1,5-二碘萘 | 27715-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,5-二碘萘
• 英文名称: 1,5-diiodonaphthalene
• CAS: 27715-44-2
• 化学式: C₁₀H₆I₂
• 分子量: 379.967
• InChiKey: KFRJPQOLRHRVIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  384.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二碘萘 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,5-bis(ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  基于膦和造币金属的自组装超分子簇：四面体，螺旋体和中链体

  摘要：

  使用多位膦配体和造币金属（Cu +，Ag +，Au +）合成了一系列由配位驱动的超分子金属-配体簇。制备了刚性的3倍或2倍对称膦配体：1,3,5-三（（4-（二苯基膦基）乙炔基）苯基）苯）（tppepb，L 1），1,4-双（（二苯基膦基） ）乙炔基）苯（1,4-dppeb，L 2），1,3-双（（二苯基膦基）乙炔基）苯（1,3-dppeb，L 3），2,6-双（（二苯基膦基）乙炔基）吡啶（2,6-dppep，L 4）和1,5-双（（二苯基膦基）乙炔基）萘（1,5-dppen，L 5）。这些配体与造币金属的自组装产生了四种不同类型的金属-配体簇，或者在某些情况下是配位聚合物，具体取决于膦供体原子的数量和相对几何形状。用tppepb配体获得式M 4（L 1）4 I 4（M = Cu +，Ag +，Au +）的超分子四面体簇，将溶剂分子（CH 2 Cl 2或DMF）封装在分子中团簇的中央腔。配体1

  DOI：

  10.1021/ic302840x
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,5-二磺酰氯 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 Ti(Oi-Pr) 、 lithium chloride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70%的产率得到1,5-二碘萘
  参考文献：
  名称：

  二氯双（苄腈）钯（II）在氯化锂和异丙醇钛（IV）存在下催化萘磺酰氯与碘化锌或碘化钾的脱磺酰碘化

  摘要：

  使用 [PdCl2(PhCN)2]/LiCl/Ti(OPri)4 催化剂体系，用碘化锌或碘化钾处理后，萘磺酰氯的碘化和脱磺酰化反应有效进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2121

文献信息

• PREPARATION OF AROMATIC IODIDES FROM BROMIDES VIA THE REVERSE HALOGEN EXCHANGE
  作者：Hitomi Suzuki、Akiko Kondo、Takuji Ogawa

  DOI：10.1246/cl.1985.411

  日期：1985.3.5

  Aromatic bromides undergo halogen exchange reaction with iodide ion in the presence of copper(I) iodide in hot hexamethylphosphoric triamide, to give the corresponding iodides in good to moderate yields.

  在碘化铜 (I) 存在下，芳香族溴化物与碘离子在热六甲基磷酰三胺中发生卤素交换反应，以良好到中等的收率得到相应的碘化物。
• Catalytic Synthesis of Atropisomeric <i>o</i>-Terphenyls with 1,2-Diaxes via Axial-to-Axial Diastereoinduction
  作者：Qianwen Gao、Chenggui Wu、Shuang Deng、Lisha Li、Ze-Shui Liu、Yu Hua、Jinxiang Ye、Chang Liu、Hong-Gang Cheng、Hengjiang Cong、Yinchun Jiao、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c02405

  日期：2021.5.19

  and convergent strategy for the assembly of atropisomeric o-terphenyls with 1,2-diaxes via palladium/chiral norbornene cooperative catalysis and axial-to-axial diastereoinduction. Readily available aryl iodides, 2,6-substituted aryl bromides, and potassium aryl trifluoroborates are used as the building blocks, laying the foundation for diversity-oriented synthesis of these scaffolds (46 examples).

  在此，我们报告了通过钯/手性降冰片烯协同催化和轴-轴非对映诱导组装具有 1,2-二轴的阻转异构邻三联苯的模块化和收敛策略。容易获得的芳基碘化物、2,6-取代的芳基溴化物和芳基三氟硼酸钾被用作构建块，为这些支架的多样性导向合成奠定了基础（46 个例子）。其他特点包括独特的轴向到轴向非对映感应模式、在一次操作中构建两个轴以及步进经济。执行 DFT 计算以合理化轴向到轴向的非对映诱导过程。证明了该方法在制备阻转异构低聚苯基、手性催化剂和配体中的合成效用。
• Synthesis of Nanostructures Based on 1,4- and 1,3,5-Ethynylphenyl Subunits with π-Extended Conjugation. Carbon Dendron Units
  作者：J. Gonzalo Rodríguez、Jorge Esquivias、Antonio Lafuente、Cristina Díaz

  DOI：10.1021/jo034972b

  日期：2003.10.1

  5-ethynylphenyl oligomers were synthesized starting from 3,5-di(trimethylsilylethynyl)phenylacetylene and p-[3,5-di(trimethylsilylethynyl)-1-ethynylphenyl]phenyl acetylene by cross-coupling reaction with a convenient haloaryl derivative, catalyzed by palladium(II)/copper(I), in excellent yield. The terminal acetylenes were efficiently prepared by a specific protection-deprotection methodology. All ethynylphenyl

  从3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基乙炔和对-[3,5-二（三甲基甲硅烷基乙炔基）-1-乙炔基苯基]苯基乙炔开始，合成了纳米级共轭的1,4-和1,3,5-乙炔基苯基低聚物。钯（II）/铜（I）催化的方便卤代芳基衍生物交叉偶联反应，收率很高。通过特定的保护-脱保护方法有效地制备了末端乙炔。所获得的所有乙炔基苯基同系物均显示出荧光发射，每个乙炔基苯基单元的红移大约为20 nm，从而增加了共轭链。通过插入1，5-萘亚单元制备平行的共轭乙炔基苯基链，并且该化合物表现出荧光辐射发射。
• Using bis(pinacolato)diboron to improve the quality of regioregular conjugated co-polymers
  作者：Frank Brouwer、Jan Alma、Hennie Valkenier、Thomas P. Voortman、Jorrit Hillebrand、Ryan C. Chiechi、Jan C. Hummelen

  DOI：10.1039/c0jm02359k

  日期：——

  We demonstrate the use of bis(pinacolato)diboron to directly polymerize symmetric, bisbromo, thiophene-based monomers via a Suzuki homo-polymerization to form co-polymers in less steps than the corresponding co-polymerization. We compare this method to the commonly used Stille co-polymerization by preparing four thiophene-based co-polymers using both methods. We use MALDI-TOF mass spectrometry to show that this new method produces high-quality, uniform polymers with narrow distributions of end-groups. By varying the electronegativity of the monomers, we demonstrate rudimentary control over these end-groups, forming either bis-H-, mono-H-mono-Br-, or bis-Br-terminated polymers in order of increasing electronegativity.

  我们展示了通过Suzuki同聚合反应，利用双(频哪醇基)二硼直接聚合对称、双溴、噻吩基单体，以较少步骤形成共聚物的方法。通过采用两种方法（新方法和常用的Stille共聚法）制备四种噻吩基共聚物，并将这种方法与Stille共聚法进行对比。通过MALDI-TOF质谱分析，我们证明这种方法能生成高质量、均一的聚合物，其端基分布狭窄。通过改变单体的电负性，我们初步实现了对这些端基的控制，按照电负性增加的顺序，分别形成双氢端基、单氢单溴端基或双溴端基的聚合物。
• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。