萘-1,5-二磺酰氯 | 1928-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-1,5-二磺酰氯
• 中文别名: 萘二磺乙乳胆铵中间体
• 英文名称: naphthalene-1,5-disulphonyl chloride
• 英文别名: 1,5-naphthalenedisulfonyl chloride；naphthalene-1,5-disulfonyl chloride
• CAS: 1928-01-4
• 化学式: C₁₀H₆Cl₂O₄S₂
• 分子量: 325.193
• InChiKey: BCXWMIMRDMIJGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C
• 沸点：
  446.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.651±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-1,5-二磺酰氯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-di(acetylthio)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dependence of Single-Molecule Conductance on Molecule Junction Symmetry

  摘要：

  The symmetry of a molecule junction has been shown to play a significant role in determining the conductance of the molecule, but the details of how conductance changes with symmetry have heretofore been unknown. Herein, we investigate a naphthalenedithiol single-molecule system in which sulfur atoms from the molecule are anchored to two facing gold electrodes. In the studied system, the highest single-molecule conductance, for a molecule junction of 1,4-symmetry, is 110 times larger than the lowest single-molecule conductance, for a molecule junction of 2,7-symmetry. We demonstrate clearly that the measured dependence of molecule junction symmetry for single-molecule junctions agrees with theoretical predictions.

  DOI：

  10.1021/ja2033926
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 萘-1,5-二磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oligodeoxyribonucleotide synthesis by use of S,S-diphenyl deoxyribonucleoside 3'-phosphorodithioates and bifunctional condensing reagents in the phosphotriester approach
  作者：Mitsuo Sekine、Jun-Ichi Matsuzaki、Tsujiaki hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96778-x

  日期：1985.1

  This paper describes detailed studies on the selective removal of one of two phenylthio groups by means of phosphinates from S,S-diphenyl deoxyribonucleoside 3'-phosphorodithioate derivatives, which were successfully used as the starting building units for the liquid phase synthesis of a dodecadeoxyribonucleotide, dCATTATTAATAC.

  合成了四种芳香二磺酰氯作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成的缩合剂，并在胸苷基（3'-5'）胸腺嘧啶核苷的合成中考察了它们的缩合能力。其中，均三甲苯二磺酰氯（MDS）和异二烯丙基异磺酰氯（DDS）被证明对于缩合和从同时形成的5'-磺化副产物中分离产物是有效的。本文详细描述了通过次膦酸酯从S，S-二苯基脱氧核糖核苷3'-磷酸二硫酯衍生物中选择性除去两个苯硫基之一的研究，这些衍生物已成功地用作液相合成十二烷氧基核糖核苷酸的起始结构单元， dCATTATTAATAC。
• Structure-activity relationship studies with symmetric naphthalenesulfonic acid derivatives. Synthesis and influence of spacer and naphthalenesulfonic acid moiety on anti-HIV-1 activity
  作者：Prem Mohan、Man Fai Wong、Sandeep Verma、Peggy P. Huang、Anura Wickramasinghe、Masanori Baba

  DOI：10.1021/jm00066a008

  日期：1993.7

  Symmetric bis(naphthalenesulfonic acid) derivatives containing a variety of spacers have been synthesized and evaluated for anti-HIV-1 activity in four assay systems. In the assay that measured inhibition of HIV-1-induced cytopathogenicity using a laboratory strain (HTLV-IIIB), a hexamethylene and octamethylene spacer derivative of 4-amino-5-hydroxy-2,7-naphthalenedisulfonic acid emerged as the most potent

  合成了含有多种间隔基的对称双（萘磺酸）衍生物，并在四种测定系统中评估了其抗HIV-1活性。在使用实验室菌株（HTLV-IIIB）测定对HIV-1诱导的细胞致病性抑制作用的测定中，最有效的衍生物是4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸的六亚甲基和八亚甲基间隔衍生物。六亚甲基间隔类似物的体外治疗指数> 120。在巨细胞形成试验中测试了选定的衍生物。在该测定中，最有效的衍生物还是六亚甲基化合物。针对HIV-1（HE株）的临床分离株对所选衍生物的评估表明，六亚甲基衍生物是最有效的化合物。在测定抑制人类外周血淋巴细胞中HIV-1诱导的细胞病变的实验中，六亚甲基化合物以最活跃的衍生物形式出现，显示50％的抑制浓度为1.3 microM。这些研究清楚地表明，某些萘磺酸基团与特定的间隔基偶联时，在无毒浓度下可产生抗HIV-1活性。在4-氨基-5-羟基-2，7-萘二磺酸系列中，间隔物长度的缩短，优选具有柔性聚
• Synthesis of Naphthalenesulfonic Acid Small Molecules as Selective Inhibitors of the DNA Polymerase and Ribonuclease H Activities of HIV-1 Reverse Transcriptase
  作者：Prem Mohan、Shoshana Loya、Orna Avidan、Sandeep Verma、Gurnam S. Dhindsa、Man Fai Wong、Peggy P. Huang、Makoto Yashiro、Masanori Baba、Amnon Hizi

  DOI：10.1021/jm00042a004

  日期：1994.8

  Over 25 selected naphthalenesulfonic acid derivatives were evaluated for their inhibitory effect on two different functional domains of the HIV-1 reverse transcriptase (RT), namely the ribonuclease H and DNA polymerase activities. Most of the analogues were found to be either specific toward the DNA polymerase activity or showed nonselective inhibition of both catalytic functions. The most active compounds

  评价了超过25种选定的萘磺酸衍生物对HIV-1逆转录酶（RT）的两个不同功能域的抑制作用，即核糖核酸酶H和DNA聚合酶活性。发现大多数类似物要么对DNA聚合酶活性具有特异性，要么对两种催化功能均表现出非选择性抑制作用。活性最高的化合物是包含由棕榈酰基或胆固醇基部分组成的亲脂性附属物的对称衍生物或非对称衍生物。初步筛选中的六个活性最高的化合物（衍生物6、16、17、23、26和27）经过实验，以确定其在测量RNA依赖性DNA聚合酶的试验中的50％抑制浓度（IC50）值（ RDDP），DNA依赖性DNA聚合酶（DDDP），HIV-1 RT的核糖核酸酶H（RNase H）功能。最有效的衍生物是非对称胆固醇连接的4-氨基-5-羟基-2,7-萘二磺酸类似物，化合物23，其抑制RDDP活性的IC50值为0.06 microM。DDDP和RNase H活性对这种化合物的抑制作用是在抑制RDDP活性的浓度
• Molecule 1,5-C10H6(SO2Cl)2 as prototype of conformational properties of naphthalene sulfonyl derivatives
  作者：Vjacheslav M. Petrov、Nina I. Giricheva、Sergey N. Ivanov、Valentina N. Petrova、Georgiy V. Girichev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.083

  日期：2017.3

  Abstract Conformational composition of the vapor (T = 413(5) K) and the conformer structures of 1,5-naphthalenedisulfonylchloride (1,5-NaphDSC) have been studied by a combined gas-phase electron diffraction and mass spectrometry (GED/MS) method complemented by quantum chemical calculations. According to quantum chemical calculations at DFT/B3LYP/cc-pVTZ and MP2/cc-pVTZ theory levels, the molecule 1

  摘要 气相电子衍射和质谱联用 (GED/MS) 研究了蒸气的构象组成 (T = 413(5) K) 和 1,5-萘二磺酰氯 (1,5-NaphDSC) 的构象结构) 方法辅以量子化学计算。根据 DFT/B3LYP/cc-pVTZ 和 MP2/cc-pVTZ 理论水平的量子化学计算，1,5-NaphDSC 分子具有四个构象异构体，两个 SO 2 Cl 基团的相互取向不同。GED 数据清楚地表明，只有两个构象异构体，其结构的特征在于两个 S Cl 键偏离相对于萘骨架平面的垂直位置（同对称 C 2 和反对称 C i ），在蒸气中存在413 K。这些构象异构体的以下几何参数是从实验中获得的（A 和度数；不确定性在括号中）：r h1 (CH) = 1.098(9)，r h1 (CC) = 1.405(3)，r h1 (CS) = 1.781(4), r h1 (SO) = 1.426(3), r h1
• Synthesis and Biocidal Activity of Some Naphthalene‐Based Cationic Surfactants
  作者：Ismail A. Aiad、Abdelfatah M. Badawi、Mohammed M. El‐Sukkary、Abdallah A. El‐Sawy、Ahmed I. Adawy

  DOI：10.1007/s11743-011-1286-z

  日期：2012.3

  prepared by reacting dodecyl bromide with tertiary amines to produce a series of quaternary ammonium salts that were converted subsequently to stannous and cobalt cationic complexes via complexing them with stannous (II) or cobalt (II) ions. Surface properties such as surface‐ and interfacial‐tension, and the emulsifying power of these surfactants were investigated. The surface parameters including critical

  在这项研究中，不同的阳离子表面活性剂是通过十二烷基溴与叔胺反应生成一系列季铵盐来制备的，这些季铵盐随后通过与亚锡 (II) 或钴 (II) 离子络合转化为亚锡和钴阳离子络合物。研究了表面特性，如表面张力和界面张力，以及这些表面活性剂的乳化能力。研究了包括临界胶束浓度、最大表面过量、最小表面积、张力降低效率和有效性在内的表面参数。计算胶束化和吸附的自由能。抗菌活性是通过制备的化合物的抑菌圈直径来确定的，抑菌圈直径是针对一组代表性微生物的六种菌株进行测量的。一些制备的表面活性剂对硫酸盐还原菌的抗菌活性通过稀释法测定。FTIR 光谱、元素分析和 H检查1 NMR 光谱以确认化合物结构和纯度。所得结果表明，这些化合物具有良好的表面性质和对广谱微生物的良好杀生物作用。