1,4-二甲基-2-[(4-甲基苯基)甲基]苯 | 721-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲基-2-[(4-甲基苯基)甲基]苯
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(4-methylbenzyl)benzene
• 英文别名: 2,4',5-trimethyldiphenylmethane；2-(p-Tolylmethyl)-p-xylene；1,4-dimethyl-2-[(4-methylphenyl)methyl]benzene
• CAS: 721-45-9
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: IPBUXQXAOGGGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-143 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-[(4-甲基苯基)甲基]苯 970.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2,6-二甲基蒽
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Xylylenes. V. The Formation of Anthracenes via Fast Flow Pyrolysis of Toluenes and Related Compounds²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01499a046
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 [Mn₂O₂]⁽⁴⁺⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-二甲基-2-[(4-甲基苯基)甲基]苯
  参考文献：
  名称：

  双-μ-氧代锰二聚体氧化碳氢化合物：电子转移、氢化物转移和氢原子转移机制

  摘要：

  这里描述的是二锰 mu-oxo 和 mu-羟基二聚体 [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+ ) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)] (3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)) 和 [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)( phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+))。二氢蒽、呫吨和芴被 [Mn(2)(O)(2)](3+) 氧化，分别生成蒽、联芴基和联芴基。锰产品是双（氢氧化物）二聚体，[(phen)(2)Mn(III)(mu-OH)(2)Mn(II)(phen)(2)](3+) ([Mn(2) )(OH)(2)](3+))。UV/vis 光谱动力学数据的全局分析显示连续反应与 [Mn(2)(O)(OH)](3+)

  DOI：

  10.1021/ja020204a

文献信息

• Versatile Friedel-Crafts-Type Alkylation of Benzene Derivatives Using a Molybdenum Complex/ortho-Chloranil Catalytic System
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kouhei Itonaga

  DOI：10.1002/chem.200801105

  日期：——

  molybdenum complexes catalyze Friedel-Crafts-type alkylation reactions of benzene derivatives with alkenes and alcohols in the presence of an organic oxidant, o-chloranil. The utilization of [Mo(CO)(6)] and two equivalents of o-chloranil catalytically furnished the hydroarylation product of norbornene with p-xylene at 80 degrees C, whereas [Cr(CO)(6)] and [W(CO)(6)] failed to catalyze the same reaction, thus

  在有机氧化剂邻氯苯甲醛的存在下，多种钼配合物催化苯衍生物与烯烃和醇的弗里德-克来福特（Friedel-Crafts）型烷基化反应。利用[Mo（CO）（6）]和两当量的邻氯苯甲酰在80℃催化降冰片烯与对二甲苯的加氢芳基化产物，而[Cr（CO）（6）]和[W（CO） ）（6）]未能催化相同的反应，因此表明了钼源的重要性。当使用钼（II）配合物[CpMoCl（CO）（3）]（Cp =环戊二烯基）作为预催化剂时，可获得最佳结果。加氢芳基化反应也发生在苯乙烯，环己烯和1-己烯作为烯烃底物的情况下。亲电取代机理是基于邻位/对位选择性和对水合产物的马尔可夫尼科夫选择性提出的。在[CpMoCl（CO）（3）] /邻氯苯甲腈催化体系存在下，仲醇，苄醇或烯丙基醇以相似的选择性参与了苯的烷基化，这一事实进一步证实了我们的假设。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Efficient and selective alkylation of arenes and heteroarenes with benzyl and allyl ethers using a Ir/Sn bimetallic catalyst
  作者：Susmita Podder、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.068

  日期：2007.9

  A high-valent heterobimetallic catalyst namely [Ir2(COD)2(SnCl3)2(Cl)2(μ-Cl)2] (5 mol %), or dual catalyst system of [Ir(COD)Cl]2 (1 mol %) and SnCl4 (4 mol %), promotes the benzylation or allylation of arenes and heteroarenes using ethers as the alkylating agents. An electrophilic mechanism is proposed from a Hammett correlation.

  一种高价杂双金属催化剂，即[Ir 2（COD）2（SnCl 3）2（Cl）2（μ-Cl）2 ]（5 mol％），或[Ir（COD）Cl] 2（使用醚作为烷基化剂，1摩尔％）和SnCl 4（4摩尔％）促进芳烃和杂芳烃的苄基化或烯丙基化。由哈米特相关性提出了一种亲电机理。
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Hydrocarbon Oxidation by Bis-μ-oxo Manganese Dimers:  Electron Transfer, Hydride Transfer, and Hydrogen Atom Transfer Mechanisms
  作者：Anna S. Larsen、Kun Wang、Mark A. Lockwood、Gordon L. Rice、Tae-Jin Won、Scott Lovell、Martin Sadílek、František Tureček、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja020204a

  日期：2002.8.1

  Described here are oxidations of alkylaromatic compounds by dimanganese mu-oxo and mu-hydroxo dimers [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)), and [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)(phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+)). Dihydroanthracene, xanthene, and fluorene are oxidized by [Mn(2)(O)(2)](3+) to give anthracene

  这里描述的是二锰 mu-oxo 和 mu-羟基二聚体 [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(IV)(phen)(2)](4+ ) ([Mn(2)(O)(2)](4+)), [(phen)(2)Mn(IV)(mu-O)(2)Mn(III)(phen)(2)] (3+) ([Mn(2)(O)(2)](3+)) 和 [(phen)(2)Mn(III)(mu-O)(mu-OH)Mn(III)( phen)(2)](3+) ([Mn(2)(O)(OH)](3+))。二氢蒽、呫吨和芴被 [Mn(2)(O)(2)](3+) 氧化，分别生成蒽、联芴基和联芴基。锰产品是双（氢氧化物）二聚体，[(phen)(2)Mn(III)(mu-OH)(2)Mn(II)(phen)(2)](3+) ([Mn(2) )(OH)(2)](3+))。UV/vis 光谱动力学数据的全局分析显示连续反应与 [Mn(2)(O)(OH)](3+)

表征谱图