1,4,5,8-四氢萘 | 493-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 1,4,5,8-四氢萘
• 中文别名: 1,4,5,8-四羟基萘
• 英文名称: isotetraline
• 英文别名: isotetralin；1,4,5,8-Tetrahydro-naphthalin；1,4,5,8-tetrahydronaphthalene
• CAS: 493-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: FSWYUDLVKBSHDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42 °C
• 沸点：
  214.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9447 g/cm3(Temp: 70 °C)
• 保留指数：
  1189;1179;1205;1217;1179

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5,8-四氢萘 在 十二羰基三钌 、 [Bu₄N](dipic)VO₂ 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 碘 、 甲烷 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 20.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 218.0h， 生成 并四苯
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的二醇-二烯 [4+2] 环加成进行苯环化：荧蒽和并苯的单向和双向合成

  摘要：

  描述了一种新的 benzannulation 协议并将其应用于多环芳烃的合成。钌(0)-催化的二醇-二烯[4+2]环加成产生环己-1-烯-4,5-二醇，其在脱水或尼古拉斯二醇脱氧时发生芳构化。使用二醇和四醇反应物，苯环化可以分别以单向和双向模式有效地进行，如取代荧蒽和并苯的构造所示。

  DOI：

  10.1021/ja502659t
• 作为产物：
  描述：

  萘 在 正丙胺 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 以 乙二胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4,5,8-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  在低分子量胺和乙二胺中用锂还原

  摘要：

  描述了使用低分子量胺作为溶剂用锂和乙二胺还原几种类型的化合物。在所有情况下，每克原子的锂使用1摩尔的乙二胺或N，N'-二甲基乙二胺。在某些情况下，添加醇作为质子供体是有益的。将这些反应条件用于N-苄基酰胺和内酰胺的脱苄基反应，它们难以用氢和催化剂进行氢解。在回流的苄胺中，由毛果芸香碱盐酸盐合成的N-苄基内酰胺2，每摩尔正丙胺中的2摩尔锂（10 Li / mol）使用10克原子的锂，以良好的产率脱苄基化。N-苄基-N-甲基癸酸酰胺4（6Li / mol）在叔丁胺/ N，N′-二甲基乙二胺中的脱苄基作用以70％的收率得到N-甲基癸酸酰胺6。或者，在叔丁醇/正丙胺/乙二胺中还原4（7Li / mol）得到正癸醛12，产率为36％。在相同条件下，分别用3、7和7.2 Li / mol的化合物还原硫代苯甲醚，1-金刚烷-对甲苯磺酰胺和1-金刚烷甲基对甲苯磺酸酯，得到硫酚（74％），金刚胺（91％）

  DOI：

  10.1021/jo0008136
• 作为试剂：
  描述：

  anti-11,11,11',11'-Tetrafluorobishomoperylene 在 1,4,5,8-四氢萘 作用下， 反应 0.25h， 以59%的产率得到11,11-Difluoromonohomoperylene
  参考文献：
  名称：

  两个单hom和oper的亲电取代† ‡

  摘要：

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121105

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• 一种新型电子盐体系以及不饱和烃类化合物 的还原方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN108341733B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明公开了一种电子盐体系以及利用此类电子盐体系还原不饱和烃类化合物的方法，属于有机合成领域，解决现有技术中不饱和烃类化合物的还原方法操作复杂、条件苛刻、易生成复杂的过度还原产物等问题。所述电子盐可由以下试剂合成：碱金属试剂、醚类和醇类，所述醚类为冠醚或穴醚；所述还原方法采用所述的电子盐体系，所述不饱和烃类化合物与所述电子盐体系在有机溶剂中反生还原反应。本发明提供的不饱和烃类化合物的还原方法用于还原不饱和烃类化合物。
• Catalytic Cyclophanes. Part VIII. Cytochrome P-450 activity of a porphyrin-bridged cyclophane
  作者：David R. Benson、Robert Valentekovich、Suk-Wah Tam、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.19930760519

  日期：1993.8.11

  porphyrin-cyclophane 1 having a porphyrin attached by two straps to an apolar cyclophane binding site was prepared. Upon metallation, the ZnII and FeIII derivatives 2 and 3, respectively, were obtained in good yields. Treatment of 3 with base yielded the μ-oxo dimer 4 in which the two oxo-bridged porphyrins moieties are both capped by cyclophane binding sites. All compounds 1–4 are freely soluble in protic solvents

  下列已知的合成方法中，卟啉环芳1具有附着的卟啉通过两个带以制备非极性环芳结合位点。在金属化时，分别以良好的产率获得了Zn II和Fe III衍生物2和3。用碱处理3产生μ-氧代二聚体4，其中两个氧代桥连的卟啉部分均被环烷结合位点封端。所有化合物1-4可自由溶于质子溶剂，例如MeOH和CF 3 CH 2 OH以及Fe III衍生物3和4在这些质子环境中是活跃的细胞色素P-450模仿物。观察到在醇类溶剂中1和3对多环芳烃的强包合络合物，并通过1 H-NMR和UV / VIS滴定进行定量。ena以“赤道”取向结合，其反应性1,2-双键位于卟啉中心附近，而菲则“轴向”结合远离卟啉的反应性9,10-双键。底物结合并没有显着改变3的还原电位。以未结合形式，通过ESR和1 H-NMR发现卟啉3中的Fe III中心更倾向于高自旋态（S = 5.2）。在CF中3 CH 2 OH，使用碘基苯作为O转移剂，Fe
• Towards the enantioselective synthesis of (−)-euonyminol – preparation of a fully functionalised lower-rim model
  作者：Matthew J. Webber、Sarah A. Warren、Damian M. Grainger、Matthew Weston、Stacy Clark、Steven J. Woodhead、Lyn Powell、Stephen Stokes、Alexander Alanine、Jeffrey P. Stonehouse、Christopher S. Frampton、Andrew J. P. White、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/c3ob27187k

  日期：——

  oxygenation pattern on its ‘lower-rim’ as found in the natural sesquiterpene (−)-euonyminol (1) and it is expected that the route described should be applicable to the synthesis of that complex natural product. (−)-Euonyminol is found as the core scaffold of a series of complex macrodilactone sesquiterpenoids isolated from the Celastraceae which possess interesting biological activities (e.g. anti-HIV

  描述了 β-二氢琼脂呋喃4立体选择性全合成的发展。该化合物在其“下边缘”包含与天然倍半萜 (-)-euonyminol ( 1 )中发现的相同的氧化模式，并且预期所描述的路线应适用于该复杂天然产物的合成。(-)-Euonyminol 被发现是一系列复杂的大分子双内酯倍半萜类化合物的核心支架，这些化合物从Celastraceae中分离出来，具有有趣的生物活性（例如抗 HIV 活性）。合成路线建立在内消旋二烯丙醇10的环氧化不对称去对称化的基础上我们之前报道过的。它的特点是乳酸爱尔兰-克莱森重排以在 C11 ( 27 → 28a ) 处建立四元立体中心，并通过 C11 甲基醚进行不寻常的脱烷基分子内环氧化物开环以建立 β-二氢琼脂呋喃骨架的四氢呋喃基 C 环 ( 35 → 36）。
• ¹³C-NMR.-Spektroskopie von Organolithiumverbindungen bei tiefen Temperaturen. Strukturinformation aus der¹³C,⁶Li-Kopplung
  作者：Dieter Seebach、Robert Hässig、Josef Gabriel

  DOI：10.1002/hlca.19830660128

  日期：1983.2.2

  Low-Temperature 13C-NMR. Spectroscopy of Organolithium Derivatives. - 13C, 6Li-Coupling, a Powerful Structural Information

  低温13 C-NMR。有机锂衍生物的光谱学。- 13 ℃，6节锂耦合，强大的结构性信息

表征谱图