1,4-二甲基吡唑 | 1072-68-0

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 除草剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,4-二甲基吡唑
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1,4-dimethylpyrazole；1,4-Dimethyl-pyrazol
• CAS: 1072-68-0
• 化学式: C₅H₈N₂
• mdl: MFCD01075158
• 分子量: 96.1319
• InChiKey: SZQCPPRPWDXLMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-150 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.9608 g/cm3(Temp: 18 °C)
• 表面张力：
  68.8mN/m at 1g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温环境下。

制备方法与用途

理化性质：无色透明的液体，具有特殊的气味。

用途：它是除草剂氯吡嘧磺隆的关键中间体，同时也用作药物中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基吡唑 在 iron(III) sulfate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以43%的产率得到1-甲基吡唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高选择性和高转化率的苄基 C-H 键的铁离子浓度控制的有氧光氧化

  摘要：

  报道了 Fe(III) 促进的苄基 C-H 键的高度选择性光氧化，提供相关的羰基产物。通过改变铁盐的浓度，甲基芳烃可以在紫外线照射下被选择性氧化，分别提供芳香醛或酸。通过该协议，乙基芳烃的氧化提供了相应的苯乙酮。推断该反应涉及不同浓度催化剂的不同途径，用于醛和酸之间的替代选择性。可重复使用的催化剂、高转化率和选择性使这种氧化成为合成芳香羰基化合物的绿色经济方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132298
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基吡唑 以100%的产率得到1,4-二甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  N-alkylation method of pyrazole

  摘要：

  一种吡唑的N-烷基化方法，其中(III)是由(I)和(II)生成的，其特征在于使用晶体状的铝硅酸盐或晶体状的铝磷酸盐作为催化剂：##STR1##其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3中的每一个代表氢、烷基、烯基或苯基，R代表烷基，Q代表氢、烷基或COOR。这是一种工业上非常有用的方法，因为在温和的反应条件下可以高产地得到(III)，并且不会产生包括盐在内的副产物。

  公开号：

  US05705656A1

文献信息

• BRM TARGETING COMPOUNDS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas Operations, Inc.

  公开号：US20190300521A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of SMARCA2 or BRM (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a ligand that binds to the Von Hippel-Lindau E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为SMARCA2或BRM（靶蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合Von Hippel-Lindau E3泛素连接酶的配体，另一端结合靶蛋白的双功能化合物，使得靶蛋白与泛素连接酶靠近以实现靶蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与靶蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由靶蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Towards a practical perfluoroalkylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using cobalt nanocatalysts
  作者：Shaoke Zhang、Florian Weniger、Carsten Robert Kreyenschulte、Henrik Lund、Stephan Bartling、Helfried Neumann、Stefan Ellinger、Christoph Taeschler、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9cy02460c

  日期：——

  This paper report a convenient methodology for perfluoroalkylation including trifluoromethylation of (hetero)arenes with perfluoroalkyl bromides using a specific cobalt-based nanocatalyst.

  这篇论文报告了一种方便的方法，用特定的基于钴的纳米催化剂对含氟烷基溴化物进行全氟烷基化，包括三氟甲基化(hetero)芳烃。
• Copper-catalyzed, oxidative sp2 C-H cyanation: facile synthesis of aromatic carbonitriles
  作者：Jin-Qiang Liu、Bao-Yu Hao、Hao Zou、Wei-Han Zhang、Xin-Zhi Chen

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.682

  日期：——

  Cu(OAc)2-catalyzed regioselective oxidative C-H cyanation of two different types of aromatics was described, providing facile access to functionalized heterocycles in good yields. Control experiments suggest the copper chelation-assisted oxidative C-H activation mechanism.

  描述了 Cu(OAc)2 催化的两种不同类型芳烃的区域选择性氧化 CH 氰化，以良好的产率轻松获得官能化的杂环。对照实验表明铜螯合辅助氧化 CH 活化机制。
• [EN] COMPOUND, COMPOSITIONS, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS, ET PROCÉDÉS
  申请人：DENALI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017087905A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Compounds having activity as LRRK2 inhibitors are disclosed. The compounds are of formula (I) including stereoisomers, tautomers, pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof. Methods associated with preparation and use of such compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising such compounds, are also disclosed.

  披露了具有LRRK2抑制剂活性的化合物。这些化合物具有公式(I)，包括立体异构体、互变异构体、药物可接受的盐和前药。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• [EN] NEW CRTh2 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2013010881A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by CRTh2 antagonist activity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，制备此类化合物的方法以及它们在治疗可通过CRTh2拮抗剂活性改善的病理状况或疾病中的用途。

表征谱图