1,8-二氨基蒽醌 | 129-42-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二氨基蒽醌
• 中文别名: 蒽醌-1,8-二胺；1,8-二氨基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,8-diamino-anthraquinone
• 英文别名: 1,8-Diaminoanthrachinon；1,8-diamino-9,10-anthraquinone；1,8-diaminoanthracene-9,10-dione；1,8-Diaminoanthraquinone
• CAS: 129-42-0；58037-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: QWXDVWSEUJXVIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265°C
• 沸点：
  380.84°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1907 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二氨基蒽醌 在 硫酸 、 溴 作用下， 反应 23.0h， 生成 1,8-diamino-2,4,5,7-tetrabromo-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERIZABLE DICHROIC DYES
  [FR] COLORANTS DICHROÏQUES POLYMÉRISABLES

  摘要：

  本发明涉及新的二色性染料，它们与助剂的组合以及它们用于二色性聚合物网络、二色性液晶聚合物薄膜（LCP薄膜）或二色性液晶聚合物凝胶的用途，例如作为电光或光学器件的应用。

  公开号：

  WO2015177062A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis-(toluene-4-sulfonylamino)-anthraquinone 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,8-二氨基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERIZABLE DICHROIC DYES
  [FR] COLORANTS DICHROÏQUES POLYMÉRISABLES

  摘要：

  本发明涉及新的二色性染料，它们与助剂的组合以及它们用于二色性聚合物网络、二色性液晶聚合物薄膜（LCP薄膜）或二色性液晶聚合物凝胶的用途，例如作为电光或光学器件的应用。

  公开号：

  WO2015177062A1

文献信息

• Syntheses and Structures of Hypervalent Pentacoordinate Carbon and Boron Compounds Bearing an Anthracene Skeleton − Elucidation of Hypervalent Interaction Based on X-ray Analysis and DFT Calculation
  作者：Makoto Yamashita、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki、Nozomi Takagi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1021/ja0438011

  日期：2005.3.1

  oxygen-donating anthracene skeleton had a trigonal bipyramidal (TBP) pentacoordinate structure with relatively long apical distances (ca. 2.38-2.46 A). Despite the relatively long apical distances, DFT calculation of carbon species 27 and boron species 56 and experimental accurate X-ray electron density distribution analysis of 56 supported the existence of the apical hypervalent bond even though the nature of

  使用四种新合成的三齿配体前体合成了在 1,8 位带有两个氧或氮原子的蒽骨架的五配位和四配位碳和硼化合物 (27, 38, 50-52, 56-61)。通过 X 射线晶体学分析表征了几种碳和硼化合物，表明带有供氧蒽骨架的化合物 27、56-59 具有三角双锥 (TBP) 五配位结构，具有相对较长的顶端距离（约 2.38-2.46 A ）。尽管根尖距离相对较长，碳物质 27 和硼物质 56 的 DFT 计算和 56 的实验精确 X 射线电子密度分布分析支持顶端高价键的存在，即使中心碳（或硼）和供体氧之间的高价相互作用的性质原子相对较弱且具有离子性。另一方面，带有供氮蒽骨架的化合物 50-52 的 X 射线分析显示不对称的四配位碳或硼原子仅由两个供氮基团中的一个配位。有趣的是，由于具有供氧骨架，在中心硼原子上具有两个氯原子的化合物 61 显示出四配位结构，尽管具有两个氟原子的相应化合物 60 显示出五配位结构。
• 蒽双咪唑盐化合物及其制备方法与应用
  申请人：天津师范大学

  公开号：CN108101847B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明公开了一种蒽双咪唑盐化合物的制备方法及其应用。它是在有机溶剂中以1,8‑二硝基蒽醌为原料，与硫化钠、氢氧化钠反应得到1,8‑二氨基蒽醌，再与硼氢化钠、氢氧化钠反应合成1,8‑二氨甲基蒽，接着与氯乙酰氯、三乙胺反应得到1,8‑二氯乙酰氨基蒽，然后将其与1‑正丁基咪唑回流得到1,8‑二[1‑正丁基‑咪唑乙酰氨基]蒽氯化物（1），再与NH4PF6进行阴离子交换得到1,8‑二[1‑正丁基‑咪唑乙酰氨基]蒽六氟磷酸盐（2）。本发明的蒽双咪唑盐化合物制备简洁、荧光感光效果明显的优点，对一些特定的客体敏感，可以用来制作荧光分子识别体系，主要应用于荧光探针技术领域。
• Three anthracene-based bis-imidazolium salts: Synthesis, structure and recognition for 2,4-dinitrophenylhydrazine
  作者：Qingxiang Liu、Shaocong Yu、Zhixiang Zhao、Xiantao Zhang、Rui Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107983

  日期：2020.2

  acetamido]anthracene 2× (1: R = nBu, X = Cl−; 2: R = nBu, X = PF6−; 3: R = Et, X = PF6−) were prepared. The structure of 1 was demonstrated by X-ray analysis. The selective recognition of 2 (or 3) for some aromatic compounds (toluene, chlorobenzene, phenylamine, phenol, anisole, benzaldehyde, acetophenone, nitrobenzene, m-dinitrobenzene, 2,4-dinitrotoluene, 2,4-dinitrophenylhydrazine (DNP), trinitrophenol, o-nitrophenol

  三个基于蒽-双-咪唑鎓盐1,8-双[2' - （ñ -R-imidazoliumyl）乙酰氨基]蒽2×（1：R =  Ñ卜，X =氯- ; 2：R =  Ñ卜，X = PF 6 - ; 3：R =的Et，X = PF 6 - ）中制备。通过X射线分析证实了1的结构。的选择性识别2（或3）的一些芳族化合物（甲苯，氯苯，苯胺，苯酚，苯甲醚，苯甲醛，苯乙酮，硝基苯，米在25°C下通过荧光，紫外，1 H NMR，HRMS和IR光谱研究了-二硝基苯，2,4-二硝基甲苯，2,4-二硝基苯肼（DNP），三硝基苯酚，邻-硝基苯酚，对硝基甲苯）。化合物2（或3）对DNP表现出良好的选择性识别能力，并且可以有效地将DNP与其他芳香族化合物区分开。缔合常数和检出限2和3相似，显示侧链的大小（n Bu为2，Et为3）对DNP的识别没有显着影响。
• ANTI-CANCER COMPOUND AND MANUFACTURING METHOD THEREOF
  申请人：HUANG Hsu-Shan

  公开号：US20100145070A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Anti-cancer compounds and manufacturing methods thereof are disclosed. The anti-cancer compounds are 1,8-diamidoanthraquinone derivatives with amino compounds. The manufacturing method includes the steps of: add 1,8-bis(chloroacetamido)anthraquinone or 1,8-bis(3-chloropropionamido)-anthraquinone with amino compounds, catalysts, and dehydrated dimethylformamide (DMF) to form a mixture and react with one another. Then by purification and recrystallization, the anti-cancer compounds are obtained. The anti-cancer compounds of the present invention are compounds with whole new structure that overcome serious cardiac toxicity of the conventional anti-cancer drug-doxorubincin.

  揭示了抗癌化合物及其制造方法。这些抗癌化合物是含氨基化合物的1,8-二氨基蒽醌衍生物。制造方法包括以下步骤：将1,8-双(氯乙酰胺基)蒽醌或1,8-双(3-氯丙酰胺基)-蒽醌与氨基化合物、催化剂和脱水二甲基甲酰胺（DMF）混合反应。然后通过纯化和再结晶，得到抗癌化合物。本发明的抗癌化合物是具有全新结构的化合物，克服了传统抗癌药物多柔比星的严重心脏毒性。
• Neutral Molecule Receptor Systems Using Ferrocene's “Atomic Ball Bearing” Character as the Flexible Element
  作者：Chensheng Li、Julio C. Medina、Glenn E. M. Maguire、Ernesto Abel、Jerry L. Atwood、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja9600284

  日期：1997.2.1

  Fourteen novel ferrocene derivatives have been designed to serve as receptors for low molecular weight diamines. The compounds that have been prepared and fully characterized possess two ferrocenedicarboxylic acid residues bridged by amide formation in their respective 1‘-positions by 4,4‘-benzidinyl (15), 3,3‘-dimethoxy-4,4‘-benzidinyl (16), 2,7-fluorenyl (17), 3-methoxy-2,7-fluorenyl (18), 4-N-piperazinoanilinyl

  十四种新型二茂铁衍生物已被设计用作低分子量二胺的受体。已制备并完全表征的化合物具有两个二茂铁二羧酸残基，它们通过酰胺形成在其各自的 1'-位置由 4,4'-联苯胺基 (15)、3,3'-二甲氧基-4,4'-联苯胺基桥接（ 16)、2,7-芴基(17)、3-甲氧基-2,7-芴基(18)、4-N-哌嗪基苯胺基(19)、N,N'-4,4'-双哌啶基(20)，和4,13-diaza-18-crown-6 (21)。在两种情况下，二茂铁羧酸通过使用 1-亚甲基连接的间隔基进行桥接。这些情况下的桥是 4,13-diaza-18-crown-6 (22) 和 1,5-diaminoanthraquinone (24)。在单一情况下，二茂铁羧酸被 1,5-二羰基萘 (25) 桥接。在另外一种情况下，该桥是通过形成亚胺然后氢化而产生的，但两种化合物 (26, 27) 都证明是相对不稳定的。尝试增加溶解度得到了