1,4-二氢-1,4-环氧蒽 | 22187-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 1,4-二氢-1,4-环氧蒽
• 英文名称: 1,4-dihydro-1,4-epoxyanthracene
• 英文别名: 1,4-Epoxyanthracene, 1,4-dihydro-；15-oxatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-2,4,6,8,10,13-hexaene
• CAS: 22187-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O
• 分子量: 194.233
• InChiKey: HGJPEPUVSFPTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧蒽 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-蒽酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of oxadisilole-fused-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e]-1,3-oxazines and 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazines

  摘要：

  Oxadisilole-fused-3,4-dihydro-2H-naphtho[2,1-e]-1,3-oxazines and 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazines were synthesized through an eco-friendly Mannich type condensation-cyclization reaction of oxadisilole-fused-1-naphthalenol or 1-anthracenol with formaldehyde and primary amines at ambient temperature in high to excellent yields. The photophysical, electrochemical, and thermal properties of these 3,4-dihydro-2H-anthra[2,1-e]-1,3-oxazine derivatives were also studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.052
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-2-萘酯 在 降冰片烯 、 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.77h， 生成 1,4-二氢-1,4-环氧蒽
  参考文献：
  名称：

  苯并二氧杂硅烷作为芳炔前体，通过酚类与无痕缩醛导向基团的催化还原邻-CH甲硅烷基化反应生成芳炔环加成反应。

  摘要：

  多取代的芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯作为芳基环加成反应的芳基前体，是从苯并二氧杂硅烷中获得的。利用无痕缩醛导向基团对苯酚进行催化还原 CH 邻位硅烷化反应来制备苯并二氧杂硅烷。将MeLi、然后三氟甲磺酸酐依次添加至苯并二恶硅烷中，在单锅中提供芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯。值得注意的是，该方法成功地用于制备空间位阻的1,2,3-三取代芳基甲硅烷基三氟甲磺酸酯，并最终进行氟化物介导的芳基环加成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.002

文献信息

• Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Fused 1<i>H</i>-Benzo[<i>f</i>]indazoles and 1<i>H</i>-Naphtho[2,3-<i>f</i>]indazoles
  作者：Yajuan Zhang、Xuyan Ma、Yali Chen、Xuanming Chen、Lei Guo、Weiguo Cao、Jie Chen、Man Shing Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201300110

  日期：2013.5

  1H-benzo[f]- and 1H-naphtho[2,3-f]indazoles have been synthesized by the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of benzo- or naphtho-oxabicycloalkenes with nitrile imines generated in situ from N-arylhydrazonoyl chlorides followed by deoxygenation and aromatization. The photophysical, redox and thermal properties of these compounds have been characterized. Some of the indazoles show potential as deep-blue emitters

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。
• Improved and Practical Synthesis of [2,4,5-Tris(trimethylsilyl)- phenyl](phenyl)iodonium Triflate and Utilization as a 1,4-Benzdiyne Synthon
  作者：Keisuke Gondo、Tsugio Kitamura

  DOI：10.1002/adsc.201400081

  日期：2014.6.16

  triflouride⋅diethyl etherate [PhI(OAc)2/BF3⋅OEt2] reagent. The iodonium triflate generated 3,4‐bis(trimethylsilyl)benzyne quantitatively to give cycloadducts with tetraphenylcyclopentadienone, furan and anthracene in high yields. These cycloadducts bearing two trimethylsilyl groups were transformed into the corresponding aryne precursors, which underwent subsequent cycloaddition reactions to afford polycyclic

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。
• Regioselective arene homologation through rhenium-catalyzed deoxygenative aromatization of 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes
  作者：Masahito Murai、Takuya Ogita、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c9cc00270g

  日期：——

  Combined use of oxorhenium catalysts with triphenyl phosphite as an oxygen acceptor allowed efficient deoxygenative aromatization of oxabicyclic dienes. The reaction proceeded under neutral conditions and was compatible with various functional groups. Combining this deoxygenation with regioselective bromination and trapping of the generated aryne with furan resulted in benzannulative π-extension at

  氧or催化剂与亚磷酸三苯酯作为氧受体的组合使用可以使氧双环二烯高效脱氧芳构化。反应在中性条件下进行并与各种官能团相容。将该脱氧与区域选择性溴化结合，并用呋喃捕获生成的芳烃，导致PAHs的苯环π延伸。这使得可以直接使用未官能化的PAH来扩展π共轭。转变的迭代一次增加了一个稠合苯环的数量，这有可能通过微调π共轭度，形状和边缘拓扑来改变PAHs的性质。
• Synthesis of Heptacene and Its Hole‐Transfer Property of Stable Thin Films
  作者：Takaaki Miyazaki、Motonori Watanabe、Toshinori Matsushima、Ching-Ting Chien、Chihaya Adachi、Shih-Sheng Sun、Hiroyuki Furuta、Tahsin J. Chow

  DOI：10.1002/chem.202100936

  日期：——

  Heptacene (1) has been produced via a monoketone precursor, 2, which was prepared from 1,2,4,5-tetrabromobenzene in nine steps in a total yield of 10 %. Compound 2 was converted to 1 quantitatively by heating at 202 °C. Heptacene exhibited high thermal stability in the solid state without any observable change over two months. To investigate the potential value of 1 as a material for p-type organic

  七苯 ( 1 ) 已通过单酮前体2 生产，该前体由 1,2,4,5-四溴苯分九步制备，总产率为 10%。通过在 202 °C 下加热，化合物2定量转化为1。七苯在固态下表现出高热稳定性，两个月内没有任何可观察到的变化。为了研究1作为 p 型有机场效应晶体管 (OFET) 材料的潜在价值，通过将1真空沉积到六甲基二硅氮烷 (HMDS)/SiO 2 /Si 衬底上来制造顶部接触 OFET 器件。最佳空穴迁移率性能为 2.2 cm 2  V -1  s-1。这是在有效设备中使用稳定七苯并检查其电荷载流子特性的第一份报告。
• Iptycenes
  作者：Harold Hart、Abdollah Bashir-Hashemi、Jihmei Luo、Mary Ann Meador

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87581-5

  日期：1986.1

  indicates the number of separated arene planes. By fusing from one to six 9,10-anthradiyl moieties on the triptycene framework, one can derive a first generation of iptycenes (Table 1). Of these, only 3,4,8 and a substituted 2 are known; the remainder provide a synthetic challenge. Potentially interesting practical and theoretical properties of iptycenes and particular structural features of several (i.e.

  三萜系化合物是我们将其统称为“ iptycenes”的一系列化合物的第一个成员。前缀（三，五等）表示分离的球面的数量。通过在三萜骨架上融合一个至六个9,10-蒽基部分，可以衍生出第一代iptycenes（表1）。其中，只有3，4，8和取代的2是已知的; 其余提供了综合性挑战。的几个iptycenes和特定的结构特征的潜在的有趣的实践和理论性质（即15，16和24简要讨论了），以及某些超出表1中化合物的扩展。其中描述了制备有用的合成子35 – 41的方法。提出了三个新的，经过改进的三萜29的合成，三萜29本身是有用的三茂合成物。此外，改进的pentiptycenes合成3和33中所描述的，以及pentiptycenes的第一合成32，34和52和heptiptycene 54。为这种非天然产品的微型领域的未来发展铺平了道路。