1,4-二氢-1,4-环氧菲 | 83164-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-1,4-环氧菲
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-epoxyphenanthrene
• 英文别名: 15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadeca-2(11),3,5,7,9,13-hexaene
• CAS: 83164-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: ZDJUKQJOFZKRDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  355.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧菲 在 亚磷酸三苯酯 、 七氧化二铼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  通过rh催化的7-氧杂双环[2.2.1]庚2,5-二烯†的区域选择性芳烃同系物†

  摘要：

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。

  DOI：

  10.1039/c9cc00270g
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 1,4-二氢-1,4-环氧菲
  参考文献：
  名称：

  通过使用高价碘访问功能化的芳烃的选择性CH脱质子化策略

  摘要：

  这里描述的是一种有效的方法，可以从不对称的芳基（间苯二甲氧基）碘化甲苯磺酸盐中获得高度官能化的芳烃。碘鎓盐在一个罐中由市售的芳基碘化物或芳基硼酸制备。亚芳基中间体是通过芳基（间苯二甲氧基）碘鎓盐与市售酰胺基的邻-CH脱质子化反应生成的，并以中等到良好的产率被捕获在与呋喃的环加成反应中。还描述了呋喃以外的芳烃中间体的偶合剂，包括叠氮化苄和脂环族胺亲核试剂。讨论了该反应的区域和化学选择性，并提出了碘鎓盐的观众芳基配体作为选择性关键控制元素的证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201603222

文献信息

• Aryne cycloaddition reactions of benzodioxasilines as aryne precursors generated by catalytic reductive ortho-C H silylation of phenols with traceless acetal directing groups
  作者：Parham Asgari、Udaya Sree Dakarapu、Hiep H. Nguyen、Junha Jeon

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.002

  日期：2017.7

  Diversely substituted arylsilyl triflates, as aryne precursors for aryne cycloaddition reactions, were accessed from benzodioxasilines. Catalytic reductive C-H ortho-silylation of phenols with traceless acetal directing groups was exploited to prepare benzodioxasilines. Sequential addition of MeLi and then trifluoromethanesulfonic anhydride to benzodioxasilines provided arylsilyl triflates in a single

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。
• Synthesis of Biaryls via Unusual Deoxygenative Dimerization of 1,4-Epoxy-1,4-dihydroarenes Catalyzed by Palladium Complexes
  作者：Huai-Ting Shih、Hung-Hsin Shih、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol0069204

  日期：2001.3.1

  Treatment of various 1,4-epoxy-1,4-dihydroarenes with trichlorosilane in toluene in the presence of a palladium complex affords the corresponding biaryls in good to excellent yields. The process appears to occur via a novel palladium-catalyzed hydrosilylative dimerization of 1,4-epoxy-1,4-dihydroarenes and subsequent elimination of HOSiCl(3) and H(2)O.

  在钯配合物的存在下，在甲苯中用三氯硅烷处理各种1,4-环氧-1,4-二氢芳烃，得到相应的联芳基，收率很好。该过程似乎是通过新型的钯催化的1,4-环氧-1,4-二氢芳烃的氢甲硅烷基化二聚反应和随后的HOSiCl（3）和H（2）O消除而发生的。
• An Alternative Method for Generating Arynes from ortho-Silylaryl Triflates: Activation by Cesium Carbonate in the Presence of a Crown Ether
  作者：Suguru Yoshida、Yuki Hazama、Yuto Sumida、Takahisa Yano、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.3390/molecules200610131

  日期：——

  An alternative method for generating arynes from ortho-silylaryl triflates using cesium carbonate and 18-crown-6 is reported. The method was efficiently applied to a variety of reactions between several arynes and arynophiles. We also demonstrated that the efficiency of aryne generation is significantly affected by the alkali metal countercation of the carbonate.

  报道了一种利用碳酸铯和18-冠-6从邻硅烷基芳基三氟甲磺酸盐生成芳炔的替代方法。该方法有效地应用于多种芳炔与芳炔亲和物的反应中。我们还证明了碳酸的碱金属反荷离子对芳炔生成的效率有显著影响。
• Wittig; Benz, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1999,2011
  作者：Wittig、Benz

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,4-, 2,4-, and 3,4-dimethylphenanthrenes: a novel deoxygenation of arene 1,4-endoxides with trimethylsilyl iodide
  作者：Kee Yong Jung、Masato Koreeda

  DOI：10.1021/jo00285a011

  日期：1989.11