{4-[(6-tert-butoxycarbonylamino-hexylcarbamoyl)-methyl]-7,10-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid ethyl ester | 1312681-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {4-[(6-tert-butoxycarbonylamino-hexylcarbamoyl)-methyl]-7,10-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[4,7-bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)-10-[2-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexylamino]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]acetate
• CAS: 1312681-65-4
• 化学式: C₃₃H₆₂N₆O₉
• 分子量: 686.89
• InChiKey: WDUBLBFFWJZJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {4-[(6-tert-butoxycarbonylamino-hexylcarbamoyl)-methyl]-7,10-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid ethyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到{4-[(6-aminohexylcarbamoyl)-methyl]-7,10-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为纳米颗粒造影剂的新型角鲨烯酰两亲钆配合物的合成和物理化学表征†

  摘要：

  通过偶联亲水性 DOTA 配体，成功获得了一类新型的两亲性钆螯合物。1,4,7,10-四(羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷] 到角鲨烯酰基部分。由于它们的角鲨烯酰基亲脂性部分的自组装特性，所有这些衍生物都能够在没有任何佐剂的情况下形成胶束或脂质体样超分子纳米组装体，具有高弛豫率（r 1 = 15-22 mM -1 s -1在 20 MHz 和 37 °C 下）。Gd 3+离子的非常高的有效载荷达到了 10 到 17 重量％。此外，其中一种衍生物与人血清白蛋白 (HSA) 相互作用，形成混合胶束，从而显着增加弛豫。当DOTA的 Gd 3+复合物与两个角鲨烯单元偶联时，获得脂质体样结构。这些脂质体结构的特点是高载 Gd3+（每个 100 nm 粒子大约有 74 000 个钆离子）。这些纳米物体的超分子结构已经通过电子显微镜和小角度 X 射线散射进行了研究。钆衍生物的角鲨烯化为在温和条

  DOI：

  10.1039/c1ob00015b
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,6-己二胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 {4-[(6-tert-butoxycarbonylamino-hexylcarbamoyl)-methyl]-7,10-bis-ethoxycarbonylmethyl-1,4,7,10-tetraazacyclododec-1-yl}acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为纳米颗粒造影剂的新型角鲨烯酰两亲钆配合物的合成和物理化学表征†

  摘要：

  通过偶联亲水性 DOTA 配体，成功获得了一类新型的两亲性钆螯合物。1,4,7,10-四(羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷] 到角鲨烯酰基部分。由于它们的角鲨烯酰基亲脂性部分的自组装特性，所有这些衍生物都能够在没有任何佐剂的情况下形成胶束或脂质体样超分子纳米组装体，具有高弛豫率（r 1 = 15-22 mM -1 s -1在 20 MHz 和 37 °C 下）。Gd 3+离子的非常高的有效载荷达到了 10 到 17 重量％。此外，其中一种衍生物与人血清白蛋白 (HSA) 相互作用，形成混合胶束，从而显着增加弛豫。当DOTA的 Gd 3+复合物与两个角鲨烯单元偶联时，获得脂质体样结构。这些脂质体结构的特点是高载 Gd3+（每个 100 nm 粒子大约有 74 000 个钆离子）。这些纳米物体的超分子结构已经通过电子显微镜和小角度 X 射线散射进行了研究。钆衍生物的角鲨烯化为在温和条

  DOI：

  10.1039/c1ob00015b

文献信息

• Synthesis and physicochemical characterization of new squalenoyl amphiphilic gadolinium complexes as nanoparticle contrast agents
  作者：Mohammad Othman、Didier Desmaële、Patrick Couvreur、Luce Vander Elst、Sophie Laurent、Robert N. Muller、Claudie Bourgaux、Estelle Morvan、Thierry Pouget、Sinda Lepêtre-Mouelhi、Philippe Durand、Ruxandra Gref

  DOI：10.1039/c1ob00015b

  日期：——

  characterized by a high loading of Gd3+ (about 74 000 gadolinium ions per particle of 100 nm). The supramolecular architecture of these nano-objects has been investigated by electron microscopy and small-angle X-ray scattering. Squalenoylation of gadolinium derivatives offers a platform to conceive contrast agents (CAs) in mild conditions (no toxic solvents, no surfactants, no energy input). These new amphiphilic

  通过偶联亲水性 DOTA 配体，成功获得了一类新型的两亲性钆螯合物。1,4,7,10-四(羧甲基)-1,4,7,10-四氮杂环十二烷] 到角鲨烯酰基部分。由于它们的角鲨烯酰基亲脂性部分的自组装特性，所有这些衍生物都能够在没有任何佐剂的情况下形成胶束或脂质体样超分子纳米组装体，具有高弛豫率（r 1 = 15-22 mM -1 s -1在 20 MHz 和 37 °C 下）。Gd 3+离子的非常高的有效载荷达到了 10 到 17 重量％。此外，其中一种衍生物与人血清白蛋白 (HSA) 相互作用，形成混合胶束，从而显着增加弛豫。当DOTA的 Gd 3+复合物与两个角鲨烯单元偶联时，获得脂质体样结构。这些脂质体结构的特点是高载 Gd3+（每个 100 nm 粒子大约有 74 000 个钆离子）。这些纳米物体的超分子结构已经通过电子显微镜和小角度 X 射线散射进行了研究。钆衍生物的角鲨烯化为在温和条