5,8-内亚甲基-5,8-二氢-1,4-萘并氢醌 | 3090-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-内亚甲基-5,8-二氢-1,4-萘并氢醌
• 英文名称: p-dihydroxybenzonorbornadiene
• 英文别名: 1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene-5,8-diol；1,4-Dihydro-1,4-methano-naphthalin-5,8-diol；5.8-Dihydroxy-1.4-dihydro-1.4-methano-naphthalin；1,4-Dihydro-1,4-methano-5,8-naphthalenediol；tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-3,6-diol
• CAS: 3090-47-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PQZMLJBZPCMYDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  215.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2907299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-内亚甲基-5,8-二氢-1,4-萘并氢醌 在 三氯化铁 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1α,4α,4aβ,10aβ,5α,8α,8aβ,9aβ-octahydro-1,4:5,8-dimethanoanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5,8-内亚甲基-5,8-二氢-1,4-萘并氢醌
  参考文献：
  名称：

  异苯并呋喃与受约束的模板的环加成反应带有相邻的亲二烯体。

  摘要：

  五环二烯-二酮1的高产率合成使其能够研究与异苯并呋喃在Diels-Alder [4 + 2]环加成反应中作为双亲二烯体的反应性，从而产生新颖且高度对称的三面空洞体3和4。

  DOI：

  10.1002/chem.200204619

文献信息

• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CYCLES À PONTS À TITRE D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014131315A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Provided herein is a compound of formula (I) or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are a pharmaceutical composition comprising the compound and the use of the compound and the pharmaceutical composition thereof, which can also be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、药用盐或其前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。本文还提供了包含该化合物的药物组合物以及该化合物及其药物组合物的用途，也可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (HCV) ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2014019344A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本公开化合物之一的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Bridged Ring compounds As Hepatitis C Virus (HCV) Inhibitors And Pharmaceutical Applications Thereof
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD

  公开号：US20150079028A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  Provided herein is a compound having Formula (I), or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein, which can be used for treating HCV infection or a HCV disorder.

  提供了一种具有公式(I)的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂化物、代谢物、药用盐或前药，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。还提供了包含本处所述化合物的药物组合物，可用于治疗HCV感染或HCV疾病。
• Unexpected regioselectivity observed in the bromination and epoxidation reactions of p-benzoquinone-fused norbornadiene: An experimental and computational study
  作者：Selcuk Essiz、Erdin Dalkilic、Ozlem Sari、Arif Dastan、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.017

  日期：2017.3

  from the attack of bromine on the norbornene double bond with higher charge density. In contrast to the bromination reaction, the epoxidation reaction of the same compound with m-chloroperbenzoic acid and dimethyldioxirane exclusively resulted in the formation of products derived from the addition to the double bond of norbornadiene. The regioselectivity observed was investigated and the results were

  在各种温度（-78，-50、0、25和77°C）下研究了对苯醌与降冰片二烯的溴化反应。在室温下，对-苯并醌单元的双键主要被溴化。降冰片烯单元的双键也进行了溴化反应，收率仅为2％。但是，在-78°C下反应导致形成了源自溴攻击降冰片烯双键且电荷密度更高的产物。与溴化反应相反，相同的化合物与m的环氧化反应-氯过苯甲酸和二甲基二环氧乙烷专门导致形成了源自降冰片二烯双键加成的产物。对观察到的区域选择性进行了研究，结果得到了理论计算的支持。
• [EN] BRIDGED RING COMPOUNDS AS HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES PONTÉS COMME INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015110048A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  Provided herein is a bridged bring compound of formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, which can be used for treating treat hepatitis C virus (HCV) infection or hepatitis C disease. Furthermore provided herein are pharmaceutical compositions containing the compounds and the method of using the compounds or harmaceutical com ositions thereof in the treatment of HCV infection or he atitis C.

  本文提供的是一种化合物，其化学式为（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢产物、药学上可接受的盐或其前药，可用于治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染或丙型肝炎疾病。此外，本文还提供了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物或药物组合物治疗HCV感染或丙型肝炎的方法。

表征谱图