1,6-二甲基-菲 | 20291-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二甲基-菲
• 英文名称: 1,6-dimethylphenanthrene
• 英文别名: 1,6-dimethyl-phenanthrene；1,6-Dimethyl-phenanthren
• CAS: 20291-74-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: YQMHHSZADKJARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2018

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二甲基-菲 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,6-dimethyl-phenanthrene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Huebner; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 170, p. 203,206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1,6-二甲基-菲
  参考文献：
  名称：

  Bardhan et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1346,1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Base/Solvent Controlled Divergent Synthesis of Norbornane-Fused Dihydrophenanthrenes and Triphenylenes via Palladium Catalyst
  作者：Maryam Dehghan、Mehran Ghasemi、Farnaz Jafarpour、Alireza Abbasi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02577

  日期：2023.10.20

  base/solvent controlled divergent synthesis for the construction of polycyclic hydrocarbons has been developed. In this process, norbornene through a reagent role leads to the synthesis of norbornane-fused dihydrophenanthrenes, which are essential due to their biological activities. Amazingly, by switching solvent and base, the role of norbornene becomes limited to a mediator/catalyst; therefore, it

  已经开发出用于构建多环烃的碱/溶剂控制的发散合成。在此过程中，降冰片烯通过试剂作用导致降冰片烷稠合二氢菲的合成，这对于其生物活性至关重要。令人惊讶的是，通过切换溶剂和碱，降冰片烯的作用变得仅限于介体/催化剂；因此，它从最终的支架中移除，并且苯并菲被区域选择性地合成。此外，通过从反应条件中去除降冰片烯，建立了一条不同的途径，合成具有优异区域选择性的不对称取代的苯并菲。该反应包括以化学和区域选择性方式罕见的多米诺骨牌脱羧/C-H 激活/环化。
• One-Pot Three-Component Synthesis of Phenanthrenes via Palladium-Catalyzed Catellani and <i>Retro</i>-Diels–Alder Reactions
  作者：Tianxin Hao、Wei Gao、Sitian Yuan、Yi Liu、Yiqing Li、Yang Fu、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02880

  日期：2023.8.4

  efficient one-pot three-component palladium-catalyzed domino reaction of aryl iodide, 2-bromophenylboronic acid, and norbornadiene to produce phenanthrenes has been developed. Norbornadiene serves both as the activator of ortho-C–H bond and the source of ethylene via a retro-Diels–Alder reaction. The method features inexpensive and readily available substrates, a broad range of functional groups, and

  开发了一种高效的一锅三组分钯催化的芳基碘、2-溴苯基硼酸和降冰片二烯多米诺反应来生产菲。降冰片二烯既可作为邻位-C–H 键的活化剂，又可作为逆狄尔斯 - 阿尔德反应的乙烯来源。该方法具有廉价且容易获得的底物、广泛的官能团和良好的产率的特点。
• 10.1021/acs.orglett.4c01484
  作者：Fu, Ying、Chen, Xi、Chen, Hao、Liu, Jia-Jia、Du, Zhengyin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01484

  日期：——

  A ligand-free palladium-catalyzed and norbornadiene-mediated annulation reaction of iodoarenes with methyl 2-haloarenecarboxylates is reported. The sequentially accomplished reaction comprises intermolecular C–H arylation, followed by intramolecular decarboxylative annulation, affording various valuable phenanthrenes. This reaction protocol could be expanded to triphenylene syntheses whereby norbornene

  报道了碘芳烃与 2-卤代芳烃甲酸甲酯的无配体钯催化和降冰片二烯介导的环化反应。随后完成的反应包括分子间C-H芳基化，然后是分子内脱羧环化，得到各种有价值的菲。该反应方案可以扩展到苯并菲的合成，其中降冰片烯是助催化剂。有趣的是，甲酯的脱羧是通过溶剂介导的 C Me -O 键断裂完成的。
• 106. Synthesis of alkylphenanthrenes. Part VI. Attempts to synthesise the hydrocarbon “C₁₆H₁₄'” derived from strophanthidin
  作者：Robert Downs Haworth、Cecil Robert Mavin、George Sheldrick

  DOI：10.1039/jr9340000454

  日期：——
• Methylphenanthrenecarbaldehydes by Selective Cerium(IV) Oxidation of Dimethylphenanthrenes.
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Mona Kvivesen、Leif J. Sæthre、Markku Ahlgrén、Jouni Pursiainen、Hong-Gen Wang、Xin-Kan Yao、Hong-Gen Wang、J. -P. Tuchagues、Mattias Ögren

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0301

  日期：——