1,5-二乙炔基-2,4-二甲基苯 | 1379822-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-二乙炔基-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 1,5-diethynyl-2,4-dimethylbenzene
• 英文别名: 1,3-diethynyl-4,6-dimethylbenzene；1,5-Diethynyl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 1379822-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: HPFZIHSKAUBEON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56.0 to 60.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲苯
• 最大波长(λmax)：
  307nm(CH2Cl2)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸基溴 、 1,5-二乙炔基-2,4-二甲基苯 在 sodium azide 、 ascorbic acid sodium salt 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到4,6-dimethyl-1,3-bis(1-n-decyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有三齿点击衍生配体的环金属化钌（II）配合物，用于染料敏化太阳能电池应用

  摘要：

  介绍了一系列具有N ^ C ^ N-环金属化配体的杂配双（三齿）Ru II配合物。含有1,2,3-三唑的三齿配体易于通过点击化学作用与疏水性侧链官能化，并且相应的环金属化的Ru II配合物易于合成。测试了这些无硫氰酸盐配合物在染料敏化太阳能电池中的性能，功率转换效率（PCE）高达4.0％（J sc = 8.1 mA cm -2，V oc = 0.66 V，FF = 0.70）实现了，而黑色染料（（NBu 4）3 [Ru（Htctpy）（NCS）3]; Htctpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶-4'-羧酸-4,4''-二羧酸盐显示5.2％（J sc = 10.7 mA cm -2，V oc = 0.69 V，FF = 0.69）。当与鹅去氧胆酸共吸附时，最佳环金属化染料的PCE可以提高到4.5％（J sc = 9.4 mA cm -2，V oc＝ 0.65V，FF ＝ 0.70）。P

  DOI：

  10.1002/chem.201301440
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-1,5-二甲苯 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 1,5-二乙炔基-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  三齿点击衍生环金属配体的钌（II）光敏剂：联合实验和计算研究。

  摘要：

  合成了一系列系统性的单击衍生的1,3-双（1,2,3-三唑-4-基）苯N ^ C ^ N配位配体的双（三齿）钌（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，通过光化学和电化学方法进行研究，并通过计算方法进行研究。提出的全面表征可以更详细地了解无辐射失活机理。此外，我们提供了针对氧化还原匹配，广泛且强烈吸收的环金属化钌（II）配合物的完全优化的合成方法和系统的变化。它们中的大多数显示出较弱的室温发射和延长的激发态寿命。它们显示出高达700 nm的宽吸收性和高达20,000 M -1  cm的高摩尔消光系数 -1的金属-配体电荷转移带，导致黑色。因此，该络合物在染料敏化太阳能电池的应用中显示出巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201103451

文献信息

• Designing Cyclometalated Ruthenium(II) Complexes for Anodic Electropolymerization
  作者：Christian Friebe、Benjamin Schulze、Helmar Görls、Michael Jäger、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201301439

  日期：2014.2.17

  thiophene‐functionalized cyclometalated ruthenium(II) complexes is shown for the first time. Oxidative decomposition reactions can be overcome by modification of the involved redox potentials through the introduction of electron‐withdrawing substituents, namely nitro groups, at the cyclometalating phenyl ring. The generated functionalized ruthenium(II) complexes allow the electrochemical preparation

  首次展示了噻吩官能化的环金属化钌（II）配合物的阳极电聚合。通过在环金属化苯环上引入吸电子取代基（即硝基），可以通过改变所涉及的氧化还原电位来克服氧化分解反应。生成的功能化钌（II）配合物可用于电化学制备聚合物薄膜，该薄膜表现出广泛的UV / Vis吸收以及可逆的氧化还原转换能力。提出的复合物是基于光氧化还原活性薄膜的未来光伏应用的有希望的候选物。
• Ruthenium(II) Photosensitizers of Tridentate Click-Derived Cyclometalating Ligands: A Joint Experimental and Computational Study
  作者：Benjamin Schulze、Daniel Escudero、Christian Friebe、Ronald Siebert、Helmar Görls、Stephan Sinn、Martin Thomas、Sebastian Mai、Jürgen Popp、Benjamin Dietzek、Leticia González、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201103451

  日期：2012.3.26

  Furthermore, we provide a fully optimized synthesis and systematic variations towards redox‐matched, broadly and intensely absorbing, cyclometalated ruthenium(II) complexes. Most of them show a weak room‐temperature emission and a prolonged excited‐state lifetime. They display a broad absorption up to 700 nm and high molar extinction coefficients up to 20 000 M−1 cm−1 of the metal‐to‐ligand charge transfer

  合成了一系列系统性的单击衍生的1,3-双（1,2,3-三唑-4-基）苯N ^ C ^ N配位配体的双（三齿）钌（II）配合物，并通过单晶X射线衍射，通过光化学和电化学方法进行研究，并通过计算方法进行研究。提出的全面表征可以更详细地了解无辐射失活机理。此外，我们提供了针对氧化还原匹配，广泛且强烈吸收的环金属化钌（II）配合物的完全优化的合成方法和系统的变化。它们中的大多数显示出较弱的室温发射和延长的激发态寿命。它们显示出高达700 nm的宽吸收性和高达20,000 M -1  cm的高摩尔消光系数 -1的金属-配体电荷转移带，导致黑色。因此，该络合物在染料敏化太阳能电池的应用中显示出巨大的潜力。
• Cyclometalated Ruthenium(II) Complexes Featuring Tridentate Click-Derived Ligands for Dye-Sensitized Solar Cell Applications
  作者：Benjamin Schulze、Douglas G. Brown、Kiyoshi C. D. Robson、Christian Friebe、Michael Jäger、Eckhard Birckner、Curtis P. Berlinguette、Ulrich S. Schubert

  DOI：10.1002/chem.201301440

  日期：2013.10.11

  heteroleptic bis(tridentate) RuII complexes featuring N^C^N‐cyclometalating ligands is presented. The 1,2,3‐triazole‐containing tridentate ligands are readily functionalized with hydrophobic side chains by means of click chemistry and the corresponding cyclometalated RuII complexes are easily synthesized. The performance of these thiocyanate‐free complexes in a dye‐sensitized solar cell was tested and

  介绍了一系列具有N ^ C ^ N-环金属化配体的杂配双（三齿）Ru II配合物。含有1,2,3-三唑的三齿配体易于通过点击化学作用与疏水性侧链官能化，并且相应的环金属化的Ru II配合物易于合成。测试了这些无硫氰酸盐配合物在染料敏化太阳能电池中的性能，功率转换效率（PCE）高达4.0％（J sc = 8.1 mA cm -2，V oc = 0.66 V，FF = 0.70）实现了，而黑色染料（（NBu 4）3 [Ru（Htctpy）（NCS）3]; Htctpy = 2,2'：6'，2''-叔吡啶-4'-羧酸-4,4''-二羧酸盐显示5.2％（J sc = 10.7 mA cm -2，V oc = 0.69 V，FF = 0.69）。当与鹅去氧胆酸共吸附时，最佳环金属化染料的PCE可以提高到4.5％（J sc = 9.4 mA cm -2，V oc＝ 0.65V，FF ＝ 0.70）。P