1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 | 23616-31-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮
• 中文别名: 1,6-萘啶-5(6H)-酮
• 英文名称: 1,6-naphthyridine-5(6H)-one
• 英文别名: 1,6-naphthyridin-5(6H)-one；6H-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 23616-31-1
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD04113798
• 分子量: 146.148
• InChiKey: WTYLPQUOPMMOQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-241°C
• 沸点：
  425.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温环境下，应保持干燥并密封保存。

制备方法与用途

简介

新化合物 1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 具有独特的分子结构，其特征在于含有吡啶萘环和活泼 N-H。这种结构使其能够进一步衍生成其他官能团。在生物酶中，如抗核苷酸受体试剂、肝糖合成酶抑制剂等分子中，萘并吡啶环常作为活性官能团存在。因此，1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮可视为潜在的活性官能团，在新药合成领域具有广泛的应用前景。

用途

1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 是一种吡啶类杂环衍生物，可用作医药中间体。它广泛应用于医药实验研究和药物合成中。

合成方法

以下是合成 1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 的路线图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮 在 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 肼 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,6-二氮萘
  参考文献：
  名称：

  Ikekawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1958, vol. 6, p. 263,268, 408, 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-三甲基甲硅烷基乙炔-3-吡啶甲腈 在 对甲苯磺酸 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,6-萘并吡啶-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文提供了杂环芳基化合物，其合成方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法。在一个实施例中，本文提供的化合物可用于治疗、预防和/或管理各种疾病，如中枢神经系统疾病和代谢性疾病，包括但不限于神经系统疾病、精神病、精神分裂症、肥胖症和糖尿病。

  公开号：

  US20120178748A1

文献信息

• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• [EN] PYRIDAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS P2X7 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDAZINONE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR P2X7
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2009057827A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Novel pyridazinone compounds of formula (I), which inhibit the purinergic P2X7 receptor and are useful for prevention, therapy and improvement of inflammatory and immunological diseases.

  翻译结果为：新型的哒嗪酮化合物，其化学公式为(I)，能够抑制嘌呤能P2X7受体，并对预防、治疗和改善炎症性和免疫性疾病有益。
• [EN] INDOLE COMPOUNDS AS ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：NIDO BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2022020342A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Provided herein are compounds of formula (V) that bind to BF3 of an androgen receptor (AR), which can modulate the AR for the treatment of Kennedy's disease.

  本文提供了一种公式（V）的化合物，它们与雄激素受体（AR）的BF3结合，可以调节AR以治疗肯尼迪病。
• Ready access to 7,8-dihydro- and 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyridine-5(6<i>H</i>)-ones from simple pyridine precursors
  作者：H. D. Hollis Showalter

  DOI：10.1002/jhet.5570430525

  日期：2006.9

  Short pathways are described for the synthesis of a representative example of each of the 7,8-dihydro-and 1,2,3,4-tetrahydro-1,6-naphthyridine-5(6H)-one ring systems from simple pyridine precursors. An attempted synthesis of the related 4,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5(1H)-one ring system from a common intermediate was unsuccessful.

  描述了由简单的吡啶合成7,8-二氢和1,2,3,4-四氢-1,6-萘吡啶-5（6 H）-一环系统中的每一个的代表性实例的短路径前体。从常见的中间体尝试合成相关的4,6-二氢-1,6-萘啶5（1 H）-环系统是不成功的。
• [EN] INHIBITORS OF AKT ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACTIVITE D'AKT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005100356A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention is directed to compounds which contain substituted napthyridines which inhibit the activity of Akt, a serine/threonine protein kinase. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for treating cancer comprising administration of the compounds of the invention.

  本发明涉及含有取代萘啶的化合物，其抑制Akt蛋白激酶的活性。该发明进一步涉及含有本发明化合物的化疗组合物，以及包括给予本发明化合物的方法来治疗癌症。