1,4-二(4-氟苯基)-2-氨基-3-氰基吡咯 | 178910-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1,4-二(4-氟苯基)-2-氨基-3-氰基吡咯
• 英文名称: 1,4-bis(4-fluorophenyl)-2-amino-3-cyanopyrrole
• 英文别名: 2-Amino-1,4-bis(4-fluorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 178910-16-2
• 化学式: C₁₇H₁₁F₂N₃
• 分子量: 295.291
• InChiKey: SOGPAYHSZLZSSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  512.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(4-氟苯基)-2-氨基-3-氰基吡咯 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-hydrazino-5,7-bis(4-fluorophenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴-1-(4-氟苯基)亚乙基)丙二腈 、 4-氟苯胺 以 丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到1,4-二(4-氟苯基)-2-氨基-3-氰基吡咯
  参考文献：
  名称：

  稠合四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶的合成及其向新型4-氨基吡咯并[2,3-d]嘧啶的还原转化

  摘要：

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。

  DOI：

  10.1080/00397910600638846

文献信息

• Improved Synthesis and Efficient Chemoselective Reduction<b> </b>of Fused Tetrazoles under Phase-Transfer Conditions
  作者：Nirmal Desai、Rina Shah

  DOI：10.1055/s-2006-950206

  日期：——

  Liquid-liquid phase-transfer conditions were employed in an improved synthesis of 7,9-substituted 7H-pyrrolo[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidines and 5,7-substituted 4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines. The latter were obtained either by reductive ring cleavage of the former, or by one-pot synthesis from 5,7-substituted 4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines.

  液-液相转移条件用于改进合成 7,9-取代的 7H-吡咯并[3,2-e]四唑并[1,5-c]嘧啶和 5,7-取代的 4-氨基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶。后者通过前者的还原环裂解获得，或者通过从 5,7-取代的 4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶中一锅合成获得。
• PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES AND THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0783505B1

  公开（公告）日：2001-03-07
• US5869485A
  申请人：——

  公开号：US5869485A

  公开（公告）日：1999-02-09
• Synthesis of Fused Tetrazolo[1,5‐<i>c</i>] pyrrolo[3,2‐<i>e</i>]pyrimidines and Their Reductive Conversion to New 4‐Aminopyrrolo[2,3‐<i>d</i>]pyrimidines
  作者：Nirmal D. Desai

  DOI：10.1080/00397910600638846

  日期：2006.6

  4‐disubstituted 2‐amino‐3‐cyanopyrroles 1 with formic acid, which, on chlorination using phosphorus oxychloride, afforded 3. 2‐Amino‐3‐cyanopyrroles 1 were synthesized from the reaction between (2-bromo-1-(4-fluorophenyl) ethylidene) propanedinitrile and substituted aromatic amines under Gewald reaction conditions. A novel route for the synthesis of 4‐amino‐5,7‐disubstituted‐7H‐pyrrolo[2,3‐d]pyrimidines

  摘要 一些新的 7,9-取代 7H-1,2,3,4-四唑并[1,5-c]吡咯并[3,2-e]嘧啶 5 已通过 4-肼基-5,7 的重氮化合成。 -二取代的-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶4通过4-氯-5,7-二取代的7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶3的肼解或通过3和叠氮化钠之间的取代反应获得. 5,7-二取代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮2是通过1,4-二取代的2-氨基-3-氰基吡咯1与甲酸的环缩合得到的，其在使用磷酰氯氯化，得到 3。2-氨基-3-氰基吡咯 1 是由（2-溴-1-（4-氟苯基）亚乙基）丙二腈和取代的芳香胺在 Gewald 反应条件下反应合成的。4-氨基-5,7-二取代-7H-吡咯并合成新途径[2, 据报道，3-d]嘧啶 6 通过 5 的还原环裂解。献给 Chaitanya G. Dave 博士的记忆。