1,8-双(2-溴乙炔基)蒽 | 778649-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-双(2-溴乙炔基)蒽
• 英文名称: 1,8-bis(bromoethynyl)anthracene
• 英文别名: 1,8-dibromoacetylene-antracene；1,8-Bis(bromoethynyl)anthracene；1,8-bis(2-bromoethynyl)anthracene
• CAS: 778649-20-0
• 化学式: C₁₈H₈Br₂
• 分子量: 384.07
• InChiKey: WFUROLPAVDZASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-双(2-溴乙炔基)蒽 、 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 lithium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Adjustable cavity for host–guest recognition in cofacial bis-porphyrinic tweezer

  摘要：

  本研究报道了一种带有三蒽间隔的共面双卟啉镊子的合成。它作为宿主的行为以及其空腔适应不同大小客体的能力均已得到证实。

  DOI：

  10.1039/b406680d
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diethynylanthracene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到1,8-双(2-溴乙炔基)蒽
  参考文献：
  名称：

  多功能双卟啉镊子主机，用于装配非共价光敏结构：镊子的光物理特征及其与卟啉和其他客人的联系。

  摘要：

  合成了以蒽组分为先端和侧臂的双（Zn（II）-卟啉）镊子主体。单（吡啶）和双齿（4,4'-联吡啶）客体分别用作腔内单轴和双轴配位的模型。一系列具有不同取代模式和激发态能级的二吡啶基卟啉客体与镊子的缔合常数约为10（6）M（-1），表明与腔内部的络合。仅在腔体发生严重变形（使咬合张开约30％）时，才会发生这种络合。这种特性，加上通过绕单键旋转减少咬合距离的能力，使得这些卟啉镊子成为迄今为止报道的最通用的镊子之一，调整咬合距离大约在5到20埃之间。能量传递到三卟啉复合物中的游离碱客体几乎是定量的（95-98％），转移速率与以降低取向因子为特征的Forster机制一致。

  DOI：

  10.1002/chem.200500789

文献信息

• A Versatile Bis-Porphyrin Tweezer Host for the Assembly of Noncovalent Photoactive Architectures: A Photophysical Characterization of the Tweezers and Their Association with Porphyrins and Other Guests
  作者：Lucia Flamigni、Anna Maria Talarico、Barbara Ventura、Regis Rein、Nathalie Solladié

  DOI：10.1002/chem.200500789

  日期：2006.1.11

  bis(Zn(II)-porphyrin) tweezer host with anthracene components as apex and side-arms has been synthesized. Mono- (pyridine) and bidentate (4,4'-bipyridine) guests were used as models for single and double axial coordination inside the cavity, respectively. A series of dipyridylporphyrin guests with different substitution patterns and excited-state energy levels have association constants with the tweezers that are

  合成了以蒽组分为先端和侧臂的双（Zn（II）-卟啉）镊子主体。单（吡啶）和双齿（4,4'-联吡啶）客体分别用作腔内单轴和双轴配位的模型。一系列具有不同取代模式和激发态能级的二吡啶基卟啉客体与镊子的缔合常数约为10（6）M（-1），表明与腔内部的络合。仅在腔体发生严重变形（使咬合张开约30％）时，才会发生这种络合。这种特性，加上通过绕单键旋转减少咬合距离的能力，使得这些卟啉镊子成为迄今为止报道的最通用的镊子之一，调整咬合距离大约在5到20埃之间。能量传递到三卟啉复合物中的游离碱客体几乎是定量的（95-98％），转移速率与以降低取向因子为特征的Forster机制一致。
• Adjustable cavity for host–guest recognition in cofacial bis-porphyrinic tweezer
  作者：Régis Rein、Maurice Gross、Nathalie Solladié

  DOI：10.1039/b406680d

  日期：——

  The synthesis of a cofacial bis-porphyrinic tweezer bearing a tris-anthracenic spacer is reported. Its behavior as host has been evidenced as well as the ability of its cavity to adjust to guests of various sizes.

  本研究报道了一种带有三蒽间隔的共面双卟啉镊子的合成。它作为宿主的行为以及其空腔适应不同大小客体的能力均已得到证实。