1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸 | 7213-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸
• 中文别名: 1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二醇二乙酸酯
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-1,4-dihydro-1,4-methylenonaphthalene
• 英文别名: p-diacetyloxybenzonorbornadiene；5,8-diacetoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene；5,8-Diacetoxy-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalin；3',6'-Diacetoxybenzonorbornadiene；(6-acetyloxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraenyl) acetate
• CAS: 7213-65-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: GHNDBDFQIQQOER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铁 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 168.0h， 以75%的产率得到1,4-二氢-1,4-亚甲基萘-5,8-二酚二乙酸
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619

文献信息

• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Tandem [2+1] Cycloaddition-Ring Expansion of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates Catalyzed by Palladium(II)-Coordinated Phosphinous Acid
  作者：Laurent Giordano、Gérard Buono、Julie Bigeault、Innocenzo de Riggi、Yves Gimbert

  DOI：10.1055/s-2008-1042919

  日期：——

  Palladium-SPO complex catalyzed the tandem [2+1] cycloaddition-ring expansion of norbornene derivatives with tertiary propargylic acetates to afford bicyclo[3.2.1]octadienes.

  钯-SPO配合物催化三取代炔丙基乙酸酯与降冰片烯衍生物的[2+1]环加成-环扩张串联反应，生成二环[3.2.1]辛二烯。
• Soluble cycloannulated tetroxa[8]circulane derivatives: synthesis, optical and electrochemical properties, and generation of their robust cation–radical salts
  作者：Rajendra Rathore、Sameh H. Abdelwahed

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.019

  日期：2004.6

  Syntheses of soluble bicycloalkane-annulated tetraoxa[8]circulane derivatives via Lewis acid-catalyzed tetramerization of readily available cycloannulated benzoquinons is described. The ready availability of the soluble circulane derivatives allows the evaluation of their optical and electrochemical properties. These circulanes form stable (isolable) cation–radical salts upon 1-electron oxidation using

  描述了通过易得的环化苯并醌的路易斯酸催化的四聚反应合成可溶性双环烷-环化的四氧杂[8]环戊烷衍生物。可溶性环烷衍生物的可得性允许对其光学和电化学性质进行评估。这些环在使用五氯化锑和各种芳香族氧化剂进行1电子氧化时形成稳定的（可分离的）阳离子自由基盐。
• A highly enantioselective catalyst for asymmetric hydroformylation of [2.2.1]-bicyclic olefins
  作者：Jinkun Huang、Emilio Bunel、Alan Allgeier、Jason Tedrow、Thomas Storz、J. Preston、Tiffany Correll、Deana Manley、Troy Soukup、Randy Jensen、Rashid Syed、George Moniz、Robert Larsen、Michael Martinelli、Paul J. Reider

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.012

  日期：2005.11

  Rh(CO)2(acac)/TangPhos was found to be a highly enantioselective catalyst for asymmetric hydroformylation of norbornylene under mild conditions. Application of the protocol to the desymmetrization of other [2.2.1]-bicyclic olefins gave moderate to excellent enantioselectivity (55–92% ee).

  发现Rh（CO）2（acac）/ TangPhos是在温和条件下降冰片烯的不对称加氢甲酰化反应的高度对映选择性催化剂。该方案在其他[2.2.1]双环烯烃的去对称化中的应用产生了中等至优异的对映选择性（55-92％ee）。
• Molecular Clips with Extended Aromatic Sidewalls as Receptors for Electron-Acceptor Molecules. Synthesis and NMR, Photophysical, and Electrochemical Properties
  作者：Barbara Branchi、Vincenzo Balzani、Paola Ceroni、Mireia Campañá Kuchenbrandt、Frank-Gerrit Klärner、Dieter Bläser、Roland Boese

  DOI：10.1021/jo8007513

  日期：2008.8.1

  discussed on the basis of the host−guest complex structures obtained by X-ray analysis and molecular mechanics simulations. In the case of 9-dicyanomethylene-2,4,7-trinitrofluorene (TNF) guest, complex formation with clip 1a causes dramatic changes in the photophysical and electrochemical properties: (i) a new charge-transfer band at 600 nm arises, (ii) a very efficient quenching of the strong benzo[k]fluoranthene

  我们合成了分子夹1，该分子夹包含（i）两个苯并[ k ]荧蒽侧壁和（ii）二亚甲基连接的苯桥，在对位带有两个乙酰氧基（1a），羟基（1b）或甲氧基（1c）取代基。讨论了它们的NMR光谱，单晶结构，光物理性质（荧光强度，寿命，去极化）和电化学性质。为了进行比较，已经制备并研究了仅包含一个苯并[ k ]荧蒽单元的类似化合物（2和3）。强荧光夹1与电子受体客体形成稳定的络合物，因为其腔体内的范德华表面上具有很高的负静电势。通过NMR和荧光滴定法确定的各种客体在氯仿溶液中的络合常数比相应的蒽和萘夹（4和5）大得多，尤其是在芳香族客体延伸的情况下。基于通过X射线分析和分子力学模拟获得的主体-客体复合结构，讨论了夹子1的苯间隔单元对位的取代基的作用。在9-二氰基亚甲基-2,4,7-三硝基芴（TNF）客体的情况下，与片段1a形成复合物会导致光物理和电化学性质发生巨大变化：（i）在600 nm处出现新的电荷转移带，（ii）强苯并[

表征谱图