1,4-二乙炔基-2-氟苯 | 137000-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二乙炔基-2-氟苯
• 英文名称: 1,4-diethynyl-2-fluorobenzene
• CAS: 137000-66-9
• 化学式: C₁₀H₅F
• 分子量: 144.148
• InChiKey: YIYXFCRHFWFTCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2903999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P501,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P303+P361+P353,P332+P313,P403+P235
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙炔基-2-氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 dicyclohexyl(3-dicyclohexylphosphaniumylpropyl)phosphonium ditetrafluoroborate 、 六甲基二硅烷 、 水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 dimethyl 5,5'-[(1E,1'E)-(2-fluoro-1,4-phenylene)bis(ethene-2,1-diyl)]bis(2-methoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  Isotope-Labeling of the Fibril Binding Compound FSB via a Pd-Catalyzed Double Alkoxycarbonylation

  摘要：

  We have synthesized two isotopically labeled variants of the beta-amyloid binding compound FSB possessing C-13-labels on the two terminal aryl carboxylic acid moieties. One of these was also fully deuterated on the olefinic spacers. The C-13-isotope labeling was achieved applying a Pd-catalyzed methoxycarbonylation of the corresponding aryl chlorides with externally (ex situ) generated C-13-labeled CO. Application of the Shirakawa-Hayashi protocol for the Pd-catalyzed reduction of a dialkyne intermediate using D2O allowed for the selective deuterium labeling of the two trans-C,C double bonds of FSB.

  DOI：

  10.1021/jo300746x
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氟-4-碘苯 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1,4-二乙炔基-2-氟苯
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable compound having conjugated bonds, liquid crystal composition and liquid crystal display device

  摘要：

  提供一种具有高聚合反应性、高转化产率和在液晶组合物中具有高溶解度的可聚合化合物，包括该化合物的可聚合组合物，由该可聚合组合物制备的液晶复合物以及含有该复合物的液晶显示装置的主题的翻译。解决该主题的方法是通过公式（1）表示的化合物、液晶组合物和液晶显示装置。在该公式中，例如，环A1、环A2和环A4为苯基或环己基；Sp1和Sp2为具有1至6个碳原子的单键或烷基；Z1和Z2为—CH═CH—或—C≡C—；a为1，b为0；P1和P2为可聚合基团。

  公开号：

  US10253259B2

文献信息

• Fluorinated porous organic frameworks for improved CO₂ and CH₄ capture
  作者：A. Comotti、F. Castiglioni、S. Bracco、J. Perego、A. Pedrini、M. Negroni、P. Sozzani

  DOI：10.1039/c9cc03248g

  日期：——

  Hyperpolarized ¹²⁹Xe NMR highlights open porosity of fluorinated organic frameworks which show CO₂ and CH₄ capture with high selectivity towards N₂.

  超极化的129Xe核磁共振突出了氟化有机框架的开放孔隙结构，这些结构对N2表现出高选择性的CO2和CH4捕获。
• Synthesis and optical characterisation of platinum(ii) poly-yne polymers incorporating substituted 1,4-diethynylbenzene derivatives and an investigation of the intermolecular interactions in the diethynylbenzene molecular precursorsElectronic supplementary information (ESI) available: atomic cooordinates for 6 and 7. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b206946f/
  作者：Muhammad S. Khan、Muna R. A. Al-Mandhary、Mohammed K. Al-Suti、Timothy C. Corcoran、Yaqoub Al-Mahrooqi、J. Paul Attfield、Neil Feeder、William I. F. David、Kenneth Shankland、Richard H. Friend、Anna Köhler、Elisabeth A. Marseglia、Emilio Tedesco、Chiu C. Tang、Paul R. Raithby、Jonathan C. Collings、Karl P. Roscoe、Andrei S. Batsanov、Lorna M. Stimson、Todd B. Marder

  DOI：10.1039/b206946f

  日期：2003.1.8

  A series of 1,4-diethynylbenzene (1) derivatives, H–CC–R–CC–H with R=C6H3NH2 (2), C6H3F (3), C6H2F2-2,5 (4), C6F4 (5), C6H2(OCH3)2-2,5 (6) and C6H2(OnC8H17)2-2,5 (7) has been synthesised and their crystal structures determined by single crystal (2–5) or powder (6, 7) X-ray diffraction. The CCH⋯πCC hydrogen bonds dominating structure 1 are gradually replaced by CC–H⋯F ones with the increase of fluorination

  一系列1,4-二乙炔基苯（1）衍生物，H–C C–R–C C–H，R = C 6 H 3 NH 2 （2），C 6 H 3 F（3），C 6 H 2 F 2 -2,5（4），C 6 F 4 （5），C 6 H 2（OCH 3）2 -2,5（6）和C 6 H 2（O n C 8 H 17）2 -2,5（7）已被合成，并且其晶体结构确定由单晶（2 - 5）或粉末（6，7）的X射线衍射。与c CH⋯π Ç Ç氢键支配结构1被逐渐被C代替CH⋯˚F那些与氟化的增加（3 → 5），或完全被C代替CH⋯N和NH⋯π Ç Ç键在2和C CH⋯O在6和7中。相关的铂基聚合物，反式-[– Pt（P n Bu 3）2 –C C–R–C C–] n （R =如上，C 6 H 4）已制备并通过光谱法和热重分析表征，表明氨基-和甲氧基衍生物具有最低的热稳定性，而氟化衍生物显示出随着氟化作用的增加而增加的热稳定性。光
• Antiplasmodial Activity and In Vivo Bio-Distribution of Chloroquine Molecules Released with a 4-(4-Ethynylphenyl)-Triazole Moiety from Organometallo-Cobalamins
  作者：Rossier、Nasiri Sovari、Pavic、Vojnovic、Stringer、Bättig、Smith、Nikodinovic-Runic、Zobi

  DOI：10.3390/molecules24122310

  日期：——

  of using organometallic derivatives of cobalamin as a scaffold for the delivery of the same antimalarial drug to both erythro- and hepatocytes. This hybrid molecule approach, intended as a possible tool for the development of multi-stage antimalarial agents, pivots on the preparation of azide-functionalized drugs which, after coupling to the vitamin, are released with a 4-(4-ethynylphenyl)-triazole

  我们已经探索了使用钴胺素的有机金属衍生物作为支架向红细胞和肝细胞递送相同抗疟药物的可能性。这种混合分子方法旨在作为开发多阶段抗疟药的可能工具，其重点是制备叠氮化物官能化药物，这些药物在与维生素偶联后与 4-(4-乙炔基苯基)-三唑一起释放功能。选择三种氯喹和一种咪唑并哌嗪衍生物（基于KAF156结构）作为模型药物。通过荧光标记对一种混合氯喹偶联物进行了广泛研究，用于体外和体内生物分布研究，并为设计提供了概念验证。它在体内（斑马鱼模型）没有表现出毒性，也没有肝毒性，胚胎没有心脏毒性或发育毒性。氯喹的所有 4-(4-乙炔基苯基)-三唑衍生物对氯喹抗性 (CQR) 和氯喹敏感 (CQS) 恶性疟原​​虫菌株具有同等活性。
• Synthesis, crystal structure, and optical properties of fluorinated poly(pyrazole) ligands and <i>in silico</i> assessment of their affinity for volatile organic compounds
  作者：Alessandro Pedrini、Angelo Maspero、Silvia Bracco、Angelina Comotti、Simona Galli、Luciano Marchiò、Luca Nardo、Andrea Penoni、Luca Scapinello、Piero Sozzani、Guglielmo Vesco、Massimo Mella

  DOI：10.1039/d0nj00259c

  日期：——

  Three new fluorinated bis(pyrazoles), namely: 1,4-bis(1H-pyrazol-4-ylethynyl)-2-fluorobenzene (H2BPEFB), 1,4-bis(1H-pyrazol-4-ylethynyl)-2,3-difluorobenzene (H2BPEF2B) and 1,4-bis(1H-pyrazol-4-ylethynyl)-tetrafluorobenzene (H2BPEF4B), have been synthesized taking advantage of Sonogashira coupling reactions, and characterized as per their crystal and molecular structure, spectroscopic and dielectric

  三个新的氟化双（吡唑），即：1,4-双（1 H-吡唑-4-基乙炔基）-2-氟苯（H 2 BPEFB），1,4-双（1 H-吡唑-4-基乙炔基） -2,3-二氟苯（H 2 BPEF 2 B）和1,4-双（1 H-吡唑-4-基乙炔基）-四氟苯（H 2 BPEF 4 B），已利用Sonogashira偶联反应合成，并根据其晶体和分子结构，光谱和介电性质以及疏水性进行了表征。在晶体结构中，这三个分子的平面度偏差随着氟化程度的增加而增加，它们通过氢键相互作用，形成2D超分子层。值得注意的是，在固态和溶液中，氟化程度仅对吸收和荧光发射特性有轻微的影响。此外，当溶于多种具有不同极性和氢键亲合力的溶剂中时，光谱线形几乎不依赖于环境。另一方面，介电常数随着氟原子数的增加而单调增加。在具有时变密度泛函理论的计算机分子建模中，为合理化上述行为提供了一种有价值的手段，并且揭示了配体对代表性气体（H 2 O和CO 2以及有机溶剂）对甲苯的亲和力。
• Reorientable fluorinated aryl rings in triangular channel Fe-MOFs: an investigation on CO₂–matrix interactions
  作者：J. Perego、C. X. Bezuidenhout、A. Pedrini、S. Bracco、M. Negroni、A. Comotti、P. Sozzani

  DOI：10.1039/d0ta02529a

  日期：——

  Flexible aryl rings in fluorinated Fe-MOFs point C–F dipoles towards the corner of triangular channels capturing efficiently CO₂ molecules.

  氟化铁金属有机骨架中的柔性芳基环将C-F偶极矩指向三角通道的角落，有效地捕获二氧化碳分子。