1,5-脱水-1-苯乙基山梨糖醇四乙酸酯 | 114421-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-脱水-1-苯乙基山梨糖醇四乙酸酯
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5S)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-phenethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• 英文别名: 1,5-Anhydro-1-phenethylsorbitol tetraacetate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-phenylethyl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 114421-40-8
• 化学式: C₂₂H₂₈O₉
• 分子量: 436.459
• InChiKey: WORXVQFPXMAEAC-RFQIGKHKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  peracetylated C-1-styrylglucose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到1,5-脱水-1-苯乙基山梨糖醇四乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  由碲糖苷合成乙烯基C-糖苷。将光化学和热生成的糖基自由基添加到炔烃中

  摘要：

  由碲糖苷产生的糖基与各种炔反应，以良好或优异的产率得到相应的乙烯基C-糖苷。反应以原子转移的方式发生，形成碲化乙烯，所得的CTe键与Et 2 Zn过渡金属化成CZn键，或与氢化三丁基锡还原成CH键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00182-3

文献信息

• Synthesis of vinylic C-glycosides from telluroglycosides. Addition of photochemically and thermally generated glycosyl radicals to alkynes
  作者：Shigeru Yamago、Hiroshi Miyazoe、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00182-3

  日期：1999.3

  Glycosyl radicals generated from telluroglycosides react with a variety of alkynes to give the corresponding vinylic C-glycosides in good to excellent yields. The reaction takes place in an atom transfer manner to form vinyl telluride, and the resulting CTe bond is transmetalated to the CZn bond with Et2Zn or reduced to the CH bond with tributyltin hydride.

  由碲糖苷产生的糖基与各种炔反应，以良好或优异的产率得到相应的乙烯基C-糖苷。反应以原子转移的方式发生，形成碲化乙烯，所得的CTe键与Et 2 Zn过渡金属化成CZn键，或与氢化三丁基锡还原成CH键。