1,8-双(2-甲基苯基)萘 | 110849-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,8-双(2-甲基苯基)萘
• 英文名称: 1,8-di-o-tolylnaphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(2-methylphenyl)naphthalene
• CAS: 110849-98-4
• 化学式: C₂₄H₂₀
• 分子量: 308.423
• InChiKey: MHKDXYYBGYVGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-双(2-甲基苯基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以230 mg的产率得到1,8-di(2-bromomethylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  First expeditious synthesis of 6,11-diamino-[6]carbohelicenes

  摘要：

  描述了 6,11-二氨基-[6]碳螺旋烯的首次合成：简短的 5 步序列涉及 Suzuki-Miyaura 偶联、官能团转化和亲电芳香环化；最初的策略允许以舒适的产率制备二取代和四取代的螺旋烯。

  DOI：

  10.1039/b905670j
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 、 2-甲基苯硼酸 在 N-benzyl-1-phenyl-1-pyrazin-2-ylmethanamine;dichloropalladium 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到1,8-双(2-甲基苯基)萘
  参考文献：
  名称：

  对称1,8-二芳基萘的合成及分子结构

  摘要：

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000685

文献信息

• Synthesis and Molecular Structure of Symmetrical 1,8-Diarylnaphthalenes
  作者：Grégory Pieters、Vincent Terrasson、Anne Gaucher、Damien Prim、Jerôme Marrot

  DOI：10.1002/ejoc.201000685

  日期：2010.10

  The synthesis of substituted 1,8-diarylnaphthalenes is reported. A bis-Suzuki coupling strategy starting from 1,8-di-bromonaphthalene provides a useful and general route to the 1,8-diarylnaphthalene scaffold. In this context, N-heterocyclic benzhydrylamine ligands, in combination with PdCl 2 , were found to form especially efficient catalytic systems. The syn/anti ratios were determined in solution

  报道了取代的 1,8-二芳基萘的合成。从 1,8-二溴萘开始的双 Suzuki 偶联策略为 1,8-二芳基萘支架提供了有用的通用途径。在这种情况下，发现 N-杂环二苯甲基胺配体与 PdCl 2 结合形成特别有效的催化体系。从它们的 1 H NMR光谱在溶液中确定顺/反比。六种新靶材的固态分子结构分析重点关注萘核的变形。观察到的平面性缺乏是由几个参数引起的，例如取代基的性质和数量、取代模式以及共面环之间的空间拥挤和 π 堆积。
• First expeditious synthesis of 6,11-diamino-[6]carbohelicenes
  作者：Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim、Jérôme Marrot

  DOI：10.1039/b905670j

  日期：——

  The first synthesis of 6,11-diamino-[6]carbohelicenes is described: the short 5 step sequence involves Suzuki–Miyaura coupling, functional group transformations and electrophilic aromatic cyclisation; the original strategy allows the preparation of di- and tetra-substituted helicenes in comfortable yields.

  描述了 6,11-二氨基-[6]碳螺旋烯的首次合成：简短的 5 步序列涉及 Suzuki-Miyaura 偶联、官能团转化和亲电芳香环化；最初的策略允许以舒适的产率制备二取代和四取代的螺旋烯。
• 一种含双芴的类螺烯化合物及其合成方法
  申请人：天津大学

  公开号：CN114085121A

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明属于碳环化合物技术领域，公开了一种含双芴的类螺烯化合物及其合成方法，以二芳基酸取代的萘为原料，采用分子内傅克酰基化成环反应，成功制备一类具有螺手性和光电功能性质的类螺烯化合物。本发明具有合成线路短、收率高、易操作等优点，与传统合成螺烯的成环方法不同，新的傅克酰基化成环策略的制备成本低且易于推广。基于新的成环策略，通过改变不同的芳基官能团如苯环、萘环和菲环，可以相应的得到类[6]‑[10]螺烯化合物。基于芴本身的发光性质和螺烯的固有螺手性，该化合物有望在圆偏振发光、有机电致发光和非线性光学等领域得到广泛的应用。
• New Chiral Cyclooctatriene-Based Polycyclic Architectures
  作者：Grégory Pieters、Anne Gaucher、Jérôme Marrot、François Maurel、Jean-Valère Naubron、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Jeanne Crassous、Damien Prim

  DOI：10.1021/ol201804h

  日期：2011.8.19

  The synthesis and properties of new chiral polycycllic. architectures that display both helicity and a saddle-type shape are described. The enantiomers have been separated, and their absolute configuration was determined by VCD and ECD. The unprecedented molecular architecture is based on a cyclooctatriene core surrounded by an association of benzo[c]fluorene and ortho-phenylene units.