拉贝洛尔杂质D(EP) | 32780-65-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 拉贝洛尔杂质D(EP)
• 英文名称: 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzamide hydrochloride
• 英文别名: 5-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-benzamideHydrochloride；5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzamide;hydrochloride
• CAS: 32780-65-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃*ClH
• 分子量: 232.667
• InChiKey: RVLDETSVEUQULS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >400 °C
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、水（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 拉贝洛尔杂质D(EP) 、 苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到2-hydroxy-5-<1-hydroxy-2-<(3-oxo-3-phenylpropyl)amino>ethyl>benzamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzoate hydrochloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 192.0h， 以62%的产率得到拉贝洛尔杂质D(EP)
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013

文献信息

• CLIFTON, J. E.;COLLINS, I.;HALLETT, P.;HARTLEY, D.;LUNTS, L. H. C.;WICKS,+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 670-679
  作者：CLIFTON, J. E.、COLLINS, I.、HALLETT, P.、HARTLEY, D.、LUNTS, L. H. C.、WICKS,+

  DOI：——

  日期：——
• ANTI-HYPERTENSIVE TETRALINS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0549668A1

  公开（公告）日：1993-07-07
• US5405872A
  申请人：——

  公开号：US5405872A

  公开（公告）日：1995-04-11
• [EN] ANTI-HYPERTENSIVE TETRALINS
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1992005143A1

  公开（公告）日：1992-04-02

  (EN) The present invention is concerned with compounds of formula (I), wherein R1 is hydrogen, hydroxy, C1-4 alkyl, halo (e.g., chloro), carbamoyl, aminosulfonyl, C1-4 alkylsulfonylamino or C1-4 alkyl(C1-4 alkylsulfonyl)amino; R2 is hydrogen, hydroxy, halo (e.g., chloro), C1-4 alkoxycarbonyl, aminosulfonyl or C1-4 alkylsulfonylamino; R3 is hydrogen, hydroxy or C1-4 alkoxy; R4 is hydrogen, C1-4 alkoxy, halo (e.g., chloro or bromo) or nitro and pharmaceutically acceptable salts thereof provided that R1 and R2 are not both hydrogen and that when R1 is methylsulfonylamino and R4 is hydrogen, R3 is not hydrogen or C1-4 alkoxy, with processes for preparing same and with their use in medicine for the treatment of hypertension.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I), dans laquelle R1 représente hydrogène, hydroxy, C1-4 alkyle, halo (par exemple chloro), carbamoyle, aminosulfonyle, C1-4 alkylsulfonylamino ou C1-4 alkyle(C1-4 alkylsulfonyle)amino; R2 représente hydrogène, hydroxy, halo (par exemple, chloro), C1-4 alcoxycarbonyle, aminosulfonyle ou C1-4 alkylsulfonylamino; R3 représente hydrogène, hydroxy ou C1-4 alcoxy; R4 représente hydrogène, C1-4 alcoxy, halo (par exemple chloro ou bromo) ou nitro, ainsi qu'à des sels acceptables sur le plan pharmaceutique, à condition que R1 et R2 ne représentent pas à la fois hydrogène et que, quand R1 représente méthylsulfonylamino et que R4 représente hydrogène, R3 ne représente pas hydrogène ou C1-4 alcoxy; procédés de préparation desdits composés et leur utilisation en médecine dans le traitement de l'hypertension.
• Arylethanolamines derived from salicylamide with .alpha.- and .beta.-adrenoceptor blocking activities. Preparation of labetalol, its enantiomers and related salicylamides
  作者：James E. Clifton、Ian Collins、Peter Hallett、David Hartley、Lawrence H. C. Lunts、Philip D. Wicks

  DOI：10.1021/jm00348a013

  日期：1982.6

  A series of phenethanolamines (3) based on salicylamide has been prepared and shown to possess beta-adrenergic blocking properties. When the basic nitrogen atom was substituted by some aralkyl groups, the compounds also blocked alpha-adrenoceptors. The 1-methyl-3-phenylpropyl derivative labetalol (34) is antihypertensive in animals and man, and syntheses of its four stereoisomers are described. The

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。