasiou、Kyriakos C. Prousis、Kalliopi Georgikopoulou、Theofilos Pavlidis、Effie Scoulica、Nicolas Kolocouris、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.078

  日期：2010.9

  A series of new 2-[3-(2-alkyloxy-ethyl)-adamantan-1-yl]-ethoxy substituted ether phospholipids was synthesized and their antileishmanial activity was evaluated against Leishmania infantum amastigotes. The majority of the new analogues were significantly less cytotoxic than miltefosine while, antiparasitic activity depended on the length of the 2-alkyloxy substituent. The most potent compounds were

  合成了一系列新的2- [3-（2-烷氧基-乙基）-金刚烷-1-基]-乙氧基取代的醚磷脂，并评估了其对婴儿利什曼原虫amastigotes的抗疟原虫活性。大多数新的类似物的细胞毒性明显低于米替福辛，而抗寄生虫活性则取决于2-烷氧基取代基的长度。最有效的化合物是2 - [[[3-（2-己氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} - Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5B）和2 - [[[3-（2-辛氧基乙基）-adamant -1-基] -乙氧基] hydroxyphosphinyloxy]乙基} -Ν，Ν，Ν -三甲基-铵内盐（5c）。
• Oxidation of Deactivated Cage Substrates in the System H2SO4–HNO3
  作者：E. A. Ivleva、I. S. Grinʼ、I. S. Uchaev、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1134/s1070428020030082

  日期：2020.3

  the adamantane series in the system H2SO4–HNO3 have been studied, and the effective rate constants have been determined. The reaction is described by the pseudo-first-order kinetic equation. The primary kinetic isotope effect has been estimated at 2.9±0.3. The rate-determining step of the oxidation process is cleavage of the adamantane C–H bond. The presence of an ethyl group at the bridgehead position

  摘要研究了H 2 SO 4 -HNO 3体系中16种金刚烷系列羧酸酯的氧化动力学 ，并确定了有效的速率常数。该反应由拟一级动力学方程式描述。初步的动力学同位素效应估计为2.9±0.3。氧化过程的决定速率的步骤是金刚烷CH键的断裂。在桥头位置存在乙基会增加金刚烷底物对氧化的反应性，而甲基，乙氧羰基和乙氧羰基甲基会降低反应性。
• Diamondoid Hydrazones and Hydrazides: Sterically Demanding Ligands for Sn/S Cluster Design
  作者：Beatrix E. K. Barth、Boryslav A. Tkachenko、Jens P. Eußner、Peter R. Schreiner、Stefanie Dehnen

  DOI：10.1021/om500014z

  日期：2014.4.14

  A series of new adamantane and diamantane hydrazides was synthesized and coupled with organo-functionalized Sn/S clusters of the general type [(RSn4S6)-Sn-I] (R-I = CMe2CH2COMe) to form diamondoid-decorated Sn/S dusters. The new ligand precursors as well as the resulting hybrid compounds were analyzed by NMR spectroscopy, mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction, and first insights were gained in the installation of sterically highly demanding and at the same time rigid mono-, di-, and trifunctionalized diamondoid ligands on tetrelchalcogenide cages.
• Majerski, Zdenko; Skare, Danko; Vulic, Ljubica, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 1, p. 51 - 56
  作者：Majerski, Zdenko、Skare, Danko、Vulic, Ljubica

  DOI：——

  日期：——
• MAJEERSKI, Z.;SKARE, D.;VULIC, L., SYNTH. COMMUN., 1986, 16, N 1, 51-56
  作者：MAJEERSKI, Z.、SKARE, D.、VULIC, L.

  DOI：——

  日期：——