1,8-二苯基-芘 | 54811-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 1,8-二苯基-芘
• 英文名称: 1,8-diphenylpyrene
• CAS: 54811-22-2
• 化学式: C₂₈H₁₈
• 分子量: 354.451
• InChiKey: DNJQGCGBHJTSHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.1±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二苯基-芘 在 三叔丁基膦 、 溴 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3,6-bis(N,N-diphenyl)-1,8-diphenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  一系列新的短轴对称和不对称 1,3,6,8-四取代芘具有两种类型的取代基：合成、结构、光物理性质和电致发光

  摘要：

  摘要 设计并合成了一系列短轴对称（4a 和 4b）和不对称（4c 和 4d）1,3,6,8-四取代芘基化合物，在芘核上具有两个苯基部分和两个二苯胺单元。逐步合成策略。对这些化合物进行了结构表征，并通过光谱学、电化学和理论研究研究了它们的光电性能。通过单晶X射线衍射分析确定了4a和4b的结构，表明这些化合物被外围取代基扭曲，分子间的π-π相互作用被有效地中断。这四种化合物在二氯甲烷中表现出高绝对荧光量子产率 (ФF) (83.31–88.45%)，在薄膜状态下表现出中等 ФFs (20.78–38.68%)。此外，化合物 4a 和 4b 在薄膜状态下显示出比 4c 和 4d 更高的绝对 ФFs。所有化合物均表现出较高的热稳定性，分解温度高于 358°C，4c 和 4d 的值高于 4a 和 4b。化合物4a和4b可以形成形态稳定的非晶薄膜，Tg值分别为146°C和149°C。然而，在化合物4c和4d中没有观察到明显的Tg。使用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.07.105
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-methoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene 在 三氟乙酸 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,8-二苯基-芘
  参考文献：
  名称：

  聚芳烃通过双和三重自由基炔周围环化的双重 π 延伸：自由基级联会聚在同一芳香核上

  摘要：

  通过双自由基周围环化开发了一种合成二甲烷基取代的聚芳烃的通用途径。环化前体配备有炔丙基 OMe 无痕导向基团 (TDG)，用于区域选择性 Sn 自由基攻击三键。两个环环会聚在各种多环核上，以产生膨胀的双官能化多环芳烃 (PAH)。这种方法可以扩展到三重环化，其中环化与自由基级联耦合，通过正式的 CH 活化步骤连接两个预先存在的芳香核。安装的 Bu3Sn 基团作为化学处理，通过直接交叉偶联、碘化或原脱甲基化进一步功能化，并增加产品在有机溶剂中的溶解度。光物理研究表明，Bu3Sn 取代的多环芳烃具有中等荧光，它们的原去甲酰化导致荧光量子产率提高了 10 倍。DFT 计算确定了这种复杂化学转化最可能的机制，涉及中心核心的两个独立的周环化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01856

文献信息

• New benzenogenic diene syntheses
  作者：E. Clar、M.M. Lovat、W. Simpson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97503-9

  日期：1974.1

  9-diphenylanthranthrene and 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene were prepared starting from 3,8-dibenzylpyrene 12 and 3,10-dibenzylpyrene 17 respectively. 1,6-Diphenylcoronene was synthesized by a further benzenogenic diene synthesis starting from 4,9-diphenyl-1,12-benzoperylene.

  3,8-二Diphenylpyrene 5和3,10- diphenylpyrene 10从1,5- dibenzylnaphthalene和1,4-二苯基萘合成。将二苄基萘脱氢成醌类化合物2和7，然后添加马来酸酐并对加合物进行脱氢，得到芳族酸酐4和9。这些被脱羧成相应的烃。通过反应的类似序列3,9- diphenylanthranthrene和4,9-二苯基-1,12-苯并苝制备来自3,8-二dibenzylpyrene开始12和3,10- dibenzylpyrene 17分别。通过从4，9-二苯基-1，12-苯并per开始的进一步的苯甲醛二烯合成来合成1，6-二苯并ron烯。
• Norman et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 175,178
  作者：Norman et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new series of short axially symmetrically and asymmetrically 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrenes with two types of substituents: Syntheses, structures, photophysical properties and electroluminescence
  作者：Ran Zhang、Tengfei Zhang、Lu Xu、Fangfang Han、Yun Zhao、Zhonghai Ni

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.105

  日期：2017.1

  Abstract A new series of short axially symmetrically (4a and 4b) and asymmetrically (4c and 4d) 1,3,6,8-tetrasubstituted pyrene-based compounds with two phenyl moieties and two diphenylamine units on the pyrene core were designed and synthesized based on stepwise synthetic strategy. These compounds were structurally characterized and their photoelectric properties were investigated by spectroscopy

  摘要 设计并合成了一系列短轴对称（4a 和 4b）和不对称（4c 和 4d）1,3,6,8-四取代芘基化合物，在芘核上具有两个苯基部分和两个二苯胺单元。逐步合成策略。对这些化合物进行了结构表征，并通过光谱学、电化学和理论研究研究了它们的光电性能。通过单晶X射线衍射分析确定了4a和4b的结构，表明这些化合物被外围取代基扭曲，分子间的π-π相互作用被有效地中断。这四种化合物在二氯甲烷中表现出高绝对荧光量子产率 (ФF) (83.31–88.45%)，在薄膜状态下表现出中等 ФFs (20.78–38.68%)。此外，化合物 4a 和 4b 在薄膜状态下显示出比 4c 和 4d 更高的绝对 ФFs。所有化合物均表现出较高的热稳定性，分解温度高于 358°C，4c 和 4d 的值高于 4a 和 4b。化合物4a和4b可以形成形态稳定的非晶薄膜，Tg值分别为146°C和149°C。然而，在化合物4c和4d中没有观察到明显的Tg。使用
• Twofold π-Extension of Polyarenes via Double and Triple Radical Alkyne <i>peri</i>-Annulations: Radical Cascades Converging on the Same Aromatic Core
  作者：Edgar Gonzalez-Rodriguez、Miguel A. Abdo、Gabriel dos Passos Gomes、Suliman Ayad、Frankie D. White、Nikolay P. Tsvetkov、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jacs.0c01856

  日期：2020.5.6

  Sn-radical attack at the triple bonds. The two peri-annulations converge at a variety of polycyclic cores to yield expanded difunctionalized polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs). This approach can be extended to triple peri-annulations, where annulations are coupled with a radical cascade that connects two preexisting aromatic cores via a formal C-H activation step. The installed Bu3Sn groups serve as chemical

  通过双自由基周围环化开发了一种合成二甲烷基取代的聚芳烃的通用途径。环化前体配备有炔丙基 OMe 无痕导向基团 (TDG)，用于区域选择性 Sn 自由基攻击三键。两个环环会聚在各种多环核上，以产生膨胀的双官能化多环芳烃 (PAH)。这种方法可以扩展到三重环化，其中环化与自由基级联耦合，通过正式的 CH 活化步骤连接两个预先存在的芳香核。安装的 Bu3Sn 基团作为化学处理，通过直接交叉偶联、碘化或原脱甲基化进一步功能化，并增加产品在有机溶剂中的溶解度。光物理研究表明，Bu3Sn 取代的多环芳烃具有中等荧光，它们的原去甲酰化导致荧光量子产率提高了 10 倍。DFT 计算确定了这种复杂化学转化最可能的机制，涉及中心核心的两个独立的周环化。