1,8-壬二炔 | 2396-65-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1,8-壬二炔
• 英文名称: 1,8-nonadiyn
• 英文别名: 1,8-nonadiyne；nona-1,8-diyne
• CAS: 2396-65-8
• 化学式: C₉H₁₂
• mdl: MFCD00008581
• 分子量: 120.194
• InChiKey: DMOVPHYFYSASTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -21 °C (lit.)
• 沸点：
  55-55.5 °C/13 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.799 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  107 °F
• 溶解度：
  0.00 M
• 保留指数：
  926
• 稳定性/保质期：
  避免让氧化物接触

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3
• 储存条件：
  将产品存放在0-6°C的环境中。请确保容器密封，并将其置于密闭的储存器中，在阴凉、干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,8-Nonadiyne
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H12
分子式
: 120.19 g/mol
分子量
成分 浓度
Nona-1,8-diyne
-
化学文摘编号(CAS No.) 2396-65-8
EC-编号 219-254-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: -21 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
55 - 55.5 °C 在 17 hPa - lit.
g) 闪点
42 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.799 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 3295 国际海运危规: 3295 国际空运危规: 3295
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际海运危规: HYDROCARBONS, LIQUID, N.O.S.
国际空运危规: Hydrocarbons, liquid, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-壬二炔 在 tetrakis(p-sulfonatophenyl)porphyrin cobalt(III) trisodium salt hexahydrate 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到壬烷-2,8-二酮
  参考文献：
  名称：

  水溶性钴卟啉配合物催化末端炔烃水合

  摘要：

  发现水溶性钴 (III) 卟啉配合物可促进末端炔烃的水合生成甲基酮。炔烃水合在 0.1 至 2 mol% 的钴催化剂 1 下以良好的产率进行，并且与酸/碱或氧化还原敏感官能团（如烷基甲硅烷基醚）的存在相容；烯丙基醚；三苯醚；苄基醚；羧酸酯；硼酸酯；甲酰胺；腈类；和硝基、碘和缩醛基团。这里测试的一些炔烃底物很难水合。炔烃水合可以以克规模进行，催化剂可以通过水后处理回收。

  DOI：

  10.1021/ja310282t
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 乙炔钠 在 氨 作用下， 生成 1,8-壬二炔
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Journaud, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1929, vol. 188, p. 1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Biaryls by Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction of 2-Pyrones with Alkynes
  作者：Meng-Meng Xu、Xin-Yu You、Yu-Zhen Zhang、Yang Lu、Kui Tan、Limin Yang、Quan Cai

  DOI：10.1021/jacs.1c04759

  日期：2021.6.23

  The enantioselective synthesis of axially chiral biaryls by a copper-catalyzed Diels–Alder/retro-Diels–Alder reaction of 2-pyrones with alkynes is reported herein. Using electron-deficient 2-pyrones and electron-rich 1-naphthyl acetylenes as the reaction partners, a broad range of axially chiral biaryl esters are obtained in excellent yields (up to 97% yield) and enantioselectivities (up to >99% ee)

  本文报道了通过铜催化的 2-吡喃酮与炔烃的 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 反应对映选择性合成轴向手性联芳基化合物。使用缺电子的 2-吡喃酮和富电子的 1-萘基乙炔作为反应伙伴，以优异的产率（高达 97% 的产率）和对映选择性（高达 >99% ee）获得了广泛的轴向手性联芳酯. DFT 计算揭示了反应机理，并提供了对立体选择性起源的见解。克级合成展示了该反应的实用性和稳健性。产品的适宜转化证明了合成利用。
• Catalytic Access to Functionalized Allylic <i>gem</i> ‐Difluorides via Fluorinative Meyer–Schuster‐Like Rearrangement
  作者：Lihao Liao、Rui An、Huimin Li、Yang Xu、Jin‐Ji Wu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1002/anie.202003897

  日期：2020.6.26

  functionalized allylic gem‐difluorides via catalytic fluorinative Meyer–Schuster‐like rearrangement is disclosed. This transformation proceeded with readily accessible propargylic fluorides, and low‐cost B–F reagents and electrophilic reagents by sulfide catalysis. A series of iodinated, brominated, and trifluoromethylthiolated allylic gem‐difluorides that were difficult to access by other methods were

  公开了一种前所未有的方法，可通过催化氟化的Meyer-Schuster型重排有效合成功能化的烯丙基二氟化物。这种转变是通过容易获得的炔丙基氟化物，低成本的B-F试剂和通过硫化物催化的亲电试剂进行的。一系列具有广泛功能基团的物质容易生产出一系列碘化，溴化和三氟甲基硫醇化的烯丙基二氟化物。重要的是，获得的碘化产物可以掺入不同的药物和天然产物中，也可以方便地转化为许多其他有价值的宝石-二氟烷基分子。机理研究表明，该反应是通过炔烃的区域选择性氟化反应，然后进行正式的1，
• Syntheses and solid state structures of cyclic diynes with two chalcogen centres ? a competition between weak interactions
  作者：J. Hilko Schulte、Daniel B. Werz、Frank Rominger、Rolf Gleiter

  DOI：10.1039/b303653g

  日期：——

  Structural investigations by means of X-ray diffraction reveal for most systems a chair-like conformation in the solid state. For 5S(2)2, 5S(2)3, 7S(2)5, 5Se(2)2 and 5Te(2)3 tubular structures were encountered. These structures can be traced back to weak XX or weak C-Hpi interactions.

  在本文中，我们报告了通式为mX2n的环状二炔的合成。字母m和n表示两个C三键CX单元之间的链长，其中X表示S，Se或Te。桥的长度在m = 4-8和n = 2-6之间变化。通过X射线衍射进行的结构研究表明，对于大多数系统而言，固态呈椅子状构象。对于5S（2）2、5S（2）3、7S（2）5、5Se（2）2和5Te（2）3，遇到管状结构。这些结构可以追溯到弱XX或弱C-Hpi相互作用。
• Cationic Palladium Complex-Catalyzed Cyclization-Hydrosilylation of 1,6-Heptadiyne and its Homologs
  作者：Keiji Yamamoto、Takanori Uno、Shigeru Wakayanagi、Yoshiya Sonoda

  DOI：10.1055/s-2003-41494

  日期：——

  Palladium complex (A)-catalyzed dimerization-hydro-silylation of 1-alkynes, which has previously been reported, can not be applied effectively to the intramolecular version of α,ω-alkanediynes, while a cationic palladium complex (B) is a very effective catalyst for cyclization-hydrosilylation of functionalized α,ω-diynes to give (Z)-1-methylene-2-silylmethylenecycloalkane derivatives, with 5-, 6-, and 7-membered ring, in good to moderate yields.

  钯配合物(A)催化1-炔烃的二聚氢硅化反应先前已有报道，但该方法不能有效地应用于α,ω-炔烃的分子内版本。相反，阳离子钯配合物(B)是一种非常有效的催化剂，能实现功能化α,ω-二炔的环化氢硅化反应，以良好至中等的产率得到(Z)-1-亚甲基-2-硅亚甲基环烷烃衍生物，环系包括5元、6元和7元环。
• Synthesis of Supported Planar Iron Oxide Nanoparticles and Their Chemo- and Stereoselectivity for Hydrogenation of Alkynes
  作者：María Tejeda-Serrano、Jose R. Cabrero-Antonino、Virginia Mainar-Ruiz、Miguel López-Haro、Juan C. Hernández-Garrido、José J. Calvino、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/acscatal.7b00037

  日期：2017.5.5

  not only, in batch, the semihydrogenation of different alkynes with good yields but also the removal of acetylene from ethylene streams with >99.9% conversion and selectivity. These efficient and robust non-noble-metal catalysts, alternative to existing industrial technologies based on Pd, constitute a step forward toward the design of fully sustainable and nontoxic selective hydrogenation solid catalysts

  大自然使用酶通过结合Fe 2+和H +受体/供体催化活性位点来解离和转移H 2。仿生方法之后，据报道这里有很小的平面Fe 2,3+氧化物纳米颗粒（2.0±0.5 nm）负载在弱酸性无机氧化物（纳米晶TiO 2，ZrO 2，ZnO）上作为双功能催化剂解离和转移H 2对炔烃有化学选择性和立体选择性。该催化剂通过在载体的等电点处将Fe 0纳米颗粒氧化分散而合成。生成的Fe 2 +，3 +固体不仅批量催化不同炔烃的半氢化反应，而且收率高，而且从乙烯流中去除乙炔的转化率和选择性均> 99.9％。这些高效，耐用的非贵金属催化剂是基于Pd的现有工业技术的替代品，构成了朝着完全可持续且无毒的选择性加氢固体催化剂设计迈出的一步。

表征谱图