锡烷,三丁基(3-苯基-2-丙烯基)-,(Z)- | 130826-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 锡烷,三丁基(3-苯基-2-丙烯基)-,(Z)-
• 英文名称: (Z)-cinnamyl(tributyl)stannane
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-3-(tributylstannyl)propene；tributyl-[(Z)-3-phenylprop-2-enyl]stannane
• CAS: 130826-41-4
• 化学式: C₂₁H₃₆Sn
• 分子量: 407.227
• InChiKey: PEAUDLMXHBTTFO-DWVRUWGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 锡烷,三丁基(3-苯基-2-丙烯基)-,(Z)- 生成 1,2-diphenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nishigaichi Yutaka, Takuwa Akio, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1429-1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl(tributyl)tin 在 二溴甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 锡烷,三丁基(3-苯基-2-丙烯基)-,(Z)- 、 [1-(pyren-1-yl)prop-2-enyl]triphenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes

  摘要：

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。

  DOI：

  10.1039/a707609f

文献信息

• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 327 - 332
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco J.

  DOI：——

  日期：——
• Nishigaichi Yutaka, Takuwa Akio, Chem. Lett, (1994) N 8, S 1429-1432
  作者：Nishigaichi Yutaka, Takuwa Akio

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes
  作者：Akio Takuwa、Takashi Kanaue、Koichi Yamashita、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1039/a707609f

  日期：——

  The photochemical 1,3-stannyl rearrangement of allylic stannanes has been investigated. The photorearrangement of (E)-cinnamyl(triphenyl)stannane is not observed in benzene under anaerobic conditions, while the photoinduced 1,3-stannyl migration takes place in the same solvent under aerobic conditions, or in the presence of organic halides or a radical-trapping agent to give a photoequilibrium mixture of the cinnamylstannane and its branched regioisomer, 1-phenylprop-2-enyl(triphenyl)stannane, with the latter predominating. Cinnamyl(trialkyl)stannanes and their homologues also afford the corresponding branched allylstannanes under similar photochemical conditions. These 1,3-stannyl migrations proceed intramolecularly via cinnamyl π-π* excitation in competition with homolytic (cinnamyl)C–Sn bond fission. In contrast, the 1,3-stannyl migration of crotyl- and prenyl-(tributyl)stannanes is not efficient, but their triphenyl or dibutylphenyl derivatives undergo the 1,3-rearrangement via excitation of the phenyl group(s) on the tin atom to give a regioisomeric mixture of the starting linear tin compounds and the branched ones with the former predominating.

  对烯丙基锡烷的光化学1,3-锡重排进行了研究。在无氧条件下，(E)-肉桂基(三苯基)锡烷在苯中未观察到光重排现象，而在有氧条件下或有有机卤化物或自由基捕获剂存在时，在同一溶剂中发生光诱导的1,3-锡迁移，形成肉桂基锡烷及其支链区域异构体、1-苯基丙-2-烯基(三苯基)锡烷的光平衡混合物，后者占主导地位。肉桂基(三烷基)锡烷及其类似物在类似的光化学条件下也得到相应的支链烯丙基锡烷。这些1,3-锡迁移通过肉桂基π-π*激发的分子内过程进行，与均裂的(肉桂基)C–Sn键断裂竞争。相比之下，巴豆基和烯丙基(三丁基)锡烷的1,3-锡迁移效率不高，但其三苯基或二丁基苯基衍生物通过锡原子上的苯基团激发发生1,3-重排，得到起始线性锡化合物和支链锡化合物的区域异构体混合物，前者占主导地位。