1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(2-甲氧基乙氧羰基)-3-甲酸异丙酯 | 155861-24-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(2-甲氧基乙氧羰基)-3-甲酸异丙酯
• 英文名称: 3-isopropyl 5-(2-methoxyethyl) 4-(3-aminophenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: aminonimodipine；Isopropyl 2-methoxyethyl 4-(3-aminophenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-pyridine-3,5-dicarboxylate；Isopropyl 4-(3-Aminophenyl)-1,4-dihydro-5-(2-methoxyethoxycarbonyl)-2,6-dimethylpyridine-3-carboxylate；3-O-(2-methoxyethyl) 5-O-propan-2-yl 4-(3-aminophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 155861-24-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: GUJDTMSUOZMUQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(2-甲氧基乙氧羰基)-3-甲酸异丙酯 在 氢气 、 重水 作用下， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃的可扩展和选择性氘化

  摘要：

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。

  DOI：

  10.1038/s41557-021-00846-4
• 作为产物：
  描述：

  尼莫地平 在 四羟基二硼 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-氨基苯基)-5-(2-甲氧基乙氧羰基)-3-甲酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  在蓝光、无催化剂条件下化学、位点选择性还原硝基芳烃

  摘要：

  在无催化剂、室温条件下，光诱导双氢原子转移和脱氧转硼酸化的串联反应用于将硝基芳烃化学选择性和位点选择性还原为芳基胺，其产率很高。在该反应中，异丙醇 ( i PrOH) 用作氢供体和四羟基二硼 [B 2 (OH) 4] 作为脱氧试剂，具有绿色、廉价和可商购的证书。特别是，广泛的可还原官能团，如卤素（-Cl、-Br 甚至 -I）、烯基、炔基、醛、酮、羧基和氰基都是可耐受的。此外，与同一分子中的另一个硝基相比，该反应优先还原缺电子位点的硝基。结合实验和理论计算的详细机理研究为反应途径提供了合理的解释。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.11.023

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• Hydrogenation of Functionalized Nitroarenes Catalyzed by Single‐Phase Pyrite FeS ₂ Nanoparticles on N,S‐Codoped Porous Carbon
  作者：Yanan Duan、Xiaosu Dong、Tao Song、Zhaozhan Wang、Jianliang Xiao、Youzhu Yuan、Yong Yang

  DOI：10.1002/cssc.201901867

  日期：2019.10.21

  Catalytic hydrogenation of nitroarenes is an industrially very important and environmentally friendly process for the production of anilines; however, highly chemoselective reduction of nitroarenes decorated with one or more reducible groups in a nitroarene molecule remains a challenge. Herein, a novel hybrid non-noble iron-based nanocatalyst (named as FeS2 /NSC) was developed, which was prepared from

  硝基芳烃的催化加氢是苯胺生产的工业上非常重要且环境友好的方法。然而，在硝基芳烃分子中用一个或多个可还原基团修饰的硝基芳烃的高度化学选择性还原仍然是一个挑战。本文开发了一种新型的杂化非贵铁基纳米催化剂（命名为FeS2 / NSC），该催化剂是通过高温热解，由生物质中的碳和氮源以及廉价的Fe（NO3）3作为铁源制备而成的。简单明了且具有成本效益的程序。综合表征表明，具有精确定义的组成和均一尺寸的单相黄铁矿FeS2纳米颗粒均匀地分散在N，S掺杂的多孔碳上，该碳具有较大的比表面积，分层的多孔通道和高孔体积。所得的催化剂FeS2 / NSC对官能化的硝基芳烃的氢化表现出良好的催化活性，并且对水中作为可持续和绿色溶剂的各种官能团具有良好的耐受性。与文献中报道的块状黄铁矿FeS2和其他非贵金属基非均相催化剂相比，在温和的反应条件下观察到了显着增强的活性。更重要的是，FeS2 / NSC对具有各种易于还原
• Safe and Selective Nitro Group Reductions Catalyzed by Sustainable and Recyclable Fe/ppm Pd Nanoparticles in Water at Room Temperature
  作者：Jie Feng、Sachin Handa、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1002/anie.201604026

  日期：2016.7.25

  Fe/ppm Pd nanoparticles and PEG‐containing designer surfactants, a facile and selective reduction of nitro‐containing aromatics and heteroaromatics can be effected in water at room temperature in the presence of NaBH4. This new nanotechnology involves low catalyst loadings, is highly chemoselective, and tolerates a wide variety of functional groups. The process, which includes recycling of the entire

  由于无配体的Fe / ppm Pd纳米颗粒与含PEG的设计剂表面活性剂之间具有独特的协同作用，因此在室温下水中存在NaBH 4的情况下，可以轻松，选择性地还原含硝基的芳族化合物和杂芳族化合物。这项新的纳米技术涉及低催化剂负载量，高度化学选择性，并能耐受多种官能团。该过程包括整个水性介质的循环利用，它为减少有价值的含硝基化合物提供了一种通用的，对环境负责的，尤其是安全的方法。
• Syntheses, Calcium Channel Antagonist and Anticonvulsant Activities of Substituted 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Containing Various 3-Alkyl Ester Substituents
  作者：Sai-Hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/ardp.19973300109

  日期：——

  5‐pyridinedicarboxylates 10–20 containing an amine, quaternary ammonium, aryl(heteroaryl)alkenyl, 4 ‐ (4‐fluorophenyl)‐piperazin‐1‐yl or methoxy moiety in the C‐3 alkyl ester R‐substituent in combination with a C‐4 phenyl ring bearing a 2,3‐Cl2, 3‐NO2, 3‐NMe2, 4‐NMe2 or 3,4,5‐(OMe)3 X‐substituent were prepared using the Hantzsch 1,4‐dihydropyridine reaction. In vitro calcium channel antagonist activity (CCA)

  一组 3-烷基 5-异丙基 4-芳基-1,4-二氢-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸酯 10-20 含有胺、季铵、芳基（杂芳基）烯基、4-（4 -氟苯基) -哌嗪 - C-3烷基酯R-取代基中的1-基或甲氧基部分与带有2,3-Cl2、3-NO2、3-NMe2、4-NMe2的C-4苯环组合或 3,4,5- (OMe) 3 X- 取代基使用 Hantzsch 1,4-二氢吡啶反应制备。使用豚鼠回肠纵向平滑肌测定法测定体外钙通道拮抗剂活性(CCA)。在C-4 3-硝基苯基系列化合物中，C-3酯R-取代基是CCA活性的决定因素，其中相对效力顺序为-CH2CH2CH=C-(2-甲基苯基)2±-CH2CH2NMe2.HCl>- CH2CH2CH = C-(3-甲基-2-噻吩基) 2> -CH2CH2 + NMe3 I-。C-4苯基X-取代基的位置和性质也是CCA活性的决定因素，其中相对活性顺序为3-NMe2>4-NMe2>3
• Nanoscale Fe ₂ O ₃ -Based Catalysts for Selective Hydrogenation of Nitroarenes to Anilines
  作者：Rajenahally V. Jagadeesh、Annette-Enrica Surkus、Henrik Junge、Marga-Martina Pohl、Jörg Radnik、Jabor Rabeah、Heming Huan、Volker Schünemann、Angelika Brückner、Matthias Beller

  DOI：10.1126/science.1242005

  日期：2013.11.29

  cobalt precursor can be activated for asymmetric hydrogenation catalysis by using the traditional ligands developed for the precious metals. Zuo et al. (p. 1080) focused on iron, demonstrating a highly effective asymmetric transfer hydrogenation catalyst that uses a ligand rationally designed after careful mechanistic study. Jagadeesh et al. (p. 1073) prepared supported iron catalysts that selectively reduce

  更轻的加氢催化剂 酶已经发展到可以使用丰富的金属（如铁、钴和镍）进行氧化还原催化。然而，合成催化通常依赖于这些元素的稀有、较重的亲戚：钌、铑、铱、钯和铂（参见布洛克的观点）。弗里德菲尔德等人。(p. 1076) 使用高通量筛选表明，通过使用为贵金属开发的传统配体，可以激活正确的钴前体以进行不对称氢化催化。左等人。(p. 1080) 专注于铁，展示了一种高效的不对称转移氢化催化剂，它使用经过仔细机理研究后合理设计的配体。贾加迪什等人。(p. 1073) 制备了负载铁催化剂，可选择性地将芳环上的硝基取代基还原为胺，从而促进广泛的苯胺衍生物的制备。氧化铁催化剂在许多其他敏感化学取代基的存在下选择硝基进行还原。[另请参阅 Bullock 的观点] 苯胺（精细化工、农用化学品和制药行业的关键中间体）的生产依赖于贵金属催化剂，该催化剂在其他易于还原的官能团存在的情况下选择性地氢化芳基硝基。在此，我们报告了方便且稳定的氧化铁