1,4-二乙基-2,5-二碘苯 | 96802-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙基-2,5-二碘苯
• 英文名称: 1,4-diethyl-2,5-diiodobenzene
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,5-diethylbenzene；2,5-diethyl-1,4-diiodobenzene
• CAS: 96802-17-4
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂
• 分子量: 386.014
• InChiKey: CTWJTDSEKVBFMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙基-2,5-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-diethyl-2,5-(diethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  分子线和器件的合成和初步测试。

  摘要：

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对乙基苯乙酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 碘 、 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 50.0~100.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,4-二乙基-2,5-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.5555/ol007036g

文献信息

• Synthesis and Photoluminescence Studies of Siloles with Arylene Ethynylene Strands
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Changhua Ding、Govindarajulu Babu、Takayoshi Hirate

  DOI：10.1055/s-2007-986641

  日期：2007.10

  Siloles attached to phenylene ethynylene strands were prepared successfully by Sonogashira coupling of 2,5-dibromo­silole with ethyne-terminated phenylene ethynylenes. Elongation of the arylene ethynylene chain involving up to at least three aromatic rings leads to high quantum yields in solution.

  通过Sonogashira耦合2,5-二溴硅烯与末端为乙炔的苯乙炔链成功制备了附着在苯并乙炔链上的硅烯。芳烃乙炔链的延伸，涉及至少三个芳香环，导致在溶液中具有高的量子产率。
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Various Arylene Ethynylene Fluorophores
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Guang Shao、Hisataka Taniguchi、Kanako Ishimaru

  DOI：10.1055/s-2007-968015

  日期：2007.2

  A series of arylene cores substituted by phenylene ethynylenes were synthesized by Sonogashira coupling of diethynyl ­aromatic compounds with an iododiphenylethyne which had been prepared conveniently by making use of a one-shot double-elimination reaction. Photoluminescence properties of the arylene ethynylenes thus prepared were recorded both in solution and in the solid state.

  通过Sonogashira耦合反应，将二乙炔基芳香化合物与方便制备的碘代二苯乙炔反应合成了一系列由苯烯乙炔取代的芳基核心。对所制备的芳烯乙炔的光致发光特性进行了溶液和固态下的测试。
• Dihalo-Substituted Dibenzopentalenes: Their Practical Synthesis and Transformation to Dibenzopentalene Derivatives
  作者：Feng Xu、Lifen Peng、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol3017353

  日期：2012.8.3

  with I2 and IBr, respectively. These dihalo-substituted pentalenes reacted with terminal ethynes in Sonogashira coupling and with arylboronic acid in Suzuki–Miyaura coupling to give a series of phenylethynyl- and/or aryl-substituted pentalenes. Suzuki–Miyaura coupling of the halopentalenes with in situ prepared pentaleneboronic esters provided bis-, tri-, and tetra(dibenzopentalene)s. It was found that

  通过分别用I 2和IBr处理5,6,11,12-四氢二苯并[ a，e ]环辛烯来获得二碘和溴碘取代的二苯并戊烯。这些二卤代戊烯与Sonogashira偶联中的末端乙炔和铃木-Miyaura偶联中的芳基硼酸反应，生成一系列苯乙炔基和/或芳基取代的戊烯。卤代戊烯与原位制备的戊烯硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联提供了双，三和四（二苯并戊烯）。发现这些二苯并戊烯低聚物经历了容易的电化学还原，并且由于它们扩展的π系统而在UV-vis吸收光谱中呈现出红移。
• 1,2-Diarylethenyl Sulfones: Readily-Prepared Masked Diarylethynes for Access to Aryleneethynylenes
  作者：Akihiro Orita、Junzo Otera、Takashi Doi、Daisuke Matsuo、Ryosuke Saijo

  DOI：10.1055/s-2007-990924

  日期：2008.1

  1,2-Di(halophenyl)ethenyl phenyl sulfones were prepared readily by successive treatment of halophenylmethyl sulfones with LiHMDS (lithium hexamethyldisilazide), halobenzaldehydes, diethyl chlorophosphate and LiHMDS. The di(halophenyl)ethenyl sulfones thus obtained were transformed successfully to aryleneethynylenes by Sonogashira coupling with arylethyne followed by LiHMDS-promoted elimination of phenylsulfinic acid.

  通过用六甲基二硅氮化锂（LiHMDS）、卤代苯甲醛、氯磷酸二乙酯和六甲基二硅氮化锂连续处理卤代苯甲基砜，可以很容易地制备出 1,2-二（卤苯基）乙烯基苯砜。这样得到的二（卤苯基）乙烯基砜通过与芳基乙炔的 Sonogashira 偶联，然后在 LiHMDS 的促进下消除苯亚磺酸，成功地转化为芳基乙炔。
• Preparative Fluorous Mixture Synthesis of Diazonium-Functionalized Oligo(phenylene vinylene)s
  作者：Huahua Jian、James M. Tour

  DOI：10.1021/jo048051s

  日期：2005.4.1

  were made to bear aryl diazonium functionalities that allow them to be used as surface grafting moieties in hybrid silicon/molecule assemblies. A library of OPV and hybrid oligomer tetramers was synthesized using fluorous mixture synthesis (FMS). The fluorous tags, which are secondary amines bearing different numbers of fluorine atoms, were synthesized and used as phase tags in mixture synthesis. The

  制备了用于合成低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）和杂化低聚物的一系列结构单元，并使用交替的Heck偶联和Horner-Wadswoth-Emmons（HWE）反应来偶联结构单元。进行模型研究以优化反应策略。使产物具有芳基重氮官能团，其允许它们用作杂化硅/分子组件中的表面接枝部分。使用氟化合物混合物合成（FMS）合成了OPV和杂合低聚物四聚体的文库。合成了氟标签，它们是带有不同数量氟原子的仲胺，并在混合物合成中用作相标签。标签和底物通过三氮烯键锚定在一起。通过分析型HPLC在荧光柱上监测混合物的合成，通过制备型HPLC分离最终的OPV和杂合的低聚物四聚体。在FMS结束时，在混合后，通过裂解三氮烯键并生成一系列芳基重氮化合物来对标签化的产品进行脱色。氟标签可以被回收和再利用。讨论了1-芳基-3,3-二烷基三氮烯的NMR谱。