1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 | 114873-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷
• 中文别名: 1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮环十二烷；1,4,7-三(乙氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十四烷
• 英文名称: 1,4,7-tris(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1,4,7-tris-(carboethoxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；1,4,7-tris(carboethoxymethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；DO3AEt3；N,N',N"-tris-(ethoxycarbonylmethyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane；triethyl ester 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetic acid；Triethyl 2,2',2''-(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)triacetate；ethyl 2-[4,7-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 114873-52-8
• 化学式: C₂₀H₃₈N₄O₆
• 分子量: 430.545
• InChiKey: BPEUICGMDOXPJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、干燥的库房，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷 在 钯 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 DOTA triethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Conjugated Diacetylene, Metal-Chelating Monomers for Polymerizable Monolayer Assemblies

  摘要：

  [GRAPHICS]Self-assembled monolayers (SAMs) of thiols on gold have been used for numerous applications. For protein targeting applications, one successful strategy is to use a metal chelating SAM. It has also been demonstrated that polymerized SAMs are much more stable than non polymerized counterparts. We report herein, the synthesis of several polymerizable, metal-chelating thiols capable of complexing luminescent lanthanide ions.

  DOI：

  10.1021/ol015931+
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[4-benzyl-7,10-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate 生成 1,4,7-三(乙氧羟基甲基)-1,4,7,10-四阿扎环十四烷
  参考文献：
  名称：

  GRIES, HEINZ;RADUCHEL, BERND;SPECK, ULRICH;WEINMANN, HANNS-JOACHIM

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lanthanide(III) Complexes That Contain a Self-Immolative Arm: Potential Enzyme Responsive Contrast Agents for Magnetic Resonance Imaging
  作者：Thomas Chauvin、Susana Torres、Renato Rosseto、Jan Kotek、Bernard Badet、Philippe Durand、Éva Tóth

  DOI：10.1002/chem.201101779

  日期：2012.1.27

  limited (3.68 vs. 3.15 mM−1 s−1 for complexes GdL1 and GdL2, respectively; 37 °C, 60 MHz), which prevents application of this system as an enzyme‐responsive T1 relaxation agent. Variable‐temperature 17O NMR spectroscopy and 1H NMRD (nuclear magnetic relaxation dispersion) analysis were used to assess the parameters that determine proton relaxivity for the Gd3+ complexes, including the water‐exchange rate

  已经开发出了一种酶反应性的MRI造影剂，其包含一个“自消灭”的氨基甲酸苄酯部分，该部分将MRI报告子镧系元素复合物连接到特定的酶底物上。酶促裂解引发电子级联反应，从而导致Ln III复合物发生结构变化，并伴随其MRI增强造影剂反应。我们合成并研究了一系列Gd 3+和Yb 3+复合物，包括带有自焚臂和糖单元作为β-半乳糖苷酶选择性底物的复合物。我们合成了复合物LnL 1，其酶解后形成的NH 2胺衍生物LnL 2以及两个模型化合物LnL 3和LnL 4。合成的所有Gd 3+配合物都具有单个内球水分子。酶解后的弛豫度变化受到限制（复合物GdL 1和GdL 2分别为3.68 vs. 3.15 m M -1  s -1； 37°C，60 MHz），这阻止了该系统作为酶促反应性T的应用。1种松弛剂。可变温度17 O NMR光谱和1H NMRD（核磁弛豫弥散）分析用于评估确定Gd 3+配合物的质子弛豫性的参数，包括水交换速率（k
• A convenient method for the preparation of mono N-alkylated cyclams and cyclens in high yields
  作者：Cong Li、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00497-5

  日期：2002.4

  Selective and high yield synthesis of mono N-substituted derivatives of cyclam and cyclen can be achieved by using a direct and general synthetic method with very mild reaction conditions.

  可以通过使用直接且通用的合成方法，在非常温和的反应条件下，选择性地高收率合成cyclam和cycln的单N-取代衍生物。
• A convenient, novel approach for the synthesis of polyaza macrocyclic bifunctional chelating agents
  作者：Anil Kumar Mishra、Karine Draillard、Alain Faivre-Chauvet、Jean François Gestin、Chantal Curtet、Jean-François Chatal

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01727-3

  日期：1996.10

  The convenient, synthetically useful bifunctional chelating agents, (10-p-aminobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triacetate (p-ABz-DO3A) 3 and (11-p-aminobenzyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-triacetate (p-ABz-TE3A) 6, were obtained by reaction of an ethyl bromoacetate with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane and 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane followed by reaction with nitrobenzyl

  方便，合成上有用的双功能螯合剂（10-对氨基苄基）-1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（p-ABz-DO3A）3和（11-对氨基苄基） -1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8-三乙酸酯（p-ABz-TE3A）6是通过溴乙酸乙酯与1,4,7,10-四氮杂环十二烷和1,4的反应制得的8,11-四氮杂环十四烷，然后与硝基苄基溴反应。事实证明，该方法比文献中的任何方法更有效，因为从四氮杂大环化合物开始的两步合成序列的总产率为68％。
• Biochemically-activated contrast agents for magnetic resonance imaging
  申请人：Melchior Marco

  公开号：US20050232866A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention provides a class of biochemically-activated MRI contrast agents. The agents include a paramagnetic chelate attached via a linker arm to a relaxivity-modulating group. When the relaxivity-modulating group is removed or otherwise interacts with a targeted substance, the agents are activated by various mechanisms. The activation is detectable by an increase or decrease in the relaxivity of the metal chelate. The agents are useful in the detection of biochemical parameters in cells, tissues and subjects. Exemplary biochemical parameters are markers that are associated with disease states.

  本发明提供了一类生化激活的MRI对比剂。这些对比剂包括一个顺磁螯合物，通过连接臂连接到一个调节弛豫度的基团。当调节弛豫度的基团被移除或与靶物质发生相互作用时，这些对比剂通过各种机制被激活。激活可通过金属螯合物的弛豫度增加或减少来检测。这些对比剂在细胞、组织和受试者中检测生化参数方面非常有用。示例生化参数是与疾病状态相关的标志物。
• 1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives, their use, pharmaceutical
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05919431A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  The invention relates to new 1,4,7,10-tetraazacyclododecane derivatives of formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, X and V have various meanings, their metal complexes, pharmaceutical agents containing these compounds, their use in diagnosis and treatment as well as process for the production of these compounds and agents.

  该发明涉及新的公式I的1,4,7,10-四氮杂环十二烷衍生物 ##STR1##，其中R.sup.1、R.sup.2、X和V具有不同的含义，它们的金属配合物，含有这些化合物的药物，它们在诊断和治疗中的使用，以及这些化合物和药物的生产过程。