1,4-二甲基-2-[(3-甲基苯基)甲基]苯 | 61819-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2-[(3-甲基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 2,3',5-trimethyldiphenylmethane
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2-(3-methylbenzyl)benzene；2,3',5-Trimethyl-diphenylmethan；1,4-dimethyl-2-[(3-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 61819-81-6
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: YTJPRANBPZEJJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-144 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-[(3-甲基苯基)甲基]苯 生成 2,7-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  MOSHCHINSKAYA N. K.; KUTSYGINA V. V.; KOVALEVSKAYA L. I.; KORENYAKO V. A.+, UKR. XIM. ZH., 1980, 46, HO 1, 77-80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,4-二甲基-2-[(3-甲基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  通过Al（OTf）3催化的Friedel-Crafts型苯甲酰选择性地将苯甲酸磷酸盐转化为二芳基甲烷

  摘要：

  Al（OTf）3在使用磷酸苄基酯作为亲电试剂的Friedel-Crafts型苄基化反应中表现出优异的催化剂性能。即使使用0.2 mol％的催化剂也可以进行反应。形成二十一种不同的二芳基甲烷。值得注意的是，催化剂对乙酸根和溴离子的磷酸根的化学选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000077

文献信息

• Development of highly efficient Friedel–Crafts alkylations with alcohols using heterogeneous catalysts under continuous-flow conditions
  作者：Koichiro Masuda、Yukiko Okamoto、Shun-ya Onozawa、Nagatoshi Koumura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/d1ra04005g

  日期：——

  The development of Friedel-Crafts alkylations with alcohols under continuous-flow conditions using heterogeneous catalysts is reported. The reactivities and durabilities of the examined catalysts were systematically investigated, which showed that montmorillonite clay is the best catalyst for these reactions. A high turnover frequency of 9.0 × 102 h-1 was recorded under continuous-flow conditions,

  报道了使用非均相催化剂在连续流动条件下用醇进行傅克烷基化反应的进展。系统地研究了所检查催化剂的反应性和耐久性，结果表明蒙脱石粘土是这些反应的最佳催化剂。在连续流动条件下记录到 9.0 × 102 h-1 的高周转频率，连续运行成功维持一周以上。
• Iron-Catalyzed Benzylation Reaction of Arenes with Benzyl Thiocyanates
  作者：Jin-Heng Li、Ri-Yuan Tang、Xiao-Kang Guo、Dong-Yun Zhao、Xing-Guo Zhang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0031-1290343

  日期：2012.3

  A novel, regioselective protocol for the synthesis of diphenylmethane derivatives has been developed by using iron-­catalyzed Friedel-Crafts reaction of arenes with benzyl thiocyanates. In the presence of FeBr3, a variety of benzyl thiocyanates underwent the reaction with arenes to selectively afford the corresponding diarylmethane derivatives in moderate to high yields.

  通过使用铁催化的烷与硫氰酸苄酯的弗里德尔-卡夫斯反应，开发出了一种新颖的、具有区域选择性的二苯基甲烷衍生物合成方案。在 FeBr3 的存在下，各种苄基硫氰酸盐与炔烃发生反应，以中等至高产率选择性地得到相应的二芳基甲烷衍生物。
• Pozdnyakovich, Yu. V.; Borodovitsyn, V. V.; Pozdnyakovich, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 353 - 359
  作者：Pozdnyakovich, Yu. V.、Borodovitsyn, V. V.、Pozdnyakovich, S. A.、Shein, S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rae, Ian D.; Woolcock, Mark L., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 1023 - 1029
  作者：Rae, Ian D.、Woolcock, Mark L.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Friedel–Crafts reaction catalyzed by InCl3
  作者：Miho Kaneko、Ryuji Hayashi、Gregory R. Cook

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.011

  日期：2007.10

  Our recent discovery that In(III) salts were able to activate halides catalytically under mild conditions for the intermolecular Friedel-Crafts cyclization prompted us to explore this highly efficient activation in intermolecular Friedel-Crafts reactions. The alkylation of p-xylene with allylic and benzylic halides was demonstrated under catalytic and mild condition to afford in some cases quantitative yields of the monoalkylated products without the need to employ large excesses of reactants. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.