1,4-二正丙氧基苯 | 3898-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二正丙氧基苯
• 英文名称: 1,4-dipropoxybenzene
• 英文别名: 1,4-di-n-propoxybenzene；(1,4-dipropoxybenzene)；1,4-dipropyloxybenzene；1,4-dipropoxy-benzene；1,4-Dipropoxy-benzol
• CAS: 3898-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• mdl: MFCD00059403
• 分子量: 194.274
• InChiKey: PASBRBFJGLGYIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  120 °C / 6mmHg
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二正丙氧基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 哌啶 、 potassium iodate 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 82.83h， 生成 1-[4-(2,5-dipropoxyphenylethynyl)-2,5-dipropoxyphenylethynyl]-4-[4-(2,5-dipropoxy-4-ethynylphenylethynyl)phenylethynyl]-2,5-dipropoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  单分散低聚（1,4-亚苯基乙炔）的制备及非线性光学

  摘要：

  具有增溶丙氧基侧链的低聚（1,4-亚苯基乙炔基）1a-e 是通过使用 Hagihara-Sonogashira 偶联反应制备的。合成策略基于构建块系统和可以选择性裂解的三甲基甲硅烷基和三异丙基甲硅烷基保护基团的使用。随着重复单元数量的增加，共轭的延伸引起长波长吸收的红移和第二超极化率|γ|的超线性增加。相应的三次谐波生成 (THG) 测量是使用聚苯乙烯矩阵和可变激光波长进行的。我们得出结论，共轭长度远大于 5 个重复单元。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4431::aid-ejoc4431>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸丙酯 、 对苯二酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,4-二正丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Hetera-p-carbophanes。九。烷氧基的链长对二烷氧基二氧二氧杂[n]对环芳烷中二烷氧基苯环内旋阻的影响

  摘要：

  在高稀释条件下，通过 α,ω-二醇与相应的 2,5-二烷氧基-1,4-苯二乙酰二氯缩合制备在芳环上带有两个甲氧基、乙氧基或丙氧基的二氧二氧杂 [n] 对环芳烃。这些化合物的动态 1 H NMR 谱表明，二烷氧基苯环内旋的障碍受烷氧基链长的影响；链长越长，屏障越高。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.3388

文献信息

• Highly Selective Synthesis of Pillar[<i>n</i>]arene (<i>n</i> = 5, 6)
  作者：Saber Mirzaei、Denan Wang、Sergey V. Lindeman、Camille M. Sem、Rajendra Rathore

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02937

  日期：2018.10.19

  toward the preparation of pillar[n]arenes (n = 5, 6) is reported, based upon a high solvent-dependent selectivity found in the condensation reaction between 1,4-dialkyloxybenzene and paraformaldehyde, involving methanesulfonic acid as catalyst. Pillar[6]arene (P6) is obtained as the major product when using chloroform as solvent, while in dichloromethane pillar[5]arene (P5) is the dominant product. Accordingly

  朝向支柱的制备效率且高选择性合成方法[ Ñ ]芳烃（Ñ = 5,6）报道，基于高依赖性溶剂选择性的1,4-二dialkyloxybenzene和多聚甲醛之间的缩合反应中发现，涉及甲酸作为催化剂。当使用氯仿作为溶剂时，以[6]芳烃（P6）为主要产物，而在二氯甲烷中，[5]芳烃（P5）为主要产物。因此，已经以优异的产率选择性地合成了一系列P5和P6。
• Supramolecular enantiomeric and structural differentiation of amino acid derivatives with achiral pillar[5]arene homologs
  作者：Jiecheng Ji、Yizhou Li、Chao Xiao、Guo Cheng、Kui Luo、Qiyong Gong、Dayang Zhou、Jason J. Chruma、Wanhua Wu、Cheng Yang

  DOI：10.1039/c9cc08541f

  日期：——

  Complexation of achiral pillar[5]arenes with chiral amines induced strong circular dichroism (CD) signals. The CD responses differed drastically depending on the nature of the amino acid guest, and they significantly varied and part of them even inverted, upon increasing the length of the alkyl chains of the pillar[5]arenes guests. Accordingly, this tactic allowed for the unprecedented simultaneous

  非手性柱[5]芳烃与手性胺的络合诱导了强圆二色性（CD）信号。CD响应随氨基酸客体的性质而显着不同，并且随着柱[5]芳烃客体的烷基链长度的增加，CD响应显着变化，并且它们的一部分甚至被反转。因此，该策略允许对具有同源分子主体的α-氨基酯进行前所未有的同时对映异构和结构区分。
• Synthesis and Conformational Characteristics of Alkyl-Substituted Pillar[5]arenes
  作者：Tomoki Ogoshi、Keisuke Kitajima、Takamichi Aoki、Shuhei Fujinami、Tada-aki Yamagishi、Yoshiaki Nakamoto

  DOI：10.1021/jo100273n

  日期：2010.5.21

  pillar[5]arene derivatives with alkyl groups of different length were synthesized. The new alkyl-substituted pillar[5]arene derivatives 1,4-bis(ethoxy)pillar[5]arene (C2), 1,4-bis(propoxy)pillar[5]arene (C3), 1,4-bis(butoxy)pillar[5]arene (C4), 1,4-bis(pentyloxy)pillar[5]arene (C5), 1,4-bis(hexyloxy)pillar[5]arene (C6), and 1,4-bis(dodecanoxy)pillar[5]arene (C12) were obtained by Lewis acid-catalyzed condensation

  合成了一系列具有不同长度的烷基的支柱[5]芳烃衍生物。新的烷基取代的支柱[5]芳烃衍生物1,4-双（乙氧基）支柱[5]芳烃（C2），1,4-双（丙氧基）支柱[5]芳烃（C3），1,4-双（丁氧基）立柱[5]芳烃（C4），1,4-双（戊氧基）立柱[5]芳烃（C5），1,4-双（己氧基）立柱[5]芳烃（C6）和1,4通过路易斯酸催化二烷氧基苯单体与低聚甲醛的缩合反应制得双（十二烷氧基）支柱[5]芳烃（C12）。通过动态支柱[5]芳烃衍生物的构象特性进行研究11 H NMR测量。当烷基取代基比甲基大时，柱[5]芳烃中酚单元的旋转受到抑制，其构象被固定。随着它们的长度增加，烷基取代基堆积在上下边缘，从而降低了柱[5]芳烃的构象自由度。
• Solvent-free synthesis of pillar[6]arenes
  作者：S. Santra、D. S. Kopchuk、I. S. Kovalev、G. V. Zyryanov、A. Majee、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c5gc01505g

  日期：——

  An efficient solvent-free procedure for the synthesis of pillar[6]arenes has been developed. The procedure involves the solid-state condensation of finely milled 1,4-dialkoxybenzene and paraformaldehyde by grinding in the presence of...

  已经开发出一种有效的无溶剂合成柱[6]芳烃的方法。该程序涉及通过在...的存在下研磨将精细研磨的1,4-二烷氧基苯和低聚甲醛进行固态缩合。
• Role of polar solvents for the synthesis of pillar[6]arenes
  作者：S. Santra、I. S. Kovalev、D. S. Kopchuk、G. V. Zyryanov、A. Majee、V. N. Charushin、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1039/c5ra19569a

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of pillar[6]arenes has been developed. The procedure involves the condensation of 1,4-dialkoxybenzenes and paraformaldehyde in the presence of a catalytic amount of H2SO4 or BF3·OEt2 in polar solvent media (acetonitrile, ethyl alcohol, acetone etc.). In all cases the interaction afforded pillar[6]arenes in high yields.

  已经开发了合成柱[6]芳烃的有效方法。该方法包括在极性溶剂介质（乙腈，乙醇，丙酮等）中，在催化量的H 2 SO 4或BF 3 ·OEt 2存在下，缩合1,4-二烷氧基苯与低聚甲醛。在所有情况下，相互作用均以高收率提供了支柱[6]芳烃。

表征谱图