1,4:5,8-anthracenediquinone | 5101-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4:5,8-anthracenediquinone
• 英文别名: 1,4,5,8-anthracenetetrone；1,4,5,8-anthradiquinone；anthradiquinone；(1,4,5,8)-Anthradichinon；anthracene-1,4,5,8-tetrone
• CAS: 5101-07-5
• 化学式: C₁₄H₆O₄
• 分子量: 238.199
• InChiKey: NUMSLJQIJYSNLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4:5,8-anthracenediquinone 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mixed-valence, conjugated semiquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00193a054
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-醇 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 1,4:5,8-anthracenediquinone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049

文献信息

• COMPOUNDS COMPRISING A LINEAR SERIES OF FIVE FUSED CARBON RINGS, AND PREPARATION THEREOF
  申请人：FALLIS Alexander Graham

  公开号：US20100004467A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present application discloses methods for the production of organic compounds comprising a linear series of five fused carbon rings. Such compounds are useful in the production of electronic components, devices and materials. For example the methods disclosed permit the production of 2,9- and 2,10-disubstituted pentacene compounds and 2,6,9,13- and 2,6,10,13-tetrasubstituted compounds that present particularly advantageous properties for the manufacture of semiconductor materials, and may be used in devices such as for example thin film transistors and solar cells. These features are enhanced by π-π parallel stacking in the solid state. Also disclosed are compounds that are excellent candidates for use in the manufacture of semiconductor materials, and other components of electronic systems, by virtue of their solubility, crystal packing geometries, and electronic properties.

  本申请公开了生产含有一系列五个融合的碳环的有机化合物的方法。这类化合物在制造电子元件、设备和材料中非常有用。例如，所公开的方法允许生产2,9-和2,10-二取代的pentacene化合物以及2,6,9,13-和2,6,10,13-四取代化合物，这些化合物对于制造半导体材料具有特别有利的特性，并且可以用于例如薄膜晶体管和太阳能电池等设备中。这些特性在固态的π-π平行堆积中得到了增强。还公开了由于它们的溶解性、晶体堆积几何形状和电子性能，非常适合用于制造半导体材料和其他电子系统组件的化合物。
• Linearly fused ribbons of carbocyclic six-membered rings via Diels-Alder cycloadditions 1. Model studies and key intermediates
  作者：Robert M. Cory、Cameron L. McPhail、Antonius J. Dikmans

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60392-1

  日期：1993.11

  A synthesis of 7,14-dihexyl-6,15-hexacenedione is accomplished by Diels-Alder addition followed by dehydrogenation, and the double Diels-Alder components (1,4,5,8-anthradiquinone and 2,3,6,7-tetraheptylidene-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene) for a proposed synthesis of a cyclacene are prepared.

  通过添加Diels-Alder，然后进行脱氢反应，以及双Diels-Alder组分（1,4,5,8-蒽醌和2,3,6,7）完成7,14-二己基-6,15-六烯二酮的合成制备用于拟并苯并环的-四庚基-（1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽）。
• Double Diels−Alder Strategies to Soluble 2,9- and 2,9,6,13-Tetraethynylpentacenes, Photolytic [4 + 4] Cycloadditions, and Pentacene Crystal Packing
  作者：Christophe P. Bénard、Zhe Geng、Matthew A. Heuft、Kelly VanCrey、Alex G. Fallis

  DOI：10.1021/jo0709807

  日期：2007.9.1

  10-di(triisopropylsilylethynyl)pentacene (11), respectively. Photodimerization of these pentacenes afforded the air-stable [4 + 4] cycloaddition pentacene precursors (tetrakisnaphthotricyclo[4.2.2.22,5]dodecanes, 12−15). Thermal cycloreversion of the dimers (∼13 J/g, ∼4 kcal/mol) produces the parent pentacenes (10 or 11). The tetrasubstituted family utilized a parallel route with extra versatility as

  通过互补的，通用的双Diels-Alder制备了四类新的有机溶剂可溶的乙炔基并五苯衍生物（2,9-，2,10-，2,6,9,13-，2,6,10,13-）策略。可以操纵A，C和E环上的官能团，以增加溶解度，调节电子器件并改变固态堆积。二烯2和1,4,5,8-蒽醌（3）或邻喹二甲烷19与1-丁基-3-甲基咪唑啉碘化物（18）作为碘化物源（比NaI显着改善）和苯醌（20）的环加成反应随后）通过原位芳构化，得到醌4，5，21，和22。对于2,9和2,10系列，开发了一种单锅去甲硅烷基化/琐碎反应。钯（0）偶联和还原芳构化分别得到2,9-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（10）和2,10-二（三异丙基甲硅烷基乙炔基）并五苯（11）。这些的并五苯，得到空气稳定的光二[4 + 4]环加成并五苯前体（tetrakisnaphthotricyclo [4.2.2.2 2,5 ]十二烷，12 - 15）。二聚体的热环还原（〜13
• SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF SOLUBLE PENTACENE PRECURSORS AND RELATED COMPOUNDS
  申请人：CHOW Tahsin J.

  公开号：US20130017497A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present disclosure relates to methods and systems for synthesis of bridged-hydropentacene, hydroanthracene and hydrotetracene from the precursor compounds pentacene derivatives, tetracene derivatives, and anthracene derivatives. The invention further relates to methods and systems for forming thin films for use in electrically conductive assemblies, such as semiconductors or photovoltaic devices.

  本公开涉及从前体化合物戊芴衍生物、四芴衍生物和蒽衍生物合成桥式水合五环芴、水合蒽和水合四环芴的方法和系统。本发明还涉及用于制备用于电导组件中的薄膜的方法和系统，例如半导体或光伏器件。
• Fully Conjugated Tetraoxa[8]circulene‐Based Porous Semiconducting Polymers
  作者：Patrick W. Fritz、Tianyang Chen、Timur Ashirov、Anh‐Dao Nguyen、Mircea Dincă、Ali Coskun

  DOI：10.1002/anie.202116527

  日期：2022.4.19

  Tetraoxa[8]circulenes (TOCs) are a class of hetero[8]circulenes bearing mixed aromatic/antiaromatic motifs. Whereas small molecule TOCs have been investigated experimentally and computationally, polymeric TOCs (pTOCs) have so far only been explored computationally. Herein, the first pTOCs are reported as a new class of low-band-gap porous organic semiconductors and their pristine and doped electronic

  四氧杂[8]环烯(TOC)是一类带有混合芳香/反芳香基序的杂[8]环烯。虽然小分子 TOC 已通过实验和计算进行了研究，但聚合 TOC (pTOC) 迄今为止仅通过计算进行了探索。在此，第一个 pTOC 被报道为一类新型低带隙多孔有机半导体，并讨论了它们的原始和掺杂电子特性。