1,5-bis(ethynyl)naphthalene | 67665-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(ethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-di(ethynyl)naphthalene；1,5-diethynylnaphthalene；1,5-Diethinylnaphthalin；Naphthalene, 1,5-diethynyl-
• CAS: 67665-34-3
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: UGTMUSVIKUIPCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(ethynyl)naphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-hexylheptyl)-9-[5-(5-trimethylsilanylethynylnaphthalen-1-ylethynyl)pyridin-2-yl]anthra[2,1,9-def;6,5,10-d’e’f’]diisoquinoline-1,3,8,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  从 FRET 到 SET 再到光化学的平衡

  摘要：

  通过 Sonogashira 反应合成了深吸色能量供体苯并苝三甲酰亚胺和具有各种间隔物的更具红移吸收能力的苝双甲酰亚胺的二元组，其中供体和受体的跃迁矩是正交的，导致简单p的κ的几何因子为零-亚苯基间隔物。激子相互作用消失了；然而，与因此产生振动效应的理论相反，通过 RET（共振能量转移）进行的能量转移没有有效地改变。通过二取代萘作为间隔物的供体和受体的横向移动没有影响。用更富电子的芘代替萘导致从 RET 转换为光诱导单电子转移 (SET)。RET 作为一种非常快速的进料器，可以抑制供体三联体的形成和随后单线态氧的产生，并保护双联体免受光化学降解。最后，研究了供体和受体之间距离的影响。

  DOI：

  10.1002/ijch.202100032
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙酰基萘-1-基)乙酮 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 900.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 4.5h， 生成 1,5-bis(ethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sarobe, Martin; Flink, Simon; Jenneskens, Leonardus W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2125 - 2132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd-Catalyzed Efficient One-Pot Sequential Cross-Coupling Reactions of Aryl Dihalides
  作者：Xiaoming Zhang、Ailing Liu、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol801589p

  日期：2008.9.1

  The palladium complex containing N-heterocyclic carbene ligands catalyzes one-pot sequential Heck/Suzuki, Heck/Heck, and Heck/Sonogashira coupling reactions of aryl dihalides to afford unsymmetrically substituted arenes in excellent yields.

  含有N-杂环卡宾配体的钯配合物催化芳基二卤化物的一锅顺序Heck / Suzuki，Heck / Heck和Heck / Sonogashira偶联反应，从而以优异的产率提供不对称取代的芳烃。
• Assembly of organosilver coordination frameworks with polycyclic benzenoid aromatic ethynide ligands
  作者：Sam C.K. Hau、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

  日期：2015.9

  condensed-ring benzenoid aromatics, the terminal ethynide group is invariably inserted into an argentophilic Agn (n = 4–5) basket, leading to the generation of coordination chains or multinuclear metallocycles via silver–aromatic interaction and strong face-to-face aromatic π–π stacking interaction. The coordination preferences of the ethynide ligand with respect to the size of the aromatic nucleus proved to be

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。
• Self-Assembled Supramolecular Clusters Based on Phosphines and Coinage Metals: Tetrahedra, Helicates, and Mesocates
  作者：Sang Ho Lim、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic302840x

  日期：2013.7.15

  DMF) as guests within the central cavity of the clusters. The ligands 1,3-dppeb (L3) and 2,6-dppep (L4) give achiral, triple-stranded, dinuclear mesocates with the formula M2(L)3I2 (M = Cu+ or Au+). In contrast, the ligand 1,4-dppeb (L2) generates a triple-stranded, dinuclear helicate with Cu+, but a coordination polymer with Au+ (both with the empirical formula M2(L2)3I2). Finally, coordination polymers

  使用多位膦配体和造币金属（Cu +，Ag +，Au +）合成了一系列由配位驱动的超分子金属-配体簇。制备了刚性的3倍或2倍对称膦配体：1,3,5-三（（4-（二苯基膦基）乙炔基）苯基）苯）（tppepb，L 1），1,4-双（（二苯基膦基） ）乙炔基）苯（1,4-dppeb，L 2），1,3-双（（二苯基膦基）乙炔基）苯（1,3-dppeb，L 3），2,6-双（（二苯基膦基）乙炔基）吡啶（2,6-dppep，L 4）和1,5-双（（二苯基膦基）乙炔基）萘（1,5-dppen，L 5）。这些配体与造币金属的自组装产生了四种不同类型的金属-配体簇，或者在某些情况下是配位聚合物，具体取决于膦供体原子的数量和相对几何形状。用tppepb配体获得式M 4（L 1）4 I 4（M = Cu +，Ag +，Au +）的超分子四面体簇，将溶剂分子（CH 2 Cl 2或DMF）封装在分子中团簇的中央腔。配体1
• Di- and Trinuclear Alkyne- and Vinylidenerhodium(I) Complexes Including the X-ray Crystal Structure of a Dendrimer-Like Rh3 Compound
  作者：Helmut Werner、Petra Bachmann、Matthias Laubender、Olaf Gevert

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1217::aid-ejic1217>3.0.co;2-1

  日期：1998.9

  one of the C≡C bonds is coordinated to Rh. The diynes 1,3- and 1,2-C6H4(C≡CH)2 behave analogously to 1,3,5-C6H3(C≡CH)3 and upon treatment with 1 yield initially the bis(alkyne)dirhodium complexes 6 and 7 and subsequently the bis(vinylidene)dirhodium isomers 8 and 9. The reactions of 1,2-, 1,3-, and 1,4-C6H4(C≡CSiMe3)2 with 1 take a similar course and give the bis(alkyne) and bis(vinylidene) compounds

  二聚体 [RhClL2]2 (1; L = PiPr3) 与 1,3,5-C6H3(C≡CH)3 反应，在初始步骤中得到三（炔）三铑化合物 2，其在 60°甲苯中重排C 产生异构的三（亚乙烯基）络合物 3. 用吡啶处理 2 或 3 得到三核三（炔基）三氢化铑（III）络合物 4. 三甲硅烷基衍生物 1,3,5-C6H3(C≡CSiMe3)3与 1 反应形成单核化合物 5，其中只有一个 C≡C 键与 Rh 配位。二炔 1,3- 和 1,2-C6H4(C≡CH)2 的行为类似于 1,3,5-C6H3(C≡CH)3 并且在用 1 处理后最初产生双（炔）二铑配合物 6 和7 和随后的双（亚乙烯基）二铑异构体 8 和 9。 1,2-、1,3- 和 1,4-C6H4(C≡CSiMe3)2 与 1 的反应采取类似的过程并得到双(炔）和双（亚乙烯基）化合物 10-12 和 13-15，分别。以同样的方式，由
• A mechanical and thermal responsive luminescent liquid crystal forming a colourless film under room light
  作者：Yoshimitsu Sagara、Takashi Kato

  DOI：10.1080/10610278.2010.527980

  日期：2011.3.1

  here a luminescent liquid crystal that changes the luminescent colour by mechanical and thermal stimuli. The liquid crystal is a 1,5-naphtharene derivative having dendritic moieties and amide groups. This material is colourless due to little absorption in the visible region. The mechanical and thermal stimuli induce a phase transition of this material from the cubic phase to the columnar phase. This

  我们在这里报告了一种通过机械和热刺激改变发光颜色的发光液晶。液晶是具有树枝状部分和酰胺基团的1,5-萘衍生物。由于在可见光区几乎没有吸收，这种材料是无色的。机械和热刺激引起这种材料从立方相到柱状相的相变。这表现出从浅蓝色到蓝色的发光颜色变化。