1,7-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 | 164353-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,7-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
• 英文名称: 1,7-dimethyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1,7-dimethylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 164353-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD11505321
• 分子量: 173.214
• InChiKey: FWIFXCARKJCTGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-methyl-N-tosyl-N’-methyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indoles

  摘要：

  CuCl2/TBHP-mediated direct chlorooxidation of indole derivatives under simple aerobic conditions was reported, leading to facile preparations of a range of 3,3-disubstituted 3-chlorooxindoles in good yields and selectivities. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.065
• 作为产物：
  描述：

  1,7-二甲基-1H-吲哚 以82%的产率得到1,7-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  FAB I INHIBITORS

  摘要：

  公开号：

  EP1226138B1

文献信息

• Electrochemically Enabled C3-Formylation and -Acylation of Indoles with Aldehydes
  作者：Liquan Yang、Zhaoran Liu、Yujun Li、Ning Lei、Yanling Shen、Ke Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02433

  日期：2019.10.4

  Reported herein is an effective strategy for oxidative cross-coupling of indoles with various aldehydes. The strategy is based on a two-step transformation via a well-known Mannich-type reaction and a C–N bond cleavage for carbonyl introduction. The key step—the C–N bond cleavage of the Mannich product—was enabled by electrochemistry. This strategy (with over 40 examples) ensures excellent functional-group

  本文报道的是吲哚与各种醛的氧化交叉偶联的有效策略。该策略基于两步转化，通过众所周知的曼尼希型反应和羰基引入的C–N键裂解实现。关键步骤是曼尼希产品的C–N键断裂—是通过电化学实现的。这种策略（包含40多个示例）可确保出色的官能团耐受性以及药物分子的后期功能化。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• Access to Polycyclic Sulfonyl Indolines via Fe(II)-Catalyzed or UV-Driven Formal [2 + 2 + 1] Cyclization Reactions of N-((1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO₃
  作者：Lin Lu、Chenguang Luo、Hui Peng、Huanfeng Jiang、Ming Lei、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00573

  日期：2019.4.19

  A variety of structurally novel polycyclic sulfonyl indolines have been synthesized via FeCl2-catalyzed or UV-driven intramolecular formal [2 + 2 + 1] dearomatizing cyclization reactions of N-(1H-indol-3-yl)methyl)propiolamides with NaHSO3 in an aqueous medium. The reactions involve the formation of one C–C bond and two C–S bonds in a single step.

  通过FeCl 2催化或UV驱动的N-（1 H-吲哚-3-基）甲基）丙酰胺与NaHSO的分子内形式[2 + 2 +1]脱芳香环化反应，已经合成了多种结构新颖的多环磺酰基二氢吲哚。3在水性介质中。反应包括一步形成一个C–C键和两个C–S键。
• AgF-Mediated Dialkylation of Activate Alkenes: An Efficient Access to Nitrile-Containing Spirooxindoles
  作者：Liang Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201400350

  日期：2014.8

  A novel Ag‐mediated dialkylation reaction of alkenes was disclosed, in which AgF was essential to activate CH bond of acetonitrile. This reaction provided an efficient way to nitrile‐containing spirooxindoles from readily available (1H‐indol‐3‐yl)methanamine derivatives.

  公开了一种新型的由Ag介导的烯烃二烷基化反应，其中AgF对于激活乙腈的CH键至关重要。该反应为从现成的（1 H-吲哚-3-基）甲胺衍生物中制取含腈的螺硫辛醇提供了一种有效的方法。
• [EN] SPIRO ISOXAZOLINE COMPOUNDS AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROISOXAZOLINES EN TANT QU'ANTAGONISTES SSTR5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011146324A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  Substituted spirocyclic amines of structural formula (I) are selective antagonists of the somatostatin subtype receptor 5 (SSTR5) and are useful for the treatment, control or prevention of disorders responsive to antagonism of SSTR5, such as Type 2 diabetes, insulin resistance, lipid disorders, obesity, atherosclerosis, Metabolic Syndrome, depression, and anxiety.

  结构式（I）的螺环胺是生长抑素亚型受体5（SSTR5）的选择性拮抗剂，对于对抗SSTR5有响应的疾病的治疗、控制或预防是有用的，如2型糖尿病、胰岛素抵抗、脂质紊乱、肥胖、动脉粥样硬化、代谢综合征、抑郁症和焦虑症。