拉科酰胺杂质21 | 171623-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 拉科酰胺杂质21
• 英文名称: (S)-N-Benzyl 2-Acetamidohydracrylamide
• 英文别名: (S)-N-Benzyl-2-acetamidohydracrylamide；(2S)-2-(Acetylamino)-3-hydroxy-N-(phenylmethyl)propanamide；(2S)-2-acetamido-N-benzyl-3-hydroxypropanamide
• CAS: 171623-03-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: XRKSCJLQKGLSKU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-Benzyl-L-serinamide	175481-31-9	C10H14N2O2	194.233

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺	(S)-2-acetamido-N-benzyl-3-methoxypropanamide	175481-37-5	C13H18N2O3	250.298

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  拉科酰胺杂质21 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以80%的产率得到(S)-2-乙酰胺基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 拉科酰胺杂质21
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺酰胺衍生物的合成和抗惊厥活性。

  摘要：

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50

  DOI：

  10.1021/jm9508705

文献信息

• US6133261A
  申请人：——

  公开号：US6133261A

  公开（公告）日：2000-10-17
• Synthesis and Anticonvulsant Activities of <i>N</i>-Benzyl-2-acetamidopropionamide Derivatives
  作者：Daeock Choi、James P. Stables、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm9508705

  日期：1996.1.1

  from the C(2) site. This paper validates this hypothesis. Twelve derivatives of N-benzyl-2-acetamidopropionamide have been prepared in which six different heteroatom substituents (chloro, bromo, iodo, oxygen, nitrogen, and sulfur) were incorporated at the C(3) site. Highly potent activities were observed for the two oxygen-substituted derivatives, N-benzyl-2-acetamido-3-methoxypropionamide (18) and N

  研究表明2-取代的N-苄基-2-乙酰氨基乙酰胺（2）是有效的抗惊厥药。最近的研究导致了这样一个假设：最大的抗惊厥活性在2中的重要结构特征是从C（2）位置一个原子取代了一个小的取代杂原子部分。本文验证了这一假设。N-苄基-2-乙酰氨基丙酰胺的十二种衍生物已被制备，其中六个不同的杂原子取代基（氯，溴，碘，氧，氮和硫）被引入到C（3）位。对于两种氧取代的衍生物，N-苄基-2-乙酰氨基-3-甲氧基丙酰胺（18）和N-苄基-2-乙酰氨基-3-乙氧基丙酰胺（19），观察到了很强的活性。腹膜内（ip ）18和19的最大电击诱发癫痫试验的剂量分别为8.3和17.3 mg / kg。这些值优于苯妥英钠的ED50值（ED50 = 6.5 mg / kg）。口服（po）给予大鼠后观察到18和19具有可比的活性（18，ED50 = 3.9 mg / kg； 19，ED50 = 19 mg / kg；苯妥英，ED50